カルボン酸、アルコール→カルボン酸誘導体
概要
2,2′-ジピリジルジスルフィドおよびホスフィンを用いるマクロラクトン合成法。環化段階は通常refluxなどの加熱条件が必要。AgBF4などの銀塩をピリジルチオエステルの活性化目的で添加することで、反応時間が劇的に短縮されることが後に明らかとなった。
基本文献
- Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614. DOI: 10.1021/ja00824a073
- Corey, E. J.; Nicolaou, K .C.; Melvin, L. S., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 653. DOI: 10.1021/ja00836a036
- Modification: Gerlach, H.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2661.
反応機構
反応例
Zearalenoneの合成[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614. DOI: 10.1021/ja00824a073
関連反応
- 向山縮合試薬 Mukaiyama Condensation Reagent
- 縮合剤 Condensation Reagent
- ケック マクロラクトン化 Keck Macrolactonization
- 椎名マクロラクトン化 Shiina Macrolactonization
- 山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolactonizaion
- 光延反応 Mitsunobu Reaction
関連書籍
関連リンク
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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院准教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行（日本は全県制覇、海外はまだ２０カ国ほど）、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。
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