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過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxidation with Peroxide

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概要

電子不足オレフィンは、塩基性条件下に過酸化水素やt-ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)でエポキシ化が行える。求核反応機構で進行するため、電子求引基を持たないオレフィンはエポキシ化されない。

基本文献

 

反応機構

求核1,4-付加→アルコキシドの脱離による。mCPBA酸化との反応機構の違いに注意。
ene-et3.gif

反応例

有機分子触媒をもちいるα,β-不飽和アルデヒドの不斉エポキシ化[1] nuc_epoxi_3.gif
化学選択性の発現例[2]:この条件でプレニル基はエポキシ化されない。
nuc_epoxi_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Marigo,M.; Franzen, J.; Poulsen, T. B.; Zhuang, W.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6964. DOI: 10.1021/ja051808s

[2] Grieco, P. A.; Nishizawa, M.; Oguri, T.; Burke, S. D.; Marinovic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5773. DOI: 10.1021/ja00459a039

 

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