[スポンサーリンク]

M

モヴァッサージ脱酸素化 Movassaghi Deoxigenation

[スポンサーリンク]

アルコール → アルカン、アルケン

 

概要

N-isopropylidene-N‘-2-nitrobenzenesulfonyl hydrazine(IPNBSH)を光延反応条件下にアルコールと反応させ、引き続き加水分解を行うことで、穏和な条件下にワンポットで直接的脱酸素化が行える。

アリルアルコールは二重結合の移動を伴ったアルケンに変換される。プロパルギルアルコールからは、効率的合成法に乏しいアレンが得られる。

原初論文ではNs-ヒドラジン(NBSH)を用いる条件が報告されていたが、イミン体のIPNBSHのほうが安定性に富むため使用に簡便である。

基本文献

  • Myers, A. G.; Movassaghi, M.; Zheng, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8572. DOI:10.1021/ja971768v
  • Myers, A. G.; Movassaghi, M.J. Am. Chem. Soc. 1998120, 8891. DOI:10.1021/ja981918h
  • Movassaghi, M.; Ahmad, O. K. J. Org. Chem. 200772, 1838. DOI: 10.1021/jo062325p

 

反応機構

movassaghi_deoxi_3.gif

反応例

条件の穏和さ故、複雑な基質に対しても多く適用可能である。[1] movassaghi_deoxi_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Movassaghi, M.; Piizzi, G.; Siegel, D. S.; Piersanti, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5859. doi:10.1002/anie.200602011 (b) Movassaghi, M.; Ahmad, O. K. J. Org. Chem. 200772, 1838. DOI: 10.1021/jo062325p

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. シャピロ反応 Shapiro Reaction
  2. グレーサー反応 Glaser Reaction
  3. コルベ電解反応 Kolbe Electrolysis
  4. 網井トリフルオロメチル化 Amii Trifluoromethy…
  5. マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrang…
  6. クラベ アレン合成 Crabbe Allene Synthesi…
  7. デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von…
  8. 過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxi…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 銀を使ってリンをいれる
  2. これならわかるNMR/二次元NMR
  3. アメリカで Ph.D. を取る –エッセイを書くの巻– (後編)
  4. 大塚製薬4200億円で米バイオベンチャーを買収
  5. 奇跡の素材「グラフェン」を使った世界初のシューズが発売
  6. Reaction Plus:生成物と反応物から反応経路がわかる
  7. 速報! ノーベル物理学賞2014日本人トリプル受賞!!
  8. 1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン:1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
  9. 岸 義人 Yoshito Kishi
  10. グレッグ・バーダイン Gregory L. Verdine

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

柔軟な小さな分子から巨大環状錯体を組み上げる ~人工タンパク質への第一歩~

第205回のスポットライトリサーチは、お茶の水女子大学 基幹研究院自然科学系・三宅 亮介 先生 にお…

光触媒を用いるスピロ環合成法が創薬の未来を明るく照らす

可視光光触媒を用いたスピロ環骨格構築法が報告された。創薬分野においてsp3炭素豊富な骨格は、構造、活…

日本初の化学専用オープンコミュニティ、ケムステSlack始動!

もし日常的に、様々な分野の日本中の化学徒・研究者と、最先端の化学について自由闊達に議論を交わし合い、…

HACCP制度化と食品安全マネジメントシステムーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

農薬メーカの事業動向・戦略について調査結果を発表

 この程、TPCマーケティングリサーチ株式会社(本社=大阪市西区、代表取締役社長=川原喜治)は、農薬…

書店で気づいたこと ~電気化学の棚の衰退?~

Tshozoです。少し短いですが以前から気になっていたので書いておきます。また少々電気化学系…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP