[スポンサーリンク]

天然物

スピノシン Spinosyn

 

スピノシン(Spinosyn)は、バージン諸島に生息する微生物Saccharopolyspora spinosa から単離された化合物である。この微生物が生産する成分スピノサドは、強い殺虫作用を有している。スピノサドは、スピノシンAとスピノシンDの混合物である。スピノサドは、毒性も低く、人、動物、環境に対して低負荷の殺虫剤として知られている。

スピノシンの殺虫活性は、昆虫の神経伝達系に関与していると考えられている。これは、従来の殺虫剤とは異なる作用機序である。スピノシンは、シナプス全膜からアセチルコリンが分泌されていないときでもシナプス後膜へ興奮を伝達する。スピノシンは酵素で分解されないため、昆虫に異常興奮を引き起こし、死に至らしめる。

 

スピノシンの生合成機構

スピノシンは、その構造中にcyclohexene構造を持つことから、その生成過程で[4+2] cycloaddition が起こることが予想されていた。そのため、生合成の観点からもスピノシンは注目を集めていた。

Spinosyn-scheme

図は、文献3より抜粋

Hung-wen Liuの研究グループは、Spinosynの生合成に関わる酵素のアッセイを行ない、SpnFがDiels Alder反応を触媒していることを明らかにした。SpnF非存在下でもDiels Alder反応はわずかに進行するが、SpnFを加えることにより反応速度が約150倍になった。

生合成においてDiels-Alder反応を触媒する酵素は、solanapyrone synthase、LovB、macrophomate synthase、riboflavin synthaseの4例しかこれまで報告されてこなかった。SpnFは、5例目のDiels Alderaseである。

 

参考文献

  1. “The spinosyn family of insecticides: realizing the potential of natural products research“ Kirst H. A. J. Antibiot. 2010, 63, 101–111. DOI: 10.1038/ja.2010.5
  2. 参考サイト http://www.greenjapan.co.jp/spinos_yurai.htm
  3. “Enzyme-catalysed [4+2] cycloaddition is a key step in the biosynthesis of Spinosyn A” Kim H. J., Ruszczycky M. W., Choi S-H., Liu Y., Liu H, Nature 2011, 473, 109. DOI: 10.1038/nature09981

 

The following two tabs change content below.
ゼロ

ゼロ

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪ ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. カルボプラチン /carboplatin
  2. ジフェニルオクタテトラエン (1,8-diphenyl-1,3,…
  3. チエナマイシン /thienamycin
  4. ヘキサン (hexane)
  5. 過塩素酸カリウム (potassium perchlorate)…
  6. コルチスタチン /Cortistatin
  7. ブラッテラキノン /blattellaquinone
  8. ジンクピリチオン (zinc pyrithione)

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 旭化成ファーマ、北海道に「コエンザイムQ10」の生産拠点を新設
  2. 芳香族フッ素化合物の新規汎用合成法
  3. 前田 浩 Hiro Maeda
  4. ニトロキシルラジカル酸化触媒 Nitroxylradical Oxidation Catalyst
  5. オキサリプラチン /oxaliplatin
  6. カリカリベーコンはどうして美味しいにおいなの?
  7. エッフェル塔
  8. 自由の世界へようこそ
  9. 人工タンパク質ナノブロックにより自己組織化ナノ構造を創る
  10. リピンスキーの「ルール・オブ・ファイブ」 Lipinski’s “Rule of Five”

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



最新記事

ストックホルム国際青年科学セミナー参加学生を募集開始 ノーベル賞のイベントに参加できます!

一週間スウェーデンに滞在し、ノーベル賞受賞者と直接交流するなどの貴重な機会が与えられるセミナーSto…

「電子の動きを観る」ーマックスプランク研究所・ミュンヘン大学・Krausz研より

「ケムステ海外研究記」の第13回目は、第6回目の志村さんのご紹介で、マックス・プランク量子光学研究所…

岩澤 伸治 Nobuharu Iwasawa

岩澤 伸治 (いわさわ のぶはる、19xx年x月x日-)は、日本の有機化学者である。東京工業大学 教…

NCL用ペプチド合成を簡便化する「MEGAリンカー法」

ワシントン大学・Champak Chatterjeeらは、独自開発した固相担持ユニット「MEGAリン…

有機合成化学協会誌2017年5月号 特集:キラリティ研究の最前線

有機合成化学に関わる方ならばおなじみの有機合成化学協会誌。有機合成化学協会の会員誌であり、様々な有機…

エッセイ「産業ポリマーと藝術ポリマーのあいだ」について

Tshozoです。先日Angewandte Chemie International Edition…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP