[スポンサーリンク]

F

ファヴォルスキー転位 Favorskii Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

α-ハロケトンへのアルコキシド等の攻撃により、ケトンのα,α’位間の結合形成をともなってエステルが生成する。塩基として水酸化ナトリウム水溶液を用いた場合、相当するカルボン酸が得られる。環状ケトンの場合には、環縮小が起きる。

β-ハロケトンを用いる同様の反応はHomo-Favorskii転位、α位プロトンを持たずエノール化しない基質を用いる反応はQuasi-Favorskii転位と呼ばれている。

基本文献

  • Favorskii, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 189426, 590.
  • Favorskii, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 190537, 643.
  • Favorskii, A. E. J. Ptakt. Chem. 191388, 658.
  • Favorskii, A. E.; Bozhovskii, V. N. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46, 1097.
  • Fort, A. W. J. Am. Chem.Soc. 1962, 784, 2620, 4979.
  • Review: Kende, A. S. Org. React. 196011, 261.

 

反応機構

反応中間体としてシクロプロパノンが生じ、これがアルコキシドや水酸化物イオンの求核攻撃を受け、ついで環開裂する機構で説明される。
x-acid5.gif

反応例

環状ケトンのFavorskii転位は、代表的な環縮小反応である。以下は例[1]。
x-acid1.gif
(+)-epoxydictymene合成[2]の第一段階反応。
favorskii_5.gif
Eatonらにより、Cubane全合成[3]の鍵反応として用いられている。
favorskii_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] 院有化II P129

[2] Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crawe, W. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4353. DOI: 10.1021/ja970022u

[3] Eaton, P. E. et al. J. Am. Chem. Soc. 1964, 962, 3157.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. フェルキン・アーン モデル Felkin-Anh Model
  2. バルビエ・ウィーランド分解 Barbier-Wieland De…
  3. 熊田・玉尾・コリューカップリング Kumada-Tamao-Co…
  4. 椎名マクロラクトン化 Shiina Macrolactoniza…
  5. ネイティブ・ケミカル・ライゲーション Native Chemic…
  6. 硫黄-フッ素交換反応 Sulfur(VI)-Fluoride E…
  7. 向山水和反応 Mukaiyama Hydration
  8. ウォルフ転位 Wolff Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 米国へ講演旅行へ行ってきました:Part III
  2. 積水化学、工業用接着剤で米最大手と提携
  3. 茅幸二、鈴木昭憲、田中郁三ら文化功労者に
  4. ワイリーからキャンペーンのご案内 – 化学会・薬学会年会参加予定だったケムステ読者の皆様へ
  5. き裂を高速で修復する自己治癒材料
  6. 米ブリストル、仏サノフィの買収提案に備え助言契約締結
  7. マクファディン・スティーヴンス反応 McFadyen-Stevens Reaction
  8. 有機合成化学協会誌2021年1月号:コロナウイルス・脱ニトロ型カップリング・炭素環・ヘテロ環合成法・環状γ-ケトエステル・サキシトキシン
  9. 分子集合体がつくるポリ[n]カテナン
  10. ニトロキシルラジカル酸化触媒 Nitroxylradical Oxidation Catalyst

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
« 6月   8月 »
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

PEG化合物を簡単に精製したい?それなら塩化マグネシウム!

ケミカルバイオロジー・生体関連化学用途の分子構造において、とにかくよく見かけるポリエチレングリコール…

バリー・ハリウェル Barry Halliwell

バリー・ハリウェル (Barry Halliwell、1949年10月18日-)は、イギリスの生化学…

湾曲したパラフェニレンで繋がれたジラジカルの挙動  〜湾曲効果による電子スピン状態の変化と特異性〜

第342回のスポットライトリサーチは、広島大学大学院 先進理工系科学研究科・宮澤友樹 さんにお願いし…

第165回―「光電変換へ応用可能な金属錯体の開発」Ed Constable教授

第165回の海外化学者インタビューは、エドウィン(エド)・コンステイブル教授です。バーゼル大学化学科…

MEDCHEM NEWSと提携しました

「くすり」に関係する研究者や技術者が約1万7専任が所属する日本薬学会。そ…

抗体を液滴に濃縮し細胞内へ高速輸送:液-液相分離を活用した抗体の新規細胞内輸送法の開発

第341回のスポットライトリサーチは、京都大学 薬学研究科(二木研究室)博士後期課程1年の岩田恭宗さ…

革新的なオンライン会場!「第53回若手ペプチド夏の勉強会」参加体験記

夏休みも去って新学期も始まり、研究者としては科研費申請に忙しい時期ですね。学会シーズン到来の足音も聞…

実験手袋をいろいろ試してみたーつかいすてから高級手袋までー

前回は番外編でしたが、試してみたシリーズ本編に戻ります。引き続き実験関係の消耗品…

第164回―「光・熱エネルギーを変換するスマート材料の開発」Panče Naumov教授

第164回の海外化学者インタビューは、パンチェ・ナウモフ教授です。大阪大学大学院工学研究科 生命先端…

SNS予想で盛り上がれ!2021年ノーベル化学賞は誰の手に?

今年もノーベル賞シーズンの到来です!化学賞は日本時間 10月6日(水) 18時45分に発表です。昨年…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP