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K

クリンコヴィッチ反応 Kulinkovich Reaction

カルボン酸誘導体→アルコール

 

概要

触媒量のTi(OiPr)4および二等量のGrignard試薬を用いてエステルをシクロプロパノールへと変換する反応。同様にニトリル・アミドとも反応し、シクロプロピルアミンを与える。

分子内にオレフィンもしくはアルキンが存在すると、チタナシクロプロパンと炭素官能基の交換が起こり、様々な環化反応に用いることが出来る。

基本文献

  • Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244.
  • Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A. Synthesis 1991, 234. DOI: 10.1055/s-1991-26431
  • Chaplinski, V.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35.
  • Review: Kulinkovich, O. G. Chem. Rev. 2000100, 2789. doi:10.1021/cr980046z
  • Review: Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Chem. Rev. 2000100, 2835. DOI: 10.1021/cr990277l
  • Bertus, P.; Szymoniak, J. Chem. Commun. 2001, 1792. DOI: 10.1039/b105293b
  • Bertus, P.; Szymoniak, J. J. Org. Chem. 200368, 7133. DOI: 10.1021/jo034710+
  • Kulinkovich, O. G. Russ. Chem. Bull. 2004, 1022.
  • Review: de Meijere, A.; Kozhushkova, S. I.; Savchenkoa, A. I. J.
  • Organomet. Chem. 2004, 689, 2033. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.03.012
  • Review: Bertus, P.; Szymoniak, J. Synlett 2007, 1346. DOI: 10.1055/s-2007-980342

 

反応機構

系中で生成する低原子価チタナ(II)シクロプロパンが活性種とされる。
kulinkovich_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

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