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G

ゲヴァルト チオフェン合成 Gewald Thiophene Synthesis

 

概要

塩基存在下で、α-メチレンカルボニル化合物シアノ基を有する活性メチレン化合物および硫黄を反応させると、 2-アミノチオフェンが得られる。

 

基本文献

 

反応機構

gewald_thiophene_2.gif

2 位のアミノ基の窒素原子は、シアノ基に由来する。すなわち、シアノ基への付加反応によりイミンが生じるが、それはイミン-エナミン互変異性を起こすことでアミノ基に変換される。このときに芳香族系も完成し、最終生成物としてチオフェンを与える。

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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