[スポンサーリンク]

N

過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxidation with Peroxide

[スポンサーリンク]

 

概要

電子不足オレフィンは、塩基性条件下に過酸化水素やt-ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)でエポキシ化が行える。求核反応機構で進行するため、電子求引基を持たないオレフィンはエポキシ化されない。

基本文献

 

反応機構

求核1,4-付加→アルコキシドの脱離による。mCPBA酸化との反応機構の違いに注意。
ene-et3.gif

反応例

有機分子触媒をもちいるα,β-不飽和アルデヒドの不斉エポキシ化[1] nuc_epoxi_3.gif
化学選択性の発現例[2]:この条件でプレニル基はエポキシ化されない。
nuc_epoxi_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Marigo,M.; Franzen, J.; Poulsen, T. B.; Zhuang, W.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6964. DOI: 10.1021/ja051808s

[2] Grieco, P. A.; Nishizawa, M.; Oguri, T.; Burke, S. D.; Marinovic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5773. DOI: 10.1021/ja00459a039

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

 

関連記事

  1. パーコウ反応 Perkow Reaction
  2. ハンチュ エステルを用いる水素移動還元 Transfer Hyd…
  3. マンダー試薬 Mander’s Reagent
  4. ニトロンの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar Cyc…
  5. メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元 Meerwein-Po…
  6. ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Rea…
  7. ボイランド・シムズ酸化 Boyland-Sims Oxidati…
  8. ヴィドマン・ストーマー シンノリン合成 Widman-Stoer…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 旭化成、5年で戦略投資4千億
  2. フリッツ・フェクトレ Fritz Vögtle
  3. フッ素をホウ素に変換する触媒 :簡便なPETプローブ合成への応用
  4. 根岸カルボメタル化 Negishi Carbometalation
  5. 福井 謙一 Kenichi Fukui
  6. 印民間で初の17億ドル突破、リライアンスの前3月期純益
  7. トビン・マークス Tobin J. Marks
  8. 第四回ケムステVシンポ「持続可能社会をつくるバイオプラスチック」開催報告
  9. 水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylaluminium hydride
  10. 掃除してますか?FTIR-DRIFTチャンバー

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

【マイクロ波化学(株)ウェビナー】 #環境 #SDGs マイクロ波によるサステナブルなものづくり (プラ分解、フロー合成、フィルム、乾燥、焼成)

<内容>ご好評につき、先月と同じ内容のウェブセミナーを開催!事業・開発課題の一ソリュ…

銀ジャケを狂わせた材料 ~タイヤからの意外な犯人~

Tshozoです。先日ケムステスタッフの方が気になる関連論文を紹介されていましたので書くこととしまし…

富士フイルム和光純薬がケムステVプレミアレクチャーに協賛しました

ケムステVシンポとともにケムステオンライン講演会の両輪をなすケムステVプレミアクチャー(Vプレレク)…

ホウ素でがんをやっつける!

「ホウ素」と言ったときに皆さんは何を思い浮かべますか?鈴木宮浦カップリング、ルイス酸(BF3…

広瀬すずさんがTikTok動画に初挑戦!「#AGCチャレンジ」を開始

TikTok For BusinessとAGC株式会社は、AGCをより多くの人に知っていただくことを…

新規性喪失の例外規定とは?

bergです。今回は論文投稿・学会発表と特許出願を同時に行うための新規性喪失の例外規定の適用手続きに…

新車の香りは「発がん性物質」の香り、1日20分嗅ぐだけで発がんリスクが高まる可能性

「新車の香り」には、がんや生殖障害、子どもの先天性欠損症などを引き起こす可能性があるベンゼンやホルム…

溶液を流すだけで誰でも簡単に高分子を合成できるリサイクル可能な不均一系ラジカル発生剤の開発

第 295 回のスポットライトリサーチは東京大学豊田研究室の博士課程 1 年 岡美奈実さんと修士課程…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP