[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ライマー・チーマン反応 Reimer-Tiemann Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

クロロホルムとアルカリを用いて、フェノール誘導体にホルミル基を導入する反応。一般に、オルト位が反応したサリチルアルデヒド誘導体が主生成物となる。

基本文献

  • Reimer, K.; Tiemann, F. Ber. 1876, 9, 824, 1268, 1285.
  • Wynberg, H. Chem. Rev. 1960, 60, 169. DOI: 10.1021/cr60204a003
  • Wynberg, H.; Meijer, E. W. Org. React. 198228, 2.
  • Wynberg, H. Comprehensive Organic Synthesis 19912, 769.

 

反応機構

クロロホルムを塩基で処理するとα-脱離を経てジクロロカルベン種が生成する。これがフェノキシドと求電子的に反応する。
ar-al-1.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. エッシェンモーザー・タナベ開裂反応 Eschenmoser-Ta…
  2. 触媒的C-H酸化反応 Catalytic C-H Oxidati…
  3. ペイン転位 Payne Rearrangement
  4. ゾーシー・マーベット転位 Saucy-Marbet Rearra…
  5. コルベ・シュミット反応 Kolbe-Schmitt Reacti…
  6. ホフマン転位 Hofmann Rearrangement
  7. IBX酸化 IBX Oxidation
  8. 有機亜鉛試薬 Organozinc Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ドミトリ・メンデレーエフの墓
  2. 呉羽化学、社名を「クレハ」に
  3. ファージディスプレイでシステイン修飾法の配列選択性を見いだす
  4. 第四回 ケムステVシンポ「持続可能社会をつくるバイオプラスチック」
  5. 大環状ヘテロ環の合成から抗がん剤開発へ
  6. Reaction and Synthesis: In the Organic Chemistry Laboratory
  7. ベンジャミン・フランクリンメダル―受賞化学者一覧
  8. 有機反応を俯瞰する ーエノラートの発生と反応
  9. シクロクラビン cycloclavine
  10. 日本化学界の英文誌 科学分野 ウェッブ公開の世界最速実現

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

「つける」と「はがす」の新技術|分子接合と表面制御 R3

開講期間令和3(2021)年  9月8日(水)、9日(木)(計2日間)※状況により、we…

第19回ケムステVシンポ「化学者だって起業するっつーの」を開催します!

少し前に化学者のつぶやきからこのような記事が出ました:【ケムステSlackに訊いて見た④】化学系学生…

10種類のスパチュラを試してみた

大好評、「試してみた」シリーズの第6弾。今回は試薬の秤量にか欠かせない、…

第48回「分子の光応答に基づく新現象・新機能の創出」森本 正和 教授

久々の研究者へのインタビューです。第48回は、立教大学の森本正和先生にお願いいたしました。第17回ケ…

畠山琢次 Takuji Hatakeyama

畠山琢次 (はたけやま たくじ)は、日本の化学者である。専門は有機合成化学,材料化学。2021年現在…

DNA origami入門 ―基礎から学ぶDNAナノ構造体の設計技法―

(さらに…)…

NBSでのブロモ化に、酢酸アンモニウムをひとつまみ

芳香環のブロモ化といえば、構造活性相関の取得はもちろんの事、カップリング反応の足場と…

森本 正和 Masakazu Morimoto

森本 正和(もりもと まさかず、MORIMOTO Masakazu)は、日本の化学者である。専門は有…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP