概要
α,β-エポキシケトンをヒドラジンで処理すると、エポキシドが開環してアリルアルコールが得られる。スルホニルヒドラジンを代わりに用いると、開裂を起こす(Eshcenmoser-Tanabe開裂)。
基本文献
- Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3615. DOI: 10.1021/jo01067a117
- Wharton, P. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 4781. DOI: 10.1021/jo01069a609
- Dupuy, C; Luche, J. L. Tetrahedron 1989, 45, 3437. doi:10.1016/S0040-4020(01)81022-X
- Chamberlin, A. R.; Sall, D. J. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 8, 923.
反応機構
反応例
OSW-1の合成[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Yu, W.; Jin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6576. DOI: 10.1021/ja012119t
関連反応
- マクファディン・スティーヴンス反応 McFadyen-Stevens Reaction
- グロブ開裂 Grob Fragmentation
- クリーギー グリコール酸化開裂 Criegee Glycol Oxidative Cleavage
- シャピロ反応 Shapiro Reaction
- エッシェンモーザー・タナベ開裂反応 Eschenmoser-Tanabe Fragmentation
- マラプラード グリコール酸化開裂 Malaprade Glycol Oxidative Cleavage
- ウォルフ・キシュナー還元 Wolff-Kishner Reduction
関連書籍
外部リンク
- Wharton reaction (Wikipedia)
