[スポンサーリンク]

K

カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovsky Oxidation

[スポンサーリンク]

 

銅触媒とアシルパーオキシドを用いることでアリル位C-H酸化を行う手法。通常は過剰量のアルケンが必要。主生成物は末端アルケンになる。

基本文献

<Mechanism>

 

反応機構

銅と過酸から生じるオキシルラジカルがアリル位C-H結合を解裂させるというFenton反応から開始される機構が提唱されている。

Kharasch_Sosnovsky_2.gif

反応例

Taxolの合成[1]

Kharasch_Sosnovsky_4.gif

不斉触媒化の例[2]Kharasch_Sosnovsky_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Mukaiyama, T. et al. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121. [abstract]
[2] Gokhale, A. S.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1831. doi:10.1016/0040-4039(95)00140-8

 

関連反応

 

関連書籍

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. チオール-エン反応 Thiol-ene Reaction
  2. カルバメート系保護基 Carbamate Protection
  3. ジョンソン・クライゼン転位 Johnson-Claisen Re…
  4. フロインターベルク・シェーンベルク チオフェノール合成 Freu…
  5. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Di…
  6. ランバーグ・バックランド転位 Ramberg-Backlund …
  7. 1,3-双極子付加環化反応 1,3-Dipolar Cycloa…
  8. コニア エン反応 Conia–Ene Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン:1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  2. 磁性液体:常温で液体になる磁性体を初発見 東大大学院
  3. クラウス・ビーマン Klaus Biemann
  4. シクロクラビン cycloclavine
  5. アルケンのE/Zをわける
  6. テトラセノマイシン類の全合成
  7. ケムステも出ます!サイエンスアゴラ2013
  8. 「銅触媒を用いた不斉ヒドロアミノ化反応の開発」-MIT Buchwald研より
  9. 三枝・伊藤酸化 Saegusa-Ito Oxidation
  10. ヒドラジン

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

高知市で「化学界の権威」を紹介する展示が開催中

明治から昭和にかけて“化学界の権威”として活躍した高知出身の化学者=近重真澄を紹介する展示が高知市で…

ケムステバーチャルプレミアレクチャーの放送開始決定!

主に最先端化学に関する講演者をテーマ別で招待しオンライン講演を行っていただくケムステバーチャルシンポ…

分子運動を世界最高速ムービーで捉える!

第275回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 博士課程・清水俊樹 さんに…

「未来博士3分間コンペティション2020」の挑戦者を募集

科学技術人材育成のコンソーシアムの構築事業(次世代研究者育成プログラム)「未来を拓く地方協奏プラ…

イグノーベル賞2020が発表 ただし化学賞は無し!

「人々を笑わせ、そして考えさせてくれる業績」に対して贈られるノーベル賞のパロディである「イグノーベル…

電子実験ノートSignals Notebookを紹介します ②

前回に引き続き(間がだいぶ空いてしまいましたが、、、)Signals Notebookの使い…

化学者のためのエレクトロニクス講座~有機半導体編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第120回―「医薬につながる複雑な天然物を全合成する」Richmond Sarpong教授

第120回の海外化学者インタビューは、リッチモンド・サーポン教授です。カリフォルニア大学バークレー校…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP