[スポンサーリンク]

K

カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovsky Oxidation

[スポンサーリンク]

 

銅触媒とアシルパーオキシドを用いることでアリル位C-H酸化を行う手法。通常は過剰量のアルケンが必要。主生成物は末端アルケンになる。

基本文献

<Mechanism>

 

反応機構

銅と過酸から生じるオキシルラジカルがアリル位C-H結合を解裂させるというFenton反応から開始される機構が提唱されている。

Kharasch_Sosnovsky_2.gif

反応例

Taxolの合成[1]

Kharasch_Sosnovsky_4.gif

不斉触媒化の例[2]Kharasch_Sosnovsky_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Mukaiyama, T. et al. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121. [abstract]
[2] Gokhale, A. S.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1831. doi:10.1016/0040-4039(95)00140-8

 

関連反応

 

関連書籍

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. コーリー・フックス アルキン合成 Corey-Fuchs Alk…
  2. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyr…
  3. ヘテロ ディールス・アルダー反応 Hetero Diels-Al…
  4. ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応 Hell-Volhard-…
  5. 水素化ホウ素亜鉛 Zinc Bodohydride
  6. フリーデル・クラフツ アシル化 Friedel-Crafts A…
  7. アリルオキシカルボニル保護基 Alloc Protecting …
  8. トリプトファン選択的タンパク質修飾反応 Trp-Selectiv…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 次世代の放射光施設で何が出来るでしょうか?
  2. チオール架橋法による位置選択的三環性ペプチド合成
  3. 【第二回】シード/リード化合物の合成
  4. 2010年ノーベル化学賞ーお祭り編
  5. 黒よりも黒い? 「最も暗い」物質 米大学チーム作製
  6. 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル保護基 Fmoc Protecting Group
  7. Reaction Plus:生成物と反応物から反応経路がわかる
  8. Amazonを上手く使って書籍代を節約する方法
  9. 第2回慶應有機合成化学若手シンポジウム
  10. 天然有機化合物の全合成:独創的なものづくりの反応と戦略

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

芳香環交換反応を利用したスルフィド合成法の開発: 悪臭問題に解決策

第 326回のスポットライトリサーチは、早稲田大学理工学術院 山口潤一郎研究室 …

ゼナン・バオ Zhenan Bao

ゼナン(Zhenan Bao, 1970年xx月xx日-)は、アメリカの有機材料科学者、カーボンナノ…

文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑭: 液タブ XP-PEN Artist 13.3 Proの巻

少し前にペンタブレット「XP-PEN Deco01」を紹介しましたが、もう少しお金をかけると液晶ペン…

定番フィルム「ベルビア100」が米国で販売中止。含まれている化学薬品が有害指定に

富士フイルムのリバーサルフィルム「フジクローム ベルビア100」が、米国で販売ストップとなりました。…

話題のAlphaFold2を使ってみた

ここ数日、構造生物学界隈で「AlphaFold2」と呼ばれているタンパク質の構造…

フェリックス・カステラーノ Felix N. Castellano

フェリックス・カステラーノ(Felix N. Castellano、19xx年x月xx日(ニューヨー…

「第22回 理工系学生科学技術論文コンクール」の応募を開始

日刊工業新聞社とモノづくり日本会議は、理工系学生(大学生・修士課程の大学院生、工業高等専門学校生)を…

みんなおなじみ DMSO が医薬品として承認!

2021年1月22日、間質性膀胱炎治療薬ジメチルスルホキシド (商品名ジムソ膀胱内注…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP