[スポンサーリンク]

天然物

フルエッギン Flueggine

 

Flueggine は、2011年に植物 Flueggea virosa の小枝や葉から単離された Securinega アルカロイドである[1]。立体化学の決定は NMR、X 線結晶構造解析、CD を用いて行なわれた。漢方薬として、湿疹、アレルギー性皮膚炎、火傷の治療に用いられてきた。

F. virosa からは、様々な Scurinega アルカロイドが単離されており、それらは、神経系に作用したり、細胞毒性を持つなどの生物活性を有している。Flueggine B は、ヒト乳がん細胞 MCF-7、MDA-MB-231 に対して増殖抑制を示す。

 

Flueggine Aの生合成経路研究

Flueggine A は、 isoxazoline 環 を有しており、生合成過程にて Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition が起きるのではないかと予想されていた。

2014年にDean Tantilloにより、Flueggine A の Nitrone–Alkene (3+2) CycloadditionのDFT 計算が行なわれた[2]

Flueggine_scheme

図は、文献 2 より抜粋

Flueggine A は、tyrosine 由来の化合物 1 と Norsecurinine が分子間で Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition することで生成する。一方、分子内で反応が進行してしまうと同じく F. virosa から単離されているent-Virosaine A Virosaine B が得られるという、非常に合理的な結果が DFT 計算により得られている。

また、活性化エネルギーは、20-24 kcal/mol 程度であり、この反応は酵素の関与が無くても進行する可能性が示唆された。しかし、酵素が関与することによりエントロピー的に反応の進行を有利にしたり、望まない副反応を避けている可能性もあるかもしれない。

Flueggine は、2011 年に単離されたばかりであり、その生合成遺伝子の同定や酵素機能解析などはまだ行なわれていない。今後の生合成研究に興味が持たれる。

 

動画

Flueggine A、Virosaine の isoxazoline 環の生成過程をそれぞれ次のように動画で見ることが出来る。

Flueggine A Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition

 

Virosaine Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition

 

Flueggineの全合成

2013 年に全合成が達成されている[3]。下に、逆合成解析を示す。(推定)生合成経路と同様に Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition により最終生成物を得ている。

Flueggine_scheme2

図は文献 3 より抜粋

参考文献

1. Org. Lett. 2011, 13, 3888−3891. DOI: 10.1021/ol201410z
2. J. Org. Chem. 2014, 79, 432-435. DOI: 10.1021/jo402487d
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 620-624. DOI: 10.1002/anie.201208261

The following two tabs change content below.
ゼロ

ゼロ

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪ ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. バニリン /Vanillin
  2. サラシノール/Salacinol
  3. グルタミン酸 / Glutamic Acid
  4. サラシノール salacinol
  5. カンプトテシン /camptothecin
  6. マツタケオール mushroom alcohol
  7. アスタキサンチン (astaxanthin)
  8. カンファー(camphor)

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. ロバート・ランガー Robert S. Langer
  2. Grubbs第二世代触媒
  3. 「無機化学」とはなにか?
  4. ノリッシュ反応 Norrish Reaction
  5. カーン グリコシド化反応 Kahne Glycosidation
  6. 森田・ベイリス・ヒルマン反応 Morita-Baylis-Hillman Reaction
  7. ワインレブケトン合成 Weinreb ketone synthesis
  8. 香りの化学1
  9. 光触媒が可能にする新規C-H/N-Hカップリング
  10. 秋の褒章2009 -化学-

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



最新記事

モザイクワクチン HIVから人類を守る救世主となるか

ジョンソン・アンド・ジョンソンは、HIV及びエイズに関する会議 "IAS2007" にて、最新のHI…

有機合成化学協会誌2017年7月号:有機ヘテロ化合物・タンパク質作用面認識分子・Lossen転位・複素環合成

有機化学合成協会が発行する、有機合成化学協会誌。今月、7月号が7月25日にオンライン公開になりました…

ジャンフェン・カイ Jianfeng Cai

ジャンフェン・カイ(Jianfeng Cai、19xx年xx月xx日-)は、アメリカ在住の有機化学者…

研究室でDIY!~光反応装置をつくろう~

有機反応開発の世界では、可視光レドックス触媒反応が大ブームです。筆者のグループも例外ではなく、毎日容…

シアノスター Cyanostar

シアノスター  (Cyanostar)は、tert-butylbenzeneとacrylonitri…

スルホニルアミノ酸を含むペプチドフォルダマーの創製

南フロリダ大学・Jianfeng Caiらのグループは、L-アミノ酸とD-sulfono-γ-AAp…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP