[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ライマー・チーマン反応 Reimer-Tiemann Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

クロロホルムとアルカリを用いて、フェノール誘導体にホルミル基を導入する反応。一般に、オルト位が反応したサリチルアルデヒド誘導体が主生成物となる。

基本文献

  • Reimer, K.; Tiemann, F. Ber. 1876, 9, 824, 1268, 1285.
  • Wynberg, H. Chem. Rev. 1960, 60, 169. DOI: 10.1021/cr60204a003
  • Wynberg, H.; Meijer, E. W. Org. React. 198228, 2.
  • Wynberg, H. Comprehensive Organic Synthesis 19912, 769.

 

反応機構

クロロホルムを塩基で処理するとα-脱離を経てジクロロカルベン種が生成する。これがフェノキシドと求電子的に反応する。
ar-al-1.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion o…
  2. シェンヴィ イソニトリル合成 Shenvi Isonitrile…
  3. フィンケルシュタイン反応 Finkelstein Reactio…
  4. アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reacti…
  5. アニオン重合 Anionic Polymerization
  6. ベシャンプ還元 Bechamp Reduction
  7. 芳香族化合物のニトロ化 Nitration of Aromati…
  8. 超原子価ヨウ素 Hypervalent Iodine

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機化学クロスワードパズル
  2. 頻尿・尿失禁治療薬「ベシケア」を米国で発売 山之内製薬
  3. 実践・化学英語リスニング(3)生化学編: 世界トップの化学者と競うために
  4. 国武 豊喜 Toyoki Kunitake
  5. 特許の基礎知識(1)そもそも「特許」って何?
  6. ニッケル触媒でアミド結合を切断する
  7. 山本 尚 Hisashi Yamamoto
  8. モリブデン触媒
  9. 1,3-双極子付加環化反応 1,3-Dipolar Cycloaddition
  10. 村橋 俊一 Shunichi Murahashi

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第133回―「遺伝暗号リプログラミングと翻訳後修飾の研究」Jason Chin教授

第133回の海外化学者インタビューはジェイソン・チン教授です。ケンブリッジMRC分子生物学研究所のタ…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(3)

前回・前々回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路やインダストリー就活の流れ…

リンだ!リンだ!ホスフィン触媒を用いたメチルアミノ化だ!

有機リン触媒とアリールボロン酸を用いたニトロメタンの還元的C–Nカップリング反応が報告された。本手法…

化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代の通信技術編~

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第132回―「遷移金属触媒における超分子的アプローチ」Joost Reek教授

第132回の海外化学者インタビューはジュースト・リーク教授です。アムステルダム大学ファント・ホッフ分…

位置多様性・脱水素型クロスカップリング

第281回のスポットライトリサーチは、菅原真純 博士にお願いしました。菅原さんは理化学研究所…

エノールエーテルからα-三級ジアルキルエーテルをつくる

α-オキシラジカルを経るエノールエーテルのa位官能基化が開発された。種々のアルキルエノールエーテルと…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(2)

前回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路や就活を始める時期について紹介しま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP