[スポンサーリンク]

天然物

スピノシン Spinosyn

 

スピノシン(Spinosyn)は、バージン諸島に生息する微生物Saccharopolyspora spinosa から単離された化合物である。この微生物が生産する成分スピノサドは、強い殺虫作用を有している。スピノサドは、スピノシンAとスピノシンDの混合物である。スピノサドは、毒性も低く、人、動物、環境に対して低負荷の殺虫剤として知られている。

スピノシンの殺虫活性は、昆虫の神経伝達系に関与していると考えられている。これは、従来の殺虫剤とは異なる作用機序である。スピノシンは、シナプス全膜からアセチルコリンが分泌されていないときでもシナプス後膜へ興奮を伝達する。スピノシンは酵素で分解されないため、昆虫に異常興奮を引き起こし、死に至らしめる。

 

スピノシンの生合成機構

スピノシンは、その構造中にcyclohexene構造を持つことから、その生成過程で[4+2] cycloaddition が起こることが予想されていた。そのため、生合成の観点からもスピノシンは注目を集めていた。

Spinosyn-scheme

図は、文献3より抜粋

Hung-wen Liuの研究グループは、Spinosynの生合成に関わる酵素のアッセイを行ない、SpnFがDiels Alder反応を触媒していることを明らかにした。SpnF非存在下でもDiels Alder反応はわずかに進行するが、SpnFを加えることにより反応速度が約150倍になった。

生合成においてDiels-Alder反応を触媒する酵素は、solanapyrone synthase、LovB、macrophomate synthase、riboflavin synthaseの4例しかこれまで報告されてこなかった。SpnFは、5例目のDiels Alderaseである。

 

参考文献

  1. “The spinosyn family of insecticides: realizing the potential of natural products research“ Kirst H. A. J. Antibiot. 2010, 63, 101–111. DOI: 10.1038/ja.2010.5
  2. 参考サイト http://www.greenjapan.co.jp/spinos_yurai.htm
  3. “Enzyme-catalysed [4+2] cycloaddition is a key step in the biosynthesis of Spinosyn A” Kim H. J., Ruszczycky M. W., Choi S-H., Liu Y., Liu H, Nature 2011, 473, 109. DOI: 10.1038/nature09981

 

The following two tabs change content below.
ゼロ

ゼロ

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪ ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. グルコース (glucose)
  2. トリニトロトルエン / Trinitrotoluene (TNT…
  3. シラン Silane
  4. ヨードホルム (iodoform)
  5. サリチル酸 (salicylic acid)
  6. シラフルオフェン (silafluofen)
  7. カンプトテシン /camptothecin
  8. ニトログリセリン / nitroglycerin

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第18回「化学の職人」を目指すー京都大学 笹森貴裕准教授
  2. アウグスト・ホルストマン  熱力学と化学熱力学の架け橋
  3. 【書籍】『これから論文を書く若者のために』
  4. 辻・トロスト反応 Tsuji-Trost Reaction
  5. キレトロピー反応 Cheletropic Reaction
  6. ロバート・ノールズ Robert R. Knowles
  7. 捏造は研究室の中だけの問題か?
  8. わずか6工程でストリキニーネを全合成!!
  9. 人生、宇宙、命名の答え
  10. トリプトファン選択的なタンパク質修飾反応の開発

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



最新記事

歯車クラッチを光と熱で制御する分子マシン

配位子「アザホスファトリプチセン」を2つもつ白金錯体を合成した。この白金錯体の光と熱による「シス−ト…

Glenn Gould と錠剤群

Tshozoです。突然ですがこの動画をご覧ください。元々は" the CBC show, "…

合同資源上瀑工場

千葉県大多喜町にある相生工業(株)(現(株)合同資源)のヨウ素製造拠点で、反応設備兼沈降設備であるド…

有機反応を俯瞰する ーMannich 型縮合反応

今回は、Mannich 反応を出発として、Borch 還元的アミノ化反応や Strecker アミノ…

ガン細胞を掴んで離さない分子の開発

第88回目のスポットライトリサーチは、沖縄科学技術大学院大学(OIST)の生体模倣ソフトマターユニッ…

第5回慶應有機合成化学若手シンポジウム

第5回慶應有機合成化学若手シンポジウムの御案内   有機合成・反応化学、天然物化学・ケミカルバイ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP