[スポンサーリンク]

一般的な話題

シス型 ゲラニルゲラニル二リン酸?

テルペノイド生合成の原料といえば、イソプレン由来のゲラニル二リン酸(GPP)、ファルネシル二リン酸(FPP)、ゲラニルゲラニル二リン酸(GGPP)などが一般に知られています。これらの共通点は、オレフィンの立体が全てE体であるということです。

 

Lycosantalonol_GPP

 

かつては、テルペンの生合成基質のprenyl derivativeはE体しか存在しないと考えられていました。しかし、数年前にZ体のゲラニルゲラニル二リン酸が見つかりました。その名もネリルネリル二リン酸(NNPP)です!

ちなみにgoogleで「ネリル」と検索すると美少女ゲームっぽい画像が出て来て非常に萎えます。そういえば、以前Niのcyclooctadien錯体を調べようとしてNicodと検索したら「ニコ動祭」が出て来てやる気がそがれたよーな、、、

真面目に仕事している時に、こういうの見ると、、、、、、

 

話がそれましたが、戻ります。

今回は、ネリルネリル二リン酸を基質とした天然物の生合成研究を紹介します。

“Biosynthesis of Lycosantalonol, a cis-Prenyl Derived Diterpenoid”

Jiachen Zi, Yuki Matsuba, Young J. Hong, Alana J. Jackson, Dean J. Tantillo, Eran Pichersky, and Reuben J. Peters. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16951−16953. DOI : 10.1021/ja508477e

今回紹介する論文の作者らは、トマト由来の天然物Lycosantalonolの生合成研究を行なっている際にNPPを見つけそうです。ちなみにNPPは Solanum lycopersicum が、z,z-FPPは Solanum habrochaitesが生産しているそうです。

なぜFPPだけ名前が変わらないの?zzつけるだけって、仲間はずれにされているような気が、、、

今回は、いつもよりも少し基本的なことから説明します。まずは、、、トマトですっ!!

 

トマトとは?

トマト

トマトとナスの因縁については、みなさんご存知だと思います。元々リンネはトマトをナス属に含めていましたが、その後トマトは独立を宣言、lycopersicumという独自の属をつくりました。

トマトはトマトか?それともナスの一部か?

こうしたトマトとナスの血縁関係を巡る泥沼化した争いに対し、国際機関が遺伝子鑑定(ゲノムプロジェクト)を行なう事態にまで発展しました!!!

結局現在は、リンネのやり方に戻し Solanum lycoperisicumという学名になりました!

昔、Attack of Tomatoという面白い映画を見た。凶暴化しかトマトが人を襲うという内容だった、、、まあ、、、トマトをなめると痛い目に合いますよ!身近なものでも知られていないことは、まだまだたくさんありますよ。

 

cis 型のイソプレノイドは以前から知られていた?

cis 型のイソプレノイドの生合成に関わる酵素をcis-prenyl transferases (CPT)と言います。以前から、cis 体のイソプレン誘導体は確認されていたのですが、CPT は C45以上の長鎖のイソプレン誘導体の合成にのみ関わると言われてきました。

 

Lycosantalonol_figure

図は、参考文献より抜粋。

 

今回の論文の新規な点は、cis 体のイソプレン誘導体がテルペノイドの生合成に関わると分かったことです。

 

トマト内でのテルペノイド合成遺伝子クラスターの発見

彼らは、トマトのゲノムの解析中にNNPP合成酵素を含むクラスターを見つけました。驚くべきことに、彼らはそのクラスター中にテルペン合成酵素SlTPS2酸化酵素CYP71D51を発見したのです。これはつまり、NNPPが化学変換され、何かしらの天然物が合成されていることを示唆していました。

その後、彼らはNNPP合成酵素であるとテルペン合成酵素SlTPS2 を大腸菌で共発現させることにより、生合成中間体である(+)-lycosantaleneを見つけました。

Lycosantalonol-scheme1

 

さらに、酸化酵素CYP71D51も共発現させた所、Lycosantalonolの合成が確認されました。

 

Lycosantalonol-scheme2

 

これにより、cis 体のイソプレン誘導体がテルペノイドの生合成に関っていることが示されました。

 

もし今後、「テルペノイドの原料はE体しかねえよ!」などと言っている人に出会ったら、顔面にトマトを投げつけてあげて下さい、全力で !!

 

関連動画

 

参考文献

  • Biochimica et Biophysica Acta 2000, 1529, 33-48.
The following two tabs change content below.
ゼロ

ゼロ

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪ ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. 第94回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part I
  2. アルメニア初の化学系国際学会に行ってきた!②
  3. 製薬産業の最前線バイオベンチャーを訪ねてみよう! ?シリコンバレ…
  4. 冬虫夏草由来の画期的新薬がこん平さんを救う?ーFTY720
  5. 化学合成で「クモの糸」を作り出す
  6. 化学とウェブのフュージョン
  7. アノマー効果を説明できますか?
  8. 2005年ノーベル化学賞『オレフィンメタセシス反応の開発』

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. カンファー(camphor)
  2. 2006年度ノーベル化学賞-スタンフォード大コンバーク教授に授与
  3. 旭化成の今期、営業利益15%増の1250億円に
  4. 薄層クロマトグラフィ / thin-layer chromatography (TLC)
  5. The Art of Problem Solving in Organic Chemistry
  6. バートン・マクコンビー脱酸素化 Barton-McCombie Deoxygenation
  7. “CN7-“アニオン
  8. 白い有機ナノチューブの大量合成に成功
  9. Innovative Drug Synthesis
  10. 喜多氏新作小説!『美少女教授・桐島統子の事件研究録』

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ライトケミカル工業株式会社ってどんな会社?

ライトケミカル工業は自社製品を持たず、研究開発もしない、更に営業マンもいない独立資本の受託専門会社(…

クラリベイト・アナリティクスが「引用栄誉賞2018」を発表

9月20日、クラリベイト・アナリティクス社から2018年の引用栄誉賞が発表されました。本賞は…

AIで世界最高精度のNMR化学シフト予測を達成

理化学研究所(理研)環境資源科学研究センター環境代謝分析研究チームの菊地淳チームリーダー、伊藤研悟特…

イミニウム励起触媒系による炭素ラジカルの不斉1,4-付加

2017年、カタルーニャ化学研究所・Paolo Melchiorreらは、イミニウム有機触媒系を可視…

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある化学者」をリストアップしていま…

巨大複雑天然物ポリセオナミドBの細胞死誘導メカニズムの解明

第161回目のスポットライトリサーチは、早田敦 (はやた あつし)さんにお願いしました。早田…

PAGE TOP