概要
塩基存在下で、α-メチレンカルボニル化合物、シアノ基を有する活性メチレン化合物および硫黄を反応させると、 2-アミノチオフェンが得られる。
基本文献
- McKibben, B. P.; Cartwright, C. H.; Castelhano, A. L. Tetrahedron Lett. 1999, 5471 .DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01108-9
反応機構
2 位のアミノ基の窒素原子は、シアノ基に由来する。すなわち、シアノ基への付加反応によりイミンが生じるが、それはイミン-エナミン互変異性を起こすことでアミノ基に変換される。このときに芳香族系も完成し、最終生成物としてチオフェンを与える。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- パール・クノール チオフェン合成 Paal-Knorr Thiophene Synthesis
- パール・クノール フラン合成 Paal-Knorr Furan Synthesis
- クノール ピロール合成 Knorr Pyrrole Synthesis
- パール・クノール ピロール合成 Paal-Knorr Pyrrole Synthesis
- フェイスト・ベナリー フラン合成 Feist-Bénary Furan Synthesis
- ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinson Pyrrole Synthesis
- ハンチュ ジヒドロピリジン合成 Hantzsch Dihydropyridine Synthesis
- ハンチュ ピロール合成 Hantzsch Pyrrole Synthesis
- ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
関連書籍
外部リンク
- Thiophene – Wikipedia
- チオフェン- Wikipedia
- Gewald reaction (organic-chemistry.org)
- Synthesis of thiophene (organic-chemistry.org)
