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マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrangement

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概要

N-オキシド化合物は加熱条件下に[1,2]もしくは[2,3]転位を起こす。

 

基本文献

  • Meisenheimer, J. Ber. 1919, 52B, 1667.
  • Meisenheimer, J. Ber. 1922, 55B, 512.
  • Albini, A. Synthesis 1993, 263. DOI: 10.1055/s-1993-25843

 

反応機構

[1,2]転位の場合は、ホモリティック開裂-結合機構で、[2,3]転位の場合はシグマトロピー機構で進むとされる。Wittig転位も参照。
meisenheimer_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

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