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マンダー試薬 Mander’s Reagent

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概要

金属エノラートにカルボキシル基を導入するための優れた試薬。

クロロギ酸エステルなどでは往々にしてO-アシル化との混合物を生成するが、シアノギ酸メチル(Mander試薬)を用いると、C-アシル化が優先的に進行する。

ルイス酸もしくは求核触媒存在下に、カルボニル基へシアノ付加を起こすことも出来る。

基本文献

  • Mander, L. N.; Sethi, S. P. Tetrahedron Lett. 198324, 5425. doi:10.1016/S0040-4039(00)87886-7
  • Crabtree, S. R.; Chu, W. L. A.; Mander, L. N. Synlett 1990, 169. DOI: 10.1055/s-1990-21025
  • Bissember, A. C. Synlett 2009, 681. DOI: 10.1055/s-0028-1087716

 

反応機構

Mander_rgt_2.gif

反応例

Strychinineの合成[1]

Mander_rgt_3

Ingenolの合成[2]

Mander_rgt_4

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293. doi:10.1021/ja00073a057
[2] Winkler, J. D.; Rouse, M. B.; Greaney, M. F.; Harison, S. J.; Jeon, Y. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9726. DOI: 10.1021/ja026600a

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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