[スポンサーリンク]

D

ジアゾメタン diazomethane

[スポンサーリンク]

 

概要

ジアゾメタンはCH2N2の分子式をもつジアゾ化合物の一種。

カルボン酸選択的にメチル化を行うことが可能。この条件下では、アルコールはメチル化されない。反応自体は大変迅速で、概ね5分以内で終了する。

他、Ardnt-Eistert合成(Wolff転位)の試薬としても用いられる。

ジアゾメタンは爆発性・発がん性がある危険な試薬として知られている。(トリメチルシリル)ジアゾメタンは爆発性が低く、代替として使われる。ヘキサン溶液として市販されている。

PG_carboacid_3.gif

基本文献

  • Moore, J. A.; Reed, D. E. Org. Synth. 196141, 16. [website]
  • Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth., Coll. Vol. 1993, 8, 612.
  • Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 198021, 46. DOI:10.1016/S0040-4039(00)92200-7

 

反応機構

diazomethane_2.gif

反応例

 

実験手順

Diazaldから調製するのがスタンダード。
diazomethane_1.gif
※ジアゾメタンの調製にはAldrichから市販されている、専用のすり合わせを持ったガラス器具を用いる。
diazald_kit.jpg

(画像:Wikipediaより)

実験のコツ・テクニック

※ジアゾメタンは純度を上げたり大量スケールで調製すると爆発事故を起こす。このため通常は小スケールかつエーテル溶液として用いる。

※ジアゾメタン溶液は黄色なので、反応の完結は黄色が消えなくなった時点で判断できる。反応停止の際には黄色がなくなるまで酢酸を加える。

※鋭利なものの先端、金属粉、ガラスのすり合わせ、傷のあるフラスコは絶対に触れさせてはならない。爆発する。ジアゾメタン溶液を移すときは先端を焼きなましたピペットを使う。

※ジアゾメタン自身とその前駆体は強い発がん性を持つ。かならずドラフト内で取り扱うこと。

 

参考文献

 

関連書籍

 

関連反応

 

関連リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ベンゾイン縮合反応 Benzoin Condensation
  2. ブーボー/ボドロー・チチバビン アルデヒド合成 Bouveaul…
  3. バートン ヨウ化ビニル合成 Barton Vinyl Iodid…
  4. ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応 Hell-Volhard-…
  5. 二酸化セレン Selenium Dioxide
  6. コーリー・バクシ・柴田還元 Corey-Bakshi-Shiba…
  7. フィッツナー・モファット酸化 Pfitzner-Moffatt …
  8. ベシャンプ還元 Bechamp Reduction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 世界を股にかける「国際学会/交流会 体験記」
  2. 書いたのは機械。テキストの自動生成による初の学術文献が出版
  3. 有機色素の自己集合を利用したナノ粒子の配列
  4. 大正製薬、女性用の発毛剤「リアップレディ」を来月発売
  5. 農薬DDTが大好きな蜂
  6. 酸化グラフェンの光による酸素除去メカニズムを解明 ―答えに辿り着くまでの6年間―
  7. エネルギーの襷を繋ぐオキシムとアルケンの[2+2]光付加環化
  8. 超原子価ヨウ素 Hypervalent Iodine
  9. トルキセン : Truxene
  10. Retraction watch リトラクション・ウオッチ

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2010年8月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
3031  

注目情報

最新記事

塩基が肝!シクロヘキセンのcis-1,3-カルボホウ素化反応

ニッケル触媒を用いたシクロヘキセンの位置および立体選択的なカルボホウ素化反応が開発された。用いる塩基…

中国へ行ってきました 西安・上海・北京編①

2015年(もう8年前ですね)、中国に講演旅行に行った際に記事を書きました(実は途中で断念し最後まで…

アゾ重合開始剤の特徴と選び方

ラジカル重合はビニルモノマーなどの重合に用いられる方法で、開始反応、成長反応、停止反応を素反応とする…

先端事例から深掘りする、マテリアルズ・インフォマティクスと計算科学の融合

開催日:2023/12/20 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

最新の電子顕微鏡法によりポリエチレン分子鎖の向きを可視化することに成功

第583回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院 工学研究科 応用化学専攻 陣内研究室の狩野見 …

\脱炭素・サーキュラーエコノミーの実現/  マイクロ波を用いたケミカルリサイクル・金属製錬プロセスのご紹介

※本セミナーは、技術者および事業担当者向けです。脱炭素化と省エネに貢献するモノづくり技術の一つと…

【書籍】女性が科学の扉を開くとき:偏見と差別に対峙した六〇年 NSF(米国国立科学財団)長官を務めた科学者が語る

概要米国の女性科学者たちは科学界のジェンダーギャップにどのように向き合い,変えてきたのか ……

【太陽ホールディングス】新卒採用情報(2025卒)

■■求める人物像■■「大きな志と好奇心を持ちまだ見ぬ価値造像のために前進できる人…

細胞代謝学術セミナー全3回 主催:同仁化学研究所

細胞代謝研究をテーマに第一線でご活躍されている先生方をお招きし、同仁化学研究所主催の学術セミナーを全…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎

開催日:2023/12/06 申込みはこちら■開催概要マテリアルズ・インフォマティクスを…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP