[スポンサーリンク]

N

過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxidation with Peroxide

[スポンサーリンク]

 

概要

電子不足オレフィンは、塩基性条件下に過酸化水素やt-ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)でエポキシ化が行える。求核反応機構で進行するため、電子求引基を持たないオレフィンはエポキシ化されない。

基本文献

 

反応機構

求核1,4-付加→アルコキシドの脱離による。mCPBA酸化との反応機構の違いに注意。
ene-et3.gif

反応例

有機分子触媒をもちいるα,β-不飽和アルデヒドの不斉エポキシ化[1] nuc_epoxi_3.gif
化学選択性の発現例[2]:この条件でプレニル基はエポキシ化されない。
nuc_epoxi_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Marigo,M.; Franzen, J.; Poulsen, T. B.; Zhuang, W.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6964. DOI: 10.1021/ja051808s

[2] Grieco, P. A.; Nishizawa, M.; Oguri, T.; Burke, S. D.; Marinovic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5773. DOI: 10.1021/ja00459a039

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

 

関連記事

  1. ハネシアン・ヒュラー反応 Hanessian-Hullar Re…
  2. FAMSO
  3. ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangem…
  4. シュタウディンガー反応 Staudinger Reaction
  5. リスト・バルバス アルドール反応 List-Barbas Ald…
  6. プラトー反応 Prato Reaction
  7. ヒドロメタル化 Hydrometalation
  8. ヒドロシリル化反応 Hydrosilylation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヴィクター・スニーカス Victor A. Snieckus
  2. 金属水素化物による還元 Reduction with Metal Hydride
  3. 自己組織化ホスト内包接による水中での最小ヌクレオチド二重鎖の形成
  4. トップデザイン変更
  5. カール−ヘインツ・アルトマン Karl Heinz Altmann
  6. ケミカルメーカーのライフサエンス事業戦略について調査結果を発表
  7. わずかな末端修飾で粘度が1万倍も変わる高分子
  8. ディーター・ゼーバッハ Dieter Seebach
  9. ケムステの記事が3650記事に到達!
  10. 科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

東京化成工業より 春の学会年会に参加予定だったケムステ読者の皆様へ

東京化成工業は、東京理科大学で開催の日本化学会第100春季年会付設展示会、京都国際会館で開催の日本薬…

研究助成金&海外留学補助金募集:公益財団法人アステラス病態代謝研究会

令和2年度はじまりました。とはいってもほとんどの大学講義開始は延期、講義もオンライン化が進み、いつも…

ウレエートを強塩基性官能基として利用したキラルブレンステッド塩基触媒の創製

第255回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院理学研究科 化学専攻・石川 奨さんにお願いしまし…

天然物生合成経路および酵素反応機構の解析 –有機合成から生化学への挑戦–

ケムステ海外研究記の第 33 回はテキサス大学 Liu 研究室に留学されていた牛丸理一郎先生にお願い…

海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~③ いざ、機関訪問!~

海外学会のついでに近郊機関に訪問し、ディスカッションと英語講演にトライしてみよう!シリーズ記事です。…

サントリー生命科学研究者支援プログラム SunRiSE

サントリー生命科学財団は1月31日、生命科学分野の若手研究者に1人当たり研究費1千万円を5年間、計5…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP