金属カルベノイドを用いるシクロプロパン化 Cyclopropanation with Metal Carbenoid
Sep
11
2009
アルケン → アルカン
- 特徴
金属触媒存在下にジアゾ化合物は分解を受け、金属カルベノイド種が生成する。これはオレフィンと反応してシクロプロパンを与える。
芳香環の二重結合とも反応する。この場合は、ジビニルシクロプロパン転位を経てシクロヘプタトリエン骨格を与える。
適切な不斉配位子を用いることで、不斉合成も可能である。
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- 文献
・Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091. DOI: 10.1021/cr00028a010
- 反応機構
金属カルベノイドのC-H挿入反応を参照。
- 反応例
不斉シクロプロパン化[1]
Harringtonolideの合成[2]
- 参考文献
[1] Evans, D. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. DOI: 10.1021/ja00002a080
[2] (a) Mander, L. N. et al. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1914. DOI: 10.1021/ja9738081 (b) Mander, L. N. et al.Aust. J. Chem. 2000, 53, 819. doi:10.1071/CH00124
[2] (a) Mander, L. N. et al. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1914. DOI: 10.1021/ja9738081 (b) Mander, L. N. et al.Aust. J. Chem. 2000, 53, 819. doi:10.1071/CH00124
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最終更新日時:2010年8月 8日 18:32
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