[スポンサーリンク]

M

マンダー試薬 Mander’s Reagent

[スポンサーリンク]

 

概要

金属エノラートにカルボキシル基を導入するための優れた試薬。

クロロギ酸エステルなどでは往々にしてO-アシル化との混合物を生成するが、シアノギ酸メチル(Mander試薬)を用いると、C-アシル化が優先的に進行する。

ルイス酸もしくは求核触媒存在下に、カルボニル基へシアノ付加を起こすことも出来る。

基本文献

  • Mander, L. N.; Sethi, S. P. Tetrahedron Lett. 198324, 5425. doi:10.1016/S0040-4039(00)87886-7
  • Crabtree, S. R.; Chu, W. L. A.; Mander, L. N. Synlett 1990, 169. DOI: 10.1055/s-1990-21025
  • Bissember, A. C. Synlett 2009, 681. DOI: 10.1055/s-0028-1087716

 

反応機構

Mander_rgt_2.gif

反応例

Strychinineの合成[1]

Mander_rgt_3

Ingenolの合成[2]

Mander_rgt_4

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293. doi:10.1021/ja00073a057
[2] Winkler, J. D.; Rouse, M. B.; Greaney, M. F.; Harison, S. J.; Jeon, Y. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9726. DOI: 10.1021/ja026600a

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. P-キラルホスフィンの合成 Synthesis of P-chi…
  2. ブヘラ・ベルクス反応 Bucherer-Bergs reacti…
  3. ルボトム酸化 Rubottom Oxidation
  4. メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元 Meerwein-Po…
  5. バーチ還元 Birch Reduction
  6. ワインレブケトン合成 Weinreb ketone synthe…
  7. ウーリンス試薬 Woollins’ Reagent
  8. ウォルフ・キシュナー還元 Wolff-Kishner Reduc…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ウルツ反応 Wurtz Reaction
  2. 第139回―「超高速レーザを用いる光化学機構の解明」Greg Scholes教授
  3. ナノの世界に朗報?!-コラニュレンのkg合成-
  4. 天然階段状分子の人工合成に成功
  5. 2009年ノーベル化学賞は誰の手に?
  6. 日本電子の米国法人、有機物を非破壊検出できるイオン源を開発
  7. ウィッティヒ反応 Wittig Reaction
  8. 堀場雅夫 Masao Horiba  
  9. 3色に変化する熱活性化遅延蛍光材料の開発
  10. 定量PCR(qPCR ; quantitative PCR)、リアルタイムPCR

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年5月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
3031  

注目情報

注目情報

最新記事

第27回ケムステVシンポ『有機光反応の化学』を開催します!

7月に入り、いよいよ日差しが強まって夏本格化という時期になりました。光のエネルギーを肌で感じられます…

国内最大級の研究者向けDeepTech Company Creation Program「BRAVE FRONTIER」 2022年度の受付開始 (7/15 〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

イミンアニオン型Smiles転位によるオルトヒドロキシフェニルケチミン合成法の開発

第394回のスポットライトリサーチは、東京農工大学 大学院工学府 応用化学専攻 森研究室の神野 峻輝…

マテリアルズ・インフォマティクスで用いられる統計[超入門]-研究者が0から始めるデータの見方・考え方-

開催日:2022/07/06 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

表面酸化した銅ナノ粒子による低温焼結に成功~銀が主流のプリンテッドエレクトロニクスに、銅という選択肢を提示~

第393回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学院 材料科学専攻 マテリアル設計講座 先…

高分子材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用とは?

 申込みはこちら■セミナー概要本動画は、20022年5月18日に開催されたセミナー「高分…

元素のふるさと図鑑

2022年も折り返しに差し掛かりました。2022年は皆さんにとってどんな年になり…

Q&A型ウェビナー カーボンニュートラル実現のためのマイクロ波プロセス 〜ケミカルリサイクル・乾燥・濃縮・焼成・剥離〜

<内容>本ウェビナーでは脱炭素化を実現するための手段として、マイクロ波プロセスをご紹介いたします…

カルボン酸、窒素をトスしてアミノ酸へ

カルボン酸誘導体の不斉アミノ化によりキラルα-アミノ酸の合成法が報告された。カルボン酸をヒドロキシル…

海洋シアノバクテリアから超強力な細胞増殖阻害物質を発見!

第 392回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学大学院 理工学研究科 博士後期課…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP