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B

バージェス試薬 Burgess Reagent

概要

Methyl N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamate (Burgess試薬)を用いることで、低温・中性というマイルドな条件下に脱水が行える。古典的脱水条件である「酸もしくは塩基触媒存在下に加熱」は不要。 ただし第一級アルコールは脱水しない。

基本文献

  • Atkins, G. M.; Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744. doi:10.1021/ja01019a052.
  • Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5224. DOI: 10.1021/ja00720a041
  • Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26. DOI: 10.1021/jo00941a006
  • Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M. Org. Synth. 1977, 56, 40. [PDF]
  • Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D. J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 461. [PDF]

 

開発の歴史

1968年アメリカの化学者Burgessらによって開発された。

Edward M Burgess

Edward M Burgess

 

反応機構

分子内syn脱離(Ei)機構。


burgess_2.gif

反応例

オレフィンの合成以外にもニトリル、イソニトリル、ニトリルオキシドなどの合成にも適用可能。 オキサゾリン、チアゾリンなどの複素環合成にもたびたび用いられる。[1]


burgess_3.gif

Fredericamycinの合成[2]


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Taxolの合成[3]

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Penitrem Dの合成[4]

burgess_6.gif

実験手順

Burgess試薬の調製法[5]

burgess_7.gif

実験のコツ・テクニック

※試薬の吸湿性が高く失活しやすいため、保存および取扱いには注意を要する。

 

参考文献

[1] Wipf, P.; Fritch, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5397. doi:10.1016/S0040-4039(00)73509-X
[2] (a) Kita, Y. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 683.[abstract] (b) Kita, Y. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3214. DOI: 10.1021/ja0035699
[3] (a) Holton, R. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. doi: 10.1021/ja00083a066 (b) Holton, R. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. doi:10.1021/ja00083a067
[4] (a) Smith, A. B., III et al. J. Org . Chem. 1995, 60, 7837. DOI: 10.1021/jo00129a025 (b) Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8228. DOI: 10.1021/ja034842k
[5] (a) Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26. DOI: 10.1021/jo00941a006 (b) Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M. Org. Synth. 1977, 56, 40.  DOI: 10.15227/orgsyn.056.0040

 

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