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B

ボラン錯体 Borane Complex (BH3・L)

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概要

ボラン(BH3)は通常二量体のジボラン(B2H6)として存在している。しかしこれは発火性かつ有毒な気体状試薬であり、取り扱いに難がある。

THF錯体もしくはジメチルスルフィド錯体は単量体であり、溶液として市販されているため取り扱いが容易である。これはエステルやアミド・ニトリルが存在していてもカルボン酸のみを選択的にアルコールにまで還元する。加熱還流条件であればエステル・アミド・ニトリルを還元することも可能。

基本文献

 

反応機構

中間体として生じるアシルボロネートは活性エステルとして振る舞い、ヒドリドによって還元される。

BH3_red_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※反応性に大きな差はないが、ジメチルスルフィド錯体の方が安価で安定である。ただ、悪臭は問題。

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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