[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ライマー・チーマン反応 Reimer-Tiemann Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

クロロホルムとアルカリを用いて、フェノール誘導体にホルミル基を導入する反応。一般に、オルト位が反応したサリチルアルデヒド誘導体が主生成物となる。

基本文献

  • Reimer, K.; Tiemann, F. Ber. 1876, 9, 824, 1268, 1285.
  • Wynberg, H. Chem. Rev. 1960, 60, 169. DOI: 10.1021/cr60204a003
  • Wynberg, H.; Meijer, E. W. Org. React. 198228, 2.
  • Wynberg, H. Comprehensive Organic Synthesis 19912, 769.

 

反応機構

クロロホルムを塩基で処理するとα-脱離を経てジクロロカルベン種が生成する。これがフェノキシドと求電子的に反応する。
ar-al-1.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ヒドロシリル化反応 Hydrosilylation
  2. バートリ インドール合成 Bartoli Indole Synt…
  3. シュワルツ試薬 Schwartz’s Reagent…
  4. 触媒的C-H活性化反応 Catalytic C-H activa…
  5. パール・クノール フラン合成 Paal-Knorr Furan …
  6. MAC試薬 MAC Reagent
  7. アッペル反応 Appel Reaction
  8. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサホスホラン2-オキシド : 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-Oxide
  2. エーテル系保護基 Ether Protective Group
  3. コランニュレンの安定結合を切る
  4. (+)-フォーセチミンの全合成
  5. 化学反応を“プローブ”として用いて分子内電子移動プロセスを検出
  6. 個性あるTOCその③
  7. リチウムにビリリとしびれた芳香環
  8. ウルマンエーテル合成 Ullmann Ether Synthesis
  9. Whitesides’ Group: Writing a paper
  10. 書物から学ぶ有機化学 3

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第92回―「金属錯体を結合形成触媒へ応用する」Rory Waterman教授

第92回の海外化学者インタビューは、ロリー・ウォーターマン教授です。バーモント大学化学科に在籍し、有…

第五回ケムステVシンポジウム「最先端ケムバイオ」を開催します!

コロナウイルスの自粛も全国で解かれ、日本国内はだいぶ復帰に近づいてました(希望的観測)。しかし今年度…

ボロン酸エステルをモノ・ジフルオロメチル基に変える

ボロン酸エステルを原料としたモノ、ジフルオロメチル化反応が開発された。立体特異的に進行する本反応では…

特許情報から読み解く大手化学メーカーの比較

前回のIR情報から読み解く大手化学メーカーの比較では、IR情報からわかる売上や収益で比較を行いました…

千田憲孝 Noritaka Chida

千田憲孝(ちだ のりたか)は、日本の化学者である(写真はこちらより引用)。慶應義塾大学理工学部教授。…

荷電処理が一切不要な振動発電素子を創る~有機EL材料の新しい展開~

第262回のスポットライトリサーチは、千葉大学先進科学センター・石井久夫研究室 助教の田中有弥さんに…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP