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ファヴォルスキー転位 Favorskii Rearrangement

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概要

α-ハロケトンへのアルコキシド等の攻撃により、ケトンのα,α’位間の結合形成をともなってエステルが生成する。塩基として水酸化ナトリウム水溶液を用いた場合、相当するカルボン酸が得られる。環状ケトンの場合には、環縮小が起きる。

β-ハロケトンを用いる同様の反応はHomo-Favorskii転位、α位プロトンを持たずエノール化しない基質を用いる反応はQuasi-Favorskii転位と呼ばれている。

基本文献

  • Favorskii, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 189426, 590.
  • Favorskii, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 190537, 643.
  • Favorskii, A. E. J. Ptakt. Chem. 191388, 658.
  • Favorskii, A. E.; Bozhovskii, V. N. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46, 1097.
  • Fort, A. W. J. Am. Chem.Soc. 1962, 784, 2620, 4979.
  • Review: Kende, A. S. Org. React. 196011, 261.

 

反応機構

反応中間体としてシクロプロパノンが生じ、これがアルコキシドや水酸化物イオンの求核攻撃を受け、ついで環開裂する機構で説明される。
x-acid5.gif

反応例

環状ケトンのFavorskii転位は、代表的な環縮小反応である。以下は例[1]。
x-acid1.gif
(+)-epoxydictymene合成[2]の第一段階反応。
favorskii_5.gif
Eatonらにより、Cubane全合成[3]の鍵反応として用いられている。
favorskii_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] 院有化II P129

[2] Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crawe, W. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4353. DOI: 10.1021/ja970022u

[3] Eaton, P. E. et al. J. Am. Chem. Soc. 1964, 962, 3157.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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