概要
クロロホルムとアルカリを用いて、フェノール誘導体にホルミル基を導入する反応。一般に、オルト位が反応したサリチルアルデヒド誘導体が主生成物となる。
基本文献
- Reimer, K.; Tiemann, F. Ber. 1876, 9, 824, 1268, 1285.
- Wynberg, H. Chem. Rev. 1960, 60, 169. DOI: 10.1021/cr60204a003
- Wynberg, H.; Meijer, E. W. Org. React. 1982, 28, 2.
- Wynberg, H. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 769.
反応機構
クロロホルムを塩基で処理するとα-脱離を経てジクロロカルベン種が生成する。これがフェノキシドと求電子的に反応する。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- ダフ反応 Duff Reaction
- ガッターマン・コッホ反応 Gattermann-Koch Reaction
- ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehyde Synthesis
- ブーボー/ボドロー・チチバビン アルデヒド合成 Bouveault/Bodroux-Chichibabin Aldehyde Synthesis
- ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack Reaction
- フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts Alkylation
- フリーデル・クラフツ アシル化 Friedel-Crafts Acylation
関連書籍
外部リンク
- ライマー・チーマン反応 (Wikipedia日本)
- Reimer-Tiemann Reaction (Wikipedia)
