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モヴァッサージ脱酸素化 Movassaghi Deoxigenation

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アルコール → アルカン、アルケン

 

概要

N-isopropylidene-N‘-2-nitrobenzenesulfonyl hydrazine(IPNBSH)を光延反応条件下にアルコールと反応させ、引き続き加水分解を行うことで、穏和な条件下にワンポットで直接的脱酸素化が行える。

アリルアルコールは二重結合の移動を伴ったアルケンに変換される。プロパルギルアルコールからは、効率的合成法に乏しいアレンが得られる。

原初論文ではNs-ヒドラジン(NBSH)を用いる条件が報告されていたが、イミン体のIPNBSHのほうが安定性に富むため使用に簡便である。

基本文献

  • Myers, A. G.; Movassaghi, M.; Zheng, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8572. DOI:10.1021/ja971768v
  • Myers, A. G.; Movassaghi, M.J. Am. Chem. Soc. 1998120, 8891. DOI:10.1021/ja981918h
  • Movassaghi, M.; Ahmad, O. K. J. Org. Chem. 200772, 1838. DOI: 10.1021/jo062325p

 

反応機構

movassaghi_deoxi_3.gif

反応例

条件の穏和さ故、複雑な基質に対しても多く適用可能である。[1] movassaghi_deoxi_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Movassaghi, M.; Piizzi, G.; Siegel, D. S.; Piersanti, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5859. doi:10.1002/anie.200602011 (b) Movassaghi, M.; Ahmad, O. K. J. Org. Chem. 200772, 1838. DOI: 10.1021/jo062325p

 

関連書籍

 

外部リンク

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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