[スポンサーリンク]

M

コーリー・ニコラウ マクロラクトン化 Corey-Nicolaou Macrolactonizaion

カルボン酸、アルコール→カルボン酸誘導体

概要

2,2′-ジピリジルジスルフィドおよびホスフィンを用いるマクロラクトン合成法。環化段階は通常refluxなどの加熱条件が必要。AgBF4などの銀塩をピリジルチオエステルの活性化目的で添加することで、反応時間が劇的に短縮されることが後に明らかとなった。

基本文献

  • Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 197496, 5614. DOI: 10.1021/ja00824a073
  • Corey, E. J.; Nicolaou, K .C.; Melvin, L. S., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 653. DOI: 10.1021/ja00836a036
  • Modification: Gerlach, H.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2661.

 

反応機構

acid-a2.jpg

反応例

Zearalenoneの合成[1] corey_macrolactone_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 197496, 5614. DOI: 10.1021/ja00824a073

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

 

The following two tabs change content below.
webmaster
Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. ディークマン縮合 Dieckmann Condensation
  2. ビニルシクロプロパン転位 Vinylcyclopropane R…
  3. ボーディペプチド合成 Bode Peptide Synthesi…
  4. ペタシス試薬 Petasis Reagent
  5. キレトロピー反応 Cheletropic Reaction
  6. エッシェンモーザー・タナベ開裂反応 Eschenmoser-Ta…
  7. パール・クノール フラン合成 Paal-Knorr Furan …
  8. 歪み促進型アジド-アルキン付加環化 SPAAC Reaction…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 自動車排ガス浄化触媒って何?
  2. 2010年日本化学会各賞発表-学術賞-
  3. 光有機触媒で開環メタセシス重合
  4. バナジル(アセチルアセトナト) Vanadyl(IV) acetylacetonate
  5. メンデレーエフスカヤ駅
  6. マンガン触媒による飽和炭化水素の直接アジド化
  7. 【悲報】HGS 分子構造模型 入手不能に
  8. ついったー化学部
  9. ジスルフィド架橋型タンパク質修飾法 Disulfide-Bridging Protein Modification
  10. 化学は切手と縁が深い

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

アルキルアミンをボロン酸エステルに変換する

不活性C(sp3)–N結合をボリル化する初めての反応が開発された。入手容易なアルキルアミンから様々な…

生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発

第165回目のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科 ・坂井美紀(さかい みき)さんに…

イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成

イミデートラジカルを用い、一挙に多置換アミノアルコールを合成する方法が開発された。穏和な条件かつ位置…

ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

ジェフリー·ロング(Jeffrey R. Long, 1969年xx月xx日-)は、アメリカの無機材…

【なんと簡単な!】 カーボンナノリングを用いた多孔性ナノシートのボトムアップ合成

第 164 回目のスポットライトリサーチは東京大学大学院新領域創成科学研究科 物質系専攻の森泰造 (…

「進化分子工学によってウイルス起源を再現する」ETH Zurichより

今回は2018年度のノーベル化学賞の対象となった進化分子工学の最前線でRNA・タンパク質工学を組み合…

PAGE TOP