[スポンサーリンク]

N

過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxidation with Peroxide

[スポンサーリンク]

 

概要

電子不足オレフィンは、塩基性条件下に過酸化水素やt-ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)でエポキシ化が行える。求核反応機構で進行するため、電子求引基を持たないオレフィンはエポキシ化されない。

基本文献

 

反応機構

求核1,4-付加→アルコキシドの脱離による。mCPBA酸化との反応機構の違いに注意。
ene-et3.gif

反応例

有機分子触媒をもちいるα,β-不飽和アルデヒドの不斉エポキシ化[1] nuc_epoxi_3.gif
化学選択性の発現例[2]:この条件でプレニル基はエポキシ化されない。
nuc_epoxi_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Marigo,M.; Franzen, J.; Poulsen, T. B.; Zhuang, W.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6964. DOI: 10.1021/ja051808s

[2] Grieco, P. A.; Nishizawa, M.; Oguri, T.; Burke, S. D.; Marinovic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5773. DOI: 10.1021/ja00459a039

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

 

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ライマー・チーマン反応 Reimer-Tiemann React…
  2. ヴィドマン・ストーマー シンノリン合成 Widman-Stoer…
  3. マンニッヒ反応 Mannich Reaction
  4. ステッター反応 Stetter reaction
  5. ヤコブセン転位 Jacobsen Rearrangement
  6. 還元的脱硫反応 Reductive Desulfurizatio…
  7. カルボニル化を伴うクロスカップリング Carbonylative…
  8. ネバー転位 Neber Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 研究のための取引用語
  2. 印民間で初の17億ドル突破、リライアンスの前3月期純益
  3. リピトールの特許が切れました
  4. 未解明のテルペン類の生合成経路を理論的に明らかに
  5. いつ、どこで体内に 放射性物質に深まる謎
  6. 第18回 出版業務が天職 – Catherine Goodman
  7. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑨ (解答編)
  8. ペプチド模倣体としてのオキセタニルアミノ酸
  9. 有機合成化学協会誌2018年8月号:触媒的不斉全合成・分子ローター型蛍光核酸・インドロキナゾリンアルカロイド・非対称化・アズレン・ヒドラゾン-パラジウム触媒
  10. 潤滑油、グリースおよび添加剤の実践的分離【終了】

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

アジサイの青色色素錯体をガク片の中に直接検出!

第219回のスポットライトリサーチは、名古屋大学 大学院情報科学研究科(吉田研究室)・伊藤 誉明さん…

高純度フッ化水素酸のあれこれまとめ その2

Tshozoです。前回のつづき。これまではフッ化水素の背景と合成について主に述べましたが、後半は用途…

面接官の心に刺さる志望動機、刺さらない志望動機

先日、ある機器メーカーの企業の研究所長とお会いした際、最近の採用面接の状況について話をした。…

麺の科学 粉が生み出す豊かな食感・香り・うまみ

(さらに…)…

Pallambins A-Dの不斉全合成

保護基を使用しない、pallambins A-Dの不斉全合成が初めて達成された。今後これらのジテルペ…

アメリカ大学院留学:博士候補生になるための関門 Candidacy

アメリカでPh.D.を取るために誰もが通る関門、それがQualifying Examや、Candid…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP