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コーリー・ニコラウ マクロラクトン化 Corey-Nicolaou Macrolactonizaion

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カルボン酸、アルコール→カルボン酸誘導体

概要

2,2′-ジピリジルジスルフィドおよびホスフィンを用いるマクロラクトン合成法。環化段階は通常refluxなどの加熱条件が必要。AgBF4などの銀塩をピリジルチオエステルの活性化目的で添加することで、反応時間が劇的に短縮されることが後に明らかとなった。

基本文献

  • Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 197496, 5614. DOI: 10.1021/ja00824a073
  • Corey, E. J.; Nicolaou, K .C.; Melvin, L. S., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 653. DOI: 10.1021/ja00836a036
  • Modification: Gerlach, H.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2661.

 

反応機構

acid-a2.jpg

反応例

Zearalenoneの合成[1] corey_macrolactone_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 197496, 5614. DOI: 10.1021/ja00824a073

 

関連反応

 

関連書籍

 

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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