[スポンサーリンク]

F

ファヴォルスキー転位 Favorskii Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

α-ハロケトンへのアルコキシド等の攻撃により、ケトンのα,α’位間の結合形成をともなってエステルが生成する。塩基として水酸化ナトリウム水溶液を用いた場合、相当するカルボン酸が得られる。環状ケトンの場合には、環縮小が起きる。

β-ハロケトンを用いる同様の反応はHomo-Favorskii転位、α位プロトンを持たずエノール化しない基質を用いる反応はQuasi-Favorskii転位と呼ばれている。

基本文献

  • Favorskii, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 189426, 590.
  • Favorskii, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 190537, 643.
  • Favorskii, A. E. J. Ptakt. Chem. 191388, 658.
  • Favorskii, A. E.; Bozhovskii, V. N. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46, 1097.
  • Fort, A. W. J. Am. Chem.Soc. 1962, 784, 2620, 4979.
  • Review: Kende, A. S. Org. React. 196011, 261.

 

反応機構

反応中間体としてシクロプロパノンが生じ、これがアルコキシドや水酸化物イオンの求核攻撃を受け、ついで環開裂する機構で説明される。
x-acid5.gif

反応例

環状ケトンのFavorskii転位は、代表的な環縮小反応である。以下は例[1]。
x-acid1.gif
(+)-epoxydictymene合成[2]の第一段階反応。
favorskii_5.gif
Eatonらにより、Cubane全合成[3]の鍵反応として用いられている。
favorskii_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] 院有化II P129

[2] Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crawe, W. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4353. DOI: 10.1021/ja970022u

[3] Eaton, P. E. et al. J. Am. Chem. Soc. 1964, 962, 3157.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ピナー ピリミジン合成 Pinner Pyrimidine Sy…
  2. コーリー・キム酸化 Corey-Kim Oxidation
  3. コルベ電解反応 Kolbe Electrolysis
  4. マラプラード グリコール酸化開裂 Malaprade Glyco…
  5. ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応 Hell-Volhard-…
  6. パターノ・ビューチ反応 Paterno-Buchi Reacti…
  7. エンインメタセシス Enyne Metathesis
  8. フェントン反応 Fenton Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 高脂血症薬がウイルス抑制/C型肝炎で厚労省研究班
  2. ヘイオース・パリッシュ・エダー・ザウアー・ウィーチャート反応 Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert Reaction
  3. 創造化学研究所、環境負荷の少ない実証ベンチプラント稼動へ
  4. 酢酸フェニル水銀 (phenylmercuric acetate)
  5. 化学・バイオつくば財団賞:2研究が受賞 /茨城
  6. AIで世界最高精度のNMR化学シフト予測を達成
  7. ノバルティス、後発薬品世界最大手に・米独社を買収
  8. ワイス反応 Weiss Reaction
  9. フレーザー・ストッダート James Fraser Stoddart
  10. アピオース apiose

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「あの人は仕事ができる」と評判の人がしている3つのこと

仕事を辞めて、転職をしたいと思う動機の一つとして、「今の会社で評価されていない」という理由がある。し…

光で2-AGの量を制御する

ケージド化合物を用いた2-AG量の操作法が初めて開発された。2-AG量を時空間的に操作することができ…

葉緑素だけが集積したナノシート

第235回のスポットライトリサーチは、立命館大学 民秋研究室で博士研究員をされていた、庄司 淳(しょ…

第38回「分子組織化の多様な側面を理解する」Neil Champness教授

長らく更新が止まっていましたが、海外化学者インタビュー再開しました。Nature Chemistry…

排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施

ANAは日本時間の10月30日、排ガスを原料とするSustainable Aviation Fuel…

“つける“と“はがす“の新技術―分子接合と表面制御

お申込み・詳細はこちら日程2020年1月9日(木)・10日(金)定員20名  先着順…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP