金属カルベノイドを用いるシクロプロパン化 Cyclopropanation with Metal Carbenoid
Sep
11
2009
- 概要
金属触媒存在下にジアゾ化合物は分解を受け、金属カルベノイド種が生成する。これはオレフィンと反応してシクロプロパンを与える。
芳香環の二重結合とも反応する。この場合は、ジビニルシクロプロパン転位を経てシクロヘプタトリエン骨格を与える(Buchner環拡大反応)。
適切な不斉配位子を用いることで、不斉合成も可能である。
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- 基本文献
・Buchner, E. Ber. 1896, 29, 106. (1896);
・Buchner, E.; Schottenhammer, K. Ber. 1920, 53, 865.
・Anciaux, A. J.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Warin, E.; Teyssie. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 873. DOI: 10.1021/jo00318a010
・Review: Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091. DOI: 10.1021/cr00028a010
- 反応機構
- 反応例
Harringtonolideの合成[2]
- 実験手順
- 実験のコツ・テクニック
- 参考文献
[2] (a) Mander, L. N. et al. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1914. DOI: 10.1021/ja9738081 (b) Mander, L. N. et al. Aust. J. Chem. 2000, 53, 819. doi:10.1071/CH00124
- 関連書籍
- 関連リンク
関連反応、試薬、記事
ODOOS -合成反応データベース- by Chem-Station
- ジアゾメタン diazomethane
- レギッツジアゾ転移 Regitz Diazo Transfer
- ビニルシクロプロパン転位 Vinylcyclopropane Rearrangement
- クリンコヴィッチ反応 Kulinkovich Reaction
- デュボア アミノ化反応 Du Bois Amination
- 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion of Metal Carbenoid
- コーリー・チャイコフスキー反応 Corey-Chaykovsky Reaction
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最終更新日時:2012年5月 1日 21:42
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