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カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovsky Oxidation

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銅触媒とアシルパーオキシドを用いることでアリル位C-H酸化を行う手法。通常は過剰量のアルケンが必要。主生成物は末端アルケンになる。

基本文献

<Mechanism>

 

反応機構

銅と過酸から生じるオキシルラジカルがアリル位C-H結合を解裂させるというFenton反応から開始される機構が提唱されている。

Kharasch_Sosnovsky_2.gif

反応例

Taxolの合成[1]

Kharasch_Sosnovsky_4.gif

不斉触媒化の例[2]Kharasch_Sosnovsky_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Mukaiyama, T. et al. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121. [abstract]
[2] Gokhale, A. S.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1831. doi:10.1016/0040-4039(95)00140-8

 

関連反応

 

関連書籍

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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