[スポンサーリンク]

B

バージェス試薬 Burgess Reagent

[スポンサーリンク]

概要

Methyl N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamate (Burgess試薬)を用いることで、低温・中性というマイルドな条件下に脱水が行える。古典的脱水条件である「酸もしくは塩基触媒存在下に加熱」は不要。 ただし第一級アルコールは脱水しない。

基本文献

  • Atkins, G. M.; Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744. doi:10.1021/ja01019a052.
  • Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5224. DOI: 10.1021/ja00720a041
  • Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26. DOI: 10.1021/jo00941a006
  • Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M. Org. Synth. 1977, 56, 40. [PDF]
  • Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D. J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 461. [PDF]

 

開発の歴史

1968年アメリカの化学者Burgessらによって開発された。

Edward M Burgess

Edward M Burgess

 

反応機構

分子内syn脱離(Ei)機構。


burgess_2.gif

反応例

オレフィンの合成以外にもニトリル、イソニトリル、ニトリルオキシドなどの合成にも適用可能。 オキサゾリン、チアゾリンなどの複素環合成にもたびたび用いられる。[1]


burgess_3.gif

Fredericamycinの合成[2]


burgess_4.gif

Taxolの合成[3]

burgess_5.gif

Penitrem Dの合成[4]

burgess_6.gif

実験手順

Burgess試薬の調製法[5]

burgess_7.gif

実験のコツ・テクニック

※試薬の吸湿性が高く失活しやすいため、保存および取扱いには注意を要する。

 

参考文献

[1] Wipf, P.; Fritch, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5397. doi:10.1016/S0040-4039(00)73509-X
[2] (a) Kita, Y. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 683.[abstract] (b) Kita, Y. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3214. DOI: 10.1021/ja0035699
[3] (a) Holton, R. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. doi: 10.1021/ja00083a066 (b) Holton, R. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. doi:10.1021/ja00083a067
[4] (a) Smith, A. B., III et al. J. Org . Chem. 1995, 60, 7837. DOI: 10.1021/jo00129a025 (b) Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8228. DOI: 10.1021/ja034842k
[5] (a) Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26. DOI: 10.1021/jo00941a006 (b) Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M. Org. Synth. 1977, 56, 40.  DOI: 10.15227/orgsyn.056.0040

 

関連反応

 

関連書籍

関連リンク

関連記事

  1. メーヤワイン アリール化反応 Meerwein Arylatio…
  2. ミカエリス・アルブゾフ反応 Michaelis-Arbuzov …
  3. メーヤワイン試薬 Meerwein Reagent
  4. マイケル付加 Michael Addition
  5. コルベ電解反応 Kolbe Electrolysis
  6. ボイランド・シムズ酸化 Boyland-Sims Oxidati…
  7. ボーチ還元的アミノ化反応 Borch Reductive Ami…
  8. カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovs…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. エステル、アミド、ニトリルの金属水素化物による部分還元 Partial Reduction of Esters, Amides nad Nitriles with Metal Hydride
  2. 博士課程の夢:また私はなぜ心配するのを止めて進学を選んだか
  3. エポキシ樹脂の硬化特性と硬化剤の使い方【終了】
  4. エリック・ベッツィグ Eric Betzig
  5. 「化学の日」はイベント盛り沢山
  6. オーラノフィン (auranofin)
  7. 59年前製造の『ヒロポン』陳列
  8. 理系女性の人生設計ガイド 自分を生かす仕事と生き方
  9. MT-スルホン MT-Sulfone
  10. 172番元素までの周期表が提案される

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

O-脱メチル化・脱アルキル化剤 基礎編

メトキシ基→ヒドロキシ基への変換、割と苦戦しますよね。保護基と呼ぶには利便性が数歩足…

マイクロ波化学のカーボンニュートラルや循環型社会におけるアプリケーションや事業状況

当社のマイクロ波プラットフォーム技術および工業化知見を活用し、アクリル樹脂の分解に必要なエネルギーを…

NMRデータ処理にもサブスクの波? 新たなNMRデータ処理ソフトウェアが登場

NMRメーカーである日本電子のイギリス法人、JEOL UKが6月、WindowsとmacOSの両方で…

芳香環交換反応を利用したスルフィド合成法の開発: 悪臭問題に解決策

第 326回のスポットライトリサーチは、早稲田大学理工学術院 山口潤一郎研究室 …

ゼナン・バオ Zhenan Bao

ゼナン(Zhenan Bao, 1970年xx月xx日-)は、アメリカの有機材料科学者、カーボンナノ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP