[スポンサーリンク]

M

モヴァッサージ脱酸素化 Movassaghi Deoxigenation

アルコール → アルカン、アルケン

 

概要

N-isopropylidene-N‘-2-nitrobenzenesulfonyl hydrazine(IPNBSH)を光延反応条件下にアルコールと反応させ、引き続き加水分解を行うことで、穏和な条件下にワンポットで直接的脱酸素化が行える。

アリルアルコールは二重結合の移動を伴ったアルケンに変換される。プロパルギルアルコールからは、効率的合成法に乏しいアレンが得られる。

原初論文ではNs-ヒドラジン(NBSH)を用いる条件が報告されていたが、イミン体のIPNBSHのほうが安定性に富むため使用に簡便である。

基本文献

  • Myers, A. G.; Movassaghi, M.; Zheng, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8572. DOI:10.1021/ja971768v
  • Myers, A. G.; Movassaghi, M.J. Am. Chem. Soc. 1998120, 8891. DOI:10.1021/ja981918h
  • Movassaghi, M.; Ahmad, O. K. J. Org. Chem. 200772, 1838. DOI: 10.1021/jo062325p

 

反応機構

movassaghi_deoxi_3.gif

反応例

条件の穏和さ故、複雑な基質に対しても多く適用可能である。[1] movassaghi_deoxi_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Movassaghi, M.; Piizzi, G.; Siegel, D. S.; Piersanti, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5859. doi:10.1002/anie.200602011 (b) Movassaghi, M.; Ahmad, O. K. J. Org. Chem. 200772, 1838. DOI: 10.1021/jo062325p

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. フォン・リヒター反応 von Richter Reaction
  2. 向山アルドール反応 Mukaiyama Aldol Reacti…
  3. 芳香族メチルの酸化 Oxidation of Methyl Gr…
  4. オルトメタル化 Directed Ortho Metalatio…
  5. ボロン酸MIDAエステル MIDA boronate
  6. フリッチュ・ブッテンバーグ・ウィーチェル転位 Fritsch-B…
  7. フェティゾン試薬 Fetizon’s Reagent…
  8. ベシャンプ還元 Bechamp Reduction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. バイエルスドルフという会社 ~NIVEA、8×4の生みの親~
  2. リチャード・ヘック Richard F. Heck
  3. ピクテ・ガムス イソキノリン合成 Pictet-Gams Isoquinoline Synthesis
  4. π⊥ back bonding; 逆供与でπ結合が強くなる?!
  5. 環境、人体に優しい高分子合成を開発 静大と製薬会社が開発
  6. 塩野義製薬/米クレストール訴訟、控訴審でも勝訴
  7. デヴィッド・ミルステイン David Milstein
  8. 有機アジド(1):歴史と基本的な性質
  9. ブヘラ・ベルクス反応 Bucherer-Bergs reaction
  10. 大塚国際美術館

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP