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マクファディン・スティーヴンス反応 McFadyen-Stevens Reaction

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概要

塩基性条件下、アシルベンゼンスルホニルヒドラジンを熱分解にてアルデヒドに変換する方法。

 

基本文献

・McFadyen, J. S.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1936, 584.
・Mosettig, E. Org. React. 1954, 8, 232.
・Dudman, C. C.; Grice, P.; Reese, C. B. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4645. doi:10.1016/0040-4039(80)80096-7
・Iwai, Y.; Ozaki, T.; Takita, R.; Uchiyama, M.; Shimokawa, J.; Fukuyama, T. Chem. Sci. 2012, doi:10.1039/C2SC22045H

 

反応機構

(参照:Chem.Sci. 2012.

mcfadyen_stevens_2.gif

反応例

福山らによる改良法。オリジナルの条件より低温で進行することが特徴。[1]

mcfadyen_stevens_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Iwai, Y.; Ozaki, T.; Takita, R.; Uchiyama, M.; Shimokawa, J.; Fukuyama, T. Chem. Sci. 2012, doi:10.1039/C2SC22045H

 

関連反応

 

関連書籍

 

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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