[スポンサーリンク]

K

カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovsky Oxidation

[スポンサーリンク]

 

銅触媒とアシルパーオキシドを用いることでアリル位C-H酸化を行う手法。通常は過剰量のアルケンが必要。主生成物は末端アルケンになる。

基本文献

<Mechanism>

 

反応機構

銅と過酸から生じるオキシルラジカルがアリル位C-H結合を解裂させるというFenton反応から開始される機構が提唱されている。

Kharasch_Sosnovsky_2.gif

反応例

Taxolの合成[1]

Kharasch_Sosnovsky_4.gif

不斉触媒化の例[2]Kharasch_Sosnovsky_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Mukaiyama, T. et al. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121. [abstract]
[2] Gokhale, A. S.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1831. doi:10.1016/0040-4039(95)00140-8

 

関連反応

 

関連書籍

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction
  2. ウォルフ転位 Wolff Rearrangement
  3. ジアゾカップリング diazocoupling
  4. 二酸化セレン Selenium Dioxide
  5. 正宗・バーグマン反応 Masamune-Bergman Reac…
  6. エルマンイミン Ellman’s Imine
  7. セイファース・ギルバート アルキン合成 Seyferth-Gil…
  8. ワッカー酸化 Wacker oxidation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アミンの新合成法2
  2. 第五回 超分子デバイスの開発 – J. Fraser Stoddart教授
  3. アンモニアを用いた環境調和型2級アミド合成
  4. 三菱化学、酸化エチレン及びグリコールエーテルの価格を値上げ
  5. Innovative Drug Synthesis
  6. 超若手科学者の発表会、サイエンス・インカレの優秀者インタビュー
  7. 論文チェックと文献管理にお困りの方へ:私が実際に行っている方法を教えます!
  8. 世界初の気体可塑性エラストマー!!
  9. TBSの「未来の起源」が熱い!
  10. Reaxys Prize 2013ファイナリスト45名発表!

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ウレエートを強塩基性官能基として利用したキラルブレンステッド塩基触媒の創製

第255回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院理学研究科 化学専攻・石川 奨さんにお願いしまし…

天然物生合成経路および酵素反応機構の解析 –有機合成から生化学への挑戦–

ケムステ海外研究記の第 33 回はテキサス大学 Liu 研究室に留学されていた牛丸理一郎先生にお願い…

海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~③ いざ、機関訪問!~

海外学会のついでに近郊機関に訪問し、ディスカッションと英語講演にトライしてみよう!シリーズ記事です。…

サントリー生命科学研究者支援プログラム SunRiSE

サントリー生命科学財団は1月31日、生命科学分野の若手研究者に1人当たり研究費1千万円を5年間、計5…

コロナウイルスが免疫システムから逃れる方法(2)

前回の記事では、コロナウイルスの基礎知識とコロナウイルスが持つRNA分解酵素(EndoU)について述…

第79回―「高分子材料と流体の理論モデリング」Anna Balazs教授

第79回の海外化学者インタビューは、アンナ・バラズ教授です。ピッツバーグ大学 化学・石油工学科に在籍…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP