[スポンサーリンク]

B

ボラン錯体 Borane Complex (BH3・L)

[スポンサーリンク]

概要

ボラン(BH3)は通常二量体のジボラン(B2H6)として存在している。しかしこれは発火性かつ有毒な気体状試薬であり、取り扱いに難がある。

THF錯体もしくはジメチルスルフィド錯体は単量体であり、溶液として市販されているため取り扱いが容易である。これはエステルやアミド・ニトリルが存在していてもカルボン酸のみを選択的にアルコールにまで還元する。加熱還流条件であればエステル・アミド・ニトリルを還元することも可能。

基本文献

 

反応機構

中間体として生じるアシルボロネートは活性エステルとして振る舞い、ヒドリドによって還元される。

BH3_red_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※反応性に大きな差はないが、ジメチルスルフィド錯体の方が安価で安定である。ただ、悪臭は問題。

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. フェティゾン試薬 Fetizon’s Reagent…
  2. ルボトム酸化 Rubottom Oxidation
  3. スクラウプ キノリン合成 Skraup Quinoline Sy…
  4. シャープレス不斉アミノヒドロキシル化 Sharpless Asy…
  5. ロッセン転位 Lossen Rearrangement
  6. トリプトファン選択的タンパク質修飾反応 Trp-Selectiv…
  7. ピニック(クラウス)酸化 Pinnick(Kraus) Oxid…
  8. ブルック転位 Brook Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アーサー・C・コープ賞・受賞者一覧
  2. 化学小説まとめ
  3. トリプトファン選択的タンパク質修飾反応 Trp-Selective Protein Modification
  4. 第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授
  5. 品川硝子製造所跡(近代硝子工業発祥の碑)
  6. ウーリンス試薬 Woollins’ Reagent
  7. 化学研究ライフハック:情報収集の機会損失を減らす「Read It Later」
  8. カーン グリコシド化反応 Kahne Glycosidation
  9. 韓国チームがiPS細胞の作製効率高める化合物を発見
  10. 資金洗浄のススメ~化学的な意味で~

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

続・企業の研究を通して感じたこと

自分は、2014年に「企業の研究を通して感じたこと」という記事を執筆しましたが、それから5年が経ち、…

第49回―「超分子の電気化学的挙動を研究する」Angel Kaifer教授

第49回の海外化学者インタビューは、エンジェル・カイファー教授です。マイアミ大学化学科で超分子系電気…

日本化学会 第100春季年会 市民公開講座 夢をかなえる科学

■ 概要企画名:    市民公開講座 夢をかなえる科学主催:        公益社団法人…

第48回―「周期表の歴史と哲学」Eric Scerri博士

第48回の海外化学者インタビューは、エリック・セリー博士です。英国で教育を受け、カリフォルニア大学ロ…

ペプチド縮合を加速する生体模倣型有機触媒

2019年、ニューヨーク大学のParamjit S. Aroraらは、活性アシル中間体への求核付加遷…

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授

第47回の海外化学者インタビューは、ハリー・ギブソン教授です。バージニア工科大学の化学科に所属し、プ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP