カルボン酸、アルコール→カルボン酸誘導体
概要
2,2′-ジピリジルジスルフィドおよびホスフィンを用いるマクロラクトン合成法。
1970年に向山らによって2,2′-ジピリジルジスルフィドおよびホスフィンを用いたカルボン酸とアミンとのアミド化反応が開発された。
1974年にこれをCorey, Nicolaouらがラクトン化に転用することで効率的にラクトンが得られることを報告した。
環化段階は通常refluxなどの加熱条件が必要。AgBF4などの銀塩をピリジルチオエステルの活性化目的で添加することで、反応時間が劇的に短縮されることが後に明らかとなった。
基本文献
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Mukaiyama, T.; Matsueda, R.; Suzuki, M. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1901–1904. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)98113-4
- Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614. DOI: 10.1021/ja00824a073
- Corey, E. J.; Nicolaou, K .C.; Melvin, L. S., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 653. DOI: 10.1021/ja00836a036
- Modification: Gerlach, H.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2661.
反応機構
反応例
Zearalenoneの合成[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614. DOI: 10.1021/ja00824a073
関連反応
- 向山縮合試薬 Mukaiyama Condensation Reagent
- 縮合剤 Condensation Reagent
- ケック マクロラクトン化 Keck Macrolactonization
- 椎名マクロラクトン化 Shiina Macrolactonization
- 山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolactonizaion
- 光延反応 Mitsunobu Reaction
関連書籍
関連リンク
