[スポンサーリンク]

M

マンダー試薬 Mander’s Reagent

 

概要

金属エノラートにカルボキシル基を導入するための優れた試薬。

クロロギ酸エステルなどでは往々にしてO-アシル化との混合物を生成するが、シアノギ酸メチル(Mander試薬)を用いると、C-アシル化が優先的に進行する。

ルイス酸もしくは求核触媒存在下に、カルボニル基へシアノ付加を起こすことも出来る。

基本文献

  • Mander, L. N.; Sethi, S. P. Tetrahedron Lett. 198324, 5425. doi:10.1016/S0040-4039(00)87886-7
  • Crabtree, S. R.; Chu, W. L. A.; Mander, L. N. Synlett 1990, 169. DOI: 10.1055/s-1990-21025
  • Bissember, A. C. Synlett 2009, 681. DOI: 10.1055/s-0028-1087716

 

反応機構

Mander_rgt_2.gif

反応例

Strychinineの合成[1]

Mander_rgt_3

Ingenolの合成[2]

Mander_rgt_4

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293. doi:10.1021/ja00073a057
[2] Winkler, J. D.; Rouse, M. B.; Greaney, M. F.; Harison, S. J.; Jeon, Y. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9726. DOI: 10.1021/ja026600a

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ビンゲル反応 Bingel Reaction
  2. パーキン反応 Perkin Reaction
  3. 還元的アルドール反応 Reductive Aldol React…
  4. リンドラー還元 Lindlar Reduction
  5. 三枝・伊藤 インドール合成 Saegusa-Ito Indole…
  6. フォルスター・デッカー アミン合成 Forster-Decker…
  7. 相間移動触媒 Phase-Transfer Catalyst (…
  8. 辻・トロスト反応 Tsuji-Trost Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 高校生・学部生必見?!大学学術ランキング!!
  2. n型半導体特性を示すペリレン誘導体
  3. 114番元素と116番元素が正式認可される
  4. 蛍光共鳴エネルギー移動(FRET)のドナーとして利用される蛍光色素
  5. 炭素ボールに穴、水素入れ閉じ込め 「分子手術」成功
  6. エコエネルギー 家庭で競争
  7. 塩化ラジウム223
  8. 日本にノーベル賞が来る理由
  9. 「オプトジェネティクス」はいかにして開発されたか
  10. ノーベル賞への近道?ー研究室におけるナレッジマネジメントー

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

工程フローからみた「どんな会社が?」~タイヤ編 その1

Tshozoです。今回の主役はゴムで出来ている車両用タイヤ。通勤時に道路で毎日目にするわりに…

感染制御ー薬剤耐性(AMR)ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

有機合成化学協会誌2019年1月号:大環状芳香族分子・多環性芳香族ポリケチド天然物・りん光性デンドリマー・キャビタンド・金属カルベノイド・水素化ジイソブチルアルミニウム

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年1月号がオンライン公開されました。今…

リチウムイオンバッテリーの容量を最大70%まで向上させる技術が開発されている

スマートフォンや電気自動車の普及によって、エネルギー密度が高く充電効率も良いリチウムイオンバッテリー…

学部4年間の教育を振り返る

皆様、いかがお過ごしでしょうか。学部4年生の筆者は院試験も終わり、卒論作成が本格的に始まるまでの束の…

ダイセルが開発した新しいカラム: DCpak PTZ

ダイセルといえば「キラルカラムの雄」として知られており、光学活性化合物を分離するキラルカラム「CHI…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP