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クリックケミストリー / Click chemistry

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  クリックケミストリー(Click Chemistry)は、様々な機能性物質創製(医薬候補化合物、バイオプローブ、ソフトマテリアルなど)を目指した、大局的な化学研究スタイル[1]のひとつ。

ベルトのバックルが「カチッと音を立てて結合する(Click)」という単語が示すとおり、手軽に強固な結合をつくれる高化学選択的・高収率・高速反応を基盤技術として用いることが特徴である。

アジドとアルキンを用いるHuisgen[3+2]環化が代名詞的反応として知られている。 この反応は周囲の環境・条件にほとんど影響を受けない。水中・生体適合条件下でも進行する、信頼性の高い生体直交型反応(bioorthogonal reaction)の一つである。

2014-10-31_08-37-41Huisgen[3+2]環化

クリックケミストリーの具体化として、シャープレスはアセチルコリンエステラーゼ(AChE)内で、2つの阻害剤をクリックケミストリー的手法を用いて架橋させるという、鋳型法によるリンカー探索を行った。その結果、世界最強のAchE阻害剤を発見することに成功している[2]

click_chemistry_3

 

関連論文

  1. Review: Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004. [DOI]
  2. (a) Sharpless, K. B. et al.  Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1053. [DOI] (b) Sharpless, K. B. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6686. DOI:10.1021/ja043031t

関連書籍

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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