[スポンサーリンク]

N

過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxidation with Peroxide

[スポンサーリンク]

 

概要

電子不足オレフィンは、塩基性条件下に過酸化水素やt-ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)でエポキシ化が行える。求核反応機構で進行するため、電子求引基を持たないオレフィンはエポキシ化されない。

基本文献

 

反応機構

求核1,4-付加→アルコキシドの脱離による。mCPBA酸化との反応機構の違いに注意。
ene-et3.gif

反応例

有機分子触媒をもちいるα,β-不飽和アルデヒドの不斉エポキシ化[1] nuc_epoxi_3.gif
化学選択性の発現例[2]:この条件でプレニル基はエポキシ化されない。
nuc_epoxi_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Marigo,M.; Franzen, J.; Poulsen, T. B.; Zhuang, W.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6964. DOI: 10.1021/ja051808s

[2] Grieco, P. A.; Nishizawa, M.; Oguri, T.; Burke, S. D.; Marinovic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5773. DOI: 10.1021/ja00459a039

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

 

関連記事

  1. ヘメツバーガー インドール合成 Hemetsberger Ind…
  2. ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler…
  3. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinso…
  4. 【クリックは完了. よし壊せ!】イミノカルベノイドによる渡環およ…
  5. ホーナー・ワズワース・エモンス反応 Horner-Wadswor…
  6. 隣接基関与 Neighboring Group Particip…
  7. ベックマン転位 Beckmann Rearrangement
  8. 庄野酸化 Shono Oxidation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 真空ポンプ
  2. 速報! ノーベル物理学賞2014日本人トリプル受賞!!
  3. 「誰がそのシャツを縫うんだい」~新材料・新製品と廃棄物のはざま~ 2
  4. ロルフ・ミュラー Rolf Muller
  5. 金子 弘昌 Hiromasa Kaneko
  6. 科学技術教育協会 「大学化合物プロジェクト」が第2期へ
  7. 「一置換カルベン種の単離」—カリフォルニア大学サンディエゴ校・Guy Bertrand研より
  8. 品川硝子製造所跡(近代硝子工業発祥の碑)
  9. グライコシンターゼ (Endo-M-N175Q) : Glycosynthase (Endo-M-N175Q)
  10. レザ・ガディリ M. Reza Ghadiri

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

ニキビ治療薬の成分が発がん性物質に変化?検査会社が注意喚起

2024年3月7日、ブルームバーグ・ニュース及び Yahoo! ニュースに以下の…

ガラスのように透明で曲げられるエアロゲル ―高性能透明断熱材として期待―

第603回のスポットライトリサーチは、ティエムファクトリ株式会社の上岡 良太(うえおか りょうた)さ…

有機合成化学協会誌2024年3月号:遠隔位電子チューニング・含窒素芳香族化合物・ジベンゾクリセン・ロタキサン・近赤外光材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年3月号がオンライン公開されています。…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。第一弾・第二弾につづいて…

ペロブスカイト太陽電池の学理と技術: カーボンニュートラルを担う国産グリーンテクノロジー (CSJカレントレビュー: 48)

(さらに…)…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回の第一弾に続いて第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業との…

CIPイノベーション共創プログラム「世界に躍進する創薬・バイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第104春季年会(2024)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「世界に躍進…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

今年も始まりました日本化学会春季年会。対面で復活して2年めですね。今年は…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/03/21 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

分子のねじれの強さを調節して分子運動を制御する

第602回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科 塩谷研究室の中島 朋紀(なかじま …

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP