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ライマー・チーマン反応 Reimer-Tiemann Reaction

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概要

クロロホルムとアルカリを用いて、フェノール誘導体にホルミル基を導入する反応。一般に、オルト位が反応したサリチルアルデヒド誘導体が主生成物となる。

基本文献

  • Reimer, K.; Tiemann, F. Ber. 1876, 9, 824, 1268, 1285.
  • Wynberg, H. Chem. Rev. 1960, 60, 169. DOI: 10.1021/cr60204a003
  • Wynberg, H.; Meijer, E. W. Org. React. 198228, 2.
  • Wynberg, H. Comprehensive Organic Synthesis 19912, 769.

 

反応機構

クロロホルムを塩基で処理するとα-脱離を経てジクロロカルベン種が生成する。これがフェノキシドと求電子的に反応する。
ar-al-1.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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