[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ライマー・チーマン反応 Reimer-Tiemann Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

クロロホルムとアルカリを用いて、フェノール誘導体にホルミル基を導入する反応。一般に、オルト位が反応したサリチルアルデヒド誘導体が主生成物となる。

基本文献

  • Reimer, K.; Tiemann, F. Ber. 1876, 9, 824, 1268, 1285.
  • Wynberg, H. Chem. Rev. 1960, 60, 169. DOI: 10.1021/cr60204a003
  • Wynberg, H.; Meijer, E. W. Org. React. 198228, 2.
  • Wynberg, H. Comprehensive Organic Synthesis 19912, 769.

 

反応機構

クロロホルムを塩基で処理するとα-脱離を経てジクロロカルベン種が生成する。これがフェノキシドと求電子的に反応する。
ar-al-1.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 藤原・守谷反応 Fujiwara-Moritani Reacti…
  2. ブラン環化 Blanc Cyclization
  3. マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrang…
  4. コーンブルム ニトロ化反応 Kornblum Nitoratio…
  5. モヴァッサージ脱酸素化 Movassaghi Deoxigena…
  6. ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction
  7. 植村酸化 Uemura Oxidation
  8. ヒュスゲン環化付加 Huisgen Cycloaddition

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 国公立大入試、2次試験の前期日程が実施 ~東京大学の化学の試験をレビュー~
  2. リチャード・ゼア Richard N. Zare
  3. トロスト酸化 Trost Oxidation
  4. 究極の脱水溶媒 Super2(スーパー スクエア):関東化学
  5. 研究者の活躍の場は「研究職」だけなのだろうか?
  6. 天然の保護基!
  7. コールマン試薬 Collman’s Reagent
  8. 不斉カルボニル触媒で酵素模倣型不斉マンニッヒ反応
  9. 技術者・研究者のためのプレゼンテーション入門
  10. 排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

高分子化学をふまえて「神経のような動きをする」電子素子をつくる

第267回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院工学研究科 バイオ工学専攻 三ツ石研究室 助教の…

アルケンのエナンチオ選択的ヒドロアリール化反応

パラジウム触媒を用いたアルケンの還元的Heck型ヒドロアリール化反応が開発された。容易に着脱可能なキ…

第109回―「サステイナブルな高分子材料の創製」Andrew Dove教授

第109回の海外化学者インタビューは、アンドリュー・ダヴ教授です。ワーウィック大学化学科に所属(訳注…

蛍光異方性 Fluorescence Anisotropy

蛍光異方性(fluorescence anisotropy)とは溶液中で回転する分子の回転速…

(–)-Spirochensilide Aの不斉全合成

(–)-Spirochensilide Aの初の不斉全合成が達成された。タングステンを用いたシクロプ…

第108回―「Nature Chemistryの編集長として」Stuart Cantrill博士

第108回の海外化学者インタビューは、スチュアート・カントリル博士です。Nature Chemist…

化学工業で活躍する有機電解合成

かつて化学工業は四大公害病をはじめ深刻な外部不経済をもたらしましたが、現代ではその反省を踏まえ、安全…

細胞内の温度をあるがままの状態で測定する新手法の開発 ~「水分子」を温度計に~

第266回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院薬学研究科 中林研究室 修士二年生の杉村 俊紀(…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP