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ジアゾメタン diazomethane

 

概要

ジアゾメタンはCH2N2の分子式をもつジアゾ化合物の一種。

カルボン酸選択的にメチル化を行うことが可能。この条件下では、アルコールはメチル化されない。反応自体は大変迅速で、概ね5分以内で終了する。

他、Ardnt-Eistert合成(Wolff転位)の試薬としても用いられる。

ジアゾメタンは爆発性・発がん性がある危険な試薬として知られている。(トリメチルシリル)ジアゾメタンは爆発性が低く、代替として使われる。ヘキサン溶液として市販されている。

PG_carboacid_3.gif

基本文献

  • Moore, J. A.; Reed, D. E. Org. Synth. 196141, 16. [website]
  • Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth., Coll. Vol. 1993, 8, 612.
  • Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 198021, 46. DOI:10.1016/S0040-4039(00)92200-7

 

反応機構

diazomethane_2.gif

反応例

 

実験手順

Diazaldから調製するのがスタンダード。
diazomethane_1.gif
※ジアゾメタンの調製にはAldrichから市販されている、専用のすり合わせを持ったガラス器具を用いる。
diazald_kit.jpg

(画像:Wikipediaより)

実験のコツ・テクニック

※ジアゾメタンは純度を上げたり大量スケールで調製すると爆発事故を起こす。このため通常は小スケールかつエーテル溶液として用いる。

※ジアゾメタン溶液は黄色なので、反応の完結は黄色が消えなくなった時点で判断できる。反応停止の際には黄色がなくなるまで酢酸を加える。

※鋭利なものの先端、金属粉、ガラスのすり合わせ、傷のあるフラスコは絶対に触れさせてはならない。爆発する。ジアゾメタン溶液を移すときは先端を焼きなましたピペットを使う。

※ジアゾメタン自身とその前駆体は強い発がん性を持つ。かならずドラフト内で取り扱うこと。

 

参考文献

 

関連書籍

 

関連反応

 

関連リンク

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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