[スポンサーリンク]

天然物

2,5-ジ-(N-(­­­­–)-プロイル)-パラ-ベンゾキノン DPBQ

[スポンサーリンク]

正式名称 : 2,5-di-(N-(­­­­–)-prolyl)-para-benzoquinone

シソ科の植物 Leucosceptrum canum の花の蜜 (nectar) から単離された化合物。ダーク・ブラウン色をしており、鳥が好んで舐めに来ることから“鳥のコカ・コーラ”とも呼ばれている。

 

通常、花の蜜は無色のものが多い。しかし、少なくとも 68 の分類群、20 の属、15 の科で有色の蜂蜜が単離されている。L. canum は、鳥に非常に好まれている植物であり、約 40 種の鳥がその蜜を吸いにくることが知られている。L. canum の蜜の色は、紫色のAnthocyanin 類縁体によるものである。

 

生合成

Proline と Quinone が縮合して生合成されると考えられている。

DPBQ の構造決定に際し、結晶化が試みられたがうまくいかなかった。そのため、実際にこの化合物を合成し、CD スペクトルを比較することにより絶対立体化学が決定された。

Birds_Coca_Cola_scheme

DPBQ は、アミノ酸である Proline と Quinone が縮合して生合成されると考えられているが、Quinone とアミノ酸が縮合して生成する天然物は、海綿などからは報告されているが、花の蜜に含まれる色素成分としては、新規な構造である。

DPBQ は、有機溶媒中では不安定であるが、塩基性条件下 (pH8.4)、水溶液中では比較的安定である。L. canum の花の蜜のpH は7.93 から8.53 程度であるため、 DPBQ は安定に存在できると考えられている。

 

関連リンク

参考文献

  1. Luo, S.-H.; Liu, Y.; Hua, J.; Niu, X.-M.; Jing, S.-X.; Zhao, X.; Schneider, B.; Gershenzon, J.; Li, S.-H. Org. Lett. 2012, 14, 4146. DOI: 10.1021/ol3017879
ゼロ

ゼロ

投稿者の記事一覧

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪
ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. 酢酸ビニル (vinyl acetate)
  2. ロドデノール (rhododenol)
  3. ボツリヌストキシン (botulinum toxin)
  4. シガトキシン /ciguatoxin
  5. シクロクラビン cycloclavine
  6. サブフタロシアニン SubPhthalocyanine
  7. マツタケオール mushroom alcohol
  8. シラフィン silaffin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 藤沢晃治 「分かりやすい○○」の技術 シリーズ
  2. 特長のある豊富な設備:ライトケミカル工業
  3. Nature Chemistry誌のインパクトファクターが公開!
  4. 最近の有機化学注目論文1
  5. ケムステバーチャルプレミアレクチャーの放送開始決定!
  6. 有機合成化学協会誌2019年2月号:触媒的脱水素化・官能性第三級アルキル基導入・コンプラナジン・アライン化学・糖鎖クラスター・サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素
  7. マンダムと京都大学、ヘアスタイルを自然な仕上がりのままキープする整髪技術を開発
  8. 二酸化塩素と光でプラスチック表面を機能化
  9. Chem-Station開設5周年へ
  10. ピーター・シュルツ Peter G. Schultz

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学系必見!博物館特集 野辺山天文台編~HC11Nってどんな分子?~

bergです。突然ですが今回から「化学系必見!博物館特集」と銘打って、私が実際に訪れたいちおしの博物…

有機合成化学協会誌2021年1月号:コロナウイルス・脱ニトロ型カップリング・炭素環・ヘテロ環合成法・環状γ-ケトエステル・サキシトキシン

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2021年1月号がオンライン公開されました。あ…

第137回―「リンや硫黄を含む化合物の不斉合成法を開発する」Stuart Warren教授

第137回の海外化学者インタビューはスチュアート・ウォーレン教授です。ケンブリッジ大学化学科に所属し…

吉岡里帆さん演じる「化学大好きDIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」シリーズ、第2弾公開!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2021年1月より、数々のヒット作に出演し、…

第14回ケムステVシンポ「スーパー超分子ワールド」を開催します!

ケムステーションをご覧の方々、あけましておめでとうございます。本年もどうぞよろしくお願い申し上げます…

【日産化学】新卒採用情報(2022卒)

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造|オンライン R2

詳細・お申込みはこちら日時令和3年 2月18日、25日(木) 基礎編        …

化学者のためのエレクトロニクス講座~電解で起こる現象編~

化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLEDなど、エレクトロ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP