[スポンサーリンク]

一般的な話題

シス型 ゲラニルゲラニル二リン酸?

[スポンサーリンク]

テルペノイド生合成の原料といえば、イソプレン由来のゲラニル二リン酸(GPP)、ファルネシル二リン酸(FPP)、ゲラニルゲラニル二リン酸(GGPP)などが一般に知られています。これらの共通点は、オレフィンの立体が全てE体であるということです。

 

Lycosantalonol_GPP

 

かつては、テルペンの生合成基質のprenyl derivativeはE体しか存在しないと考えられていました。しかし、数年前にZ体のゲラニルゲラニル二リン酸が見つかりました。その名もネリルネリル二リン酸(NNPP)です!

ちなみにgoogleで「ネリル」と検索すると美少女ゲームっぽい画像が出て来て非常に萎えます。そういえば、以前Niのcyclooctadien錯体を調べようとしてNicodと検索したら「ニコ動祭」が出て来てやる気がそがれたよーな、、、

真面目に仕事している時に、こういうの見ると、、、、、、

 

話がそれましたが、戻ります。

今回は、ネリルネリル二リン酸を基質とした天然物の生合成研究を紹介します。

“Biosynthesis of Lycosantalonol, a cis-Prenyl Derived Diterpenoid”

Jiachen Zi, Yuki Matsuba, Young J. Hong, Alana J. Jackson, Dean J. Tantillo, Eran Pichersky, and Reuben J. Peters. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16951−16953. DOI : 10.1021/ja508477e

今回紹介する論文の作者らは、トマト由来の天然物Lycosantalonolの生合成研究を行なっている際にNPPを見つけそうです。ちなみにNPPは Solanum lycopersicum が、z,z-FPPは Solanum habrochaitesが生産しているそうです。

なぜFPPだけ名前が変わらないの?zzつけるだけって、仲間はずれにされているような気が、、、

今回は、いつもよりも少し基本的なことから説明します。まずは、、、トマトですっ!!

 

トマトとは?

トマト

トマトとナスの因縁については、みなさんご存知だと思います。元々リンネはトマトをナス属に含めていましたが、その後トマトは独立を宣言、lycopersicumという独自の属をつくりました。

トマトはトマトか?それともナスの一部か?

こうしたトマトとナスの血縁関係を巡る泥沼化した争いに対し、国際機関が遺伝子鑑定(ゲノムプロジェクト)を行なう事態にまで発展しました!!!

結局現在は、リンネのやり方に戻し Solanum lycoperisicumという学名になりました!

昔、Attack of Tomatoという面白い映画を見た。凶暴化しかトマトが人を襲うという内容だった、、、まあ、、、トマトをなめると痛い目に合いますよ!身近なものでも知られていないことは、まだまだたくさんありますよ。

 

cis 型のイソプレノイドは以前から知られていた?

cis 型のイソプレノイドの生合成に関わる酵素をcis-prenyl transferases (CPT)と言います。以前から、cis 体のイソプレン誘導体は確認されていたのですが、CPT は C45以上の長鎖のイソプレン誘導体の合成にのみ関わると言われてきました。

 

Lycosantalonol_figure

図は、参考文献より抜粋。

 

今回の論文の新規な点は、cis 体のイソプレン誘導体がテルペノイドの生合成に関わると分かったことです。

 

トマト内でのテルペノイド合成遺伝子クラスターの発見

彼らは、トマトのゲノムの解析中にNNPP合成酵素を含むクラスターを見つけました。驚くべきことに、彼らはそのクラスター中にテルペン合成酵素SlTPS2酸化酵素CYP71D51を発見したのです。これはつまり、NNPPが化学変換され、何かしらの天然物が合成されていることを示唆していました。

その後、彼らはNNPP合成酵素であるとテルペン合成酵素SlTPS2 を大腸菌で共発現させることにより、生合成中間体である(+)-lycosantaleneを見つけました。

Lycosantalonol-scheme1

 

さらに、酸化酵素CYP71D51も共発現させた所、Lycosantalonolの合成が確認されました。

 

Lycosantalonol-scheme2

 

これにより、cis 体のイソプレン誘導体がテルペノイドの生合成に関っていることが示されました。

 

もし今後、「テルペノイドの原料はE体しかねえよ!」などと言っている人に出会ったら、顔面にトマトを投げつけてあげて下さい、全力で !!

 

関連動画

 

参考文献

  • Biochimica et Biophysica Acta 2000, 1529, 33-48.
ゼロ

ゼロ

投稿者の記事一覧

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪
ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. 「世界最小の元素周期表」が登場!?
  2. アルケンのエナンチオ選択的ヒドロアリール化反応
  3. 化学者のためのエレクトロニクス講座~配線技術の変遷編
  4. フェニル酢酸を基質とするC-H活性化型溝呂木-Heck反応
  5. メタルフリー C-H活性化~触媒的ホウ素化
  6. 【PR】 Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【ス…
  7. 電場を利用する効率的なアンモニア合成
  8. 抽出精製型AJIPHASE法の開発

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第32回「生きている動物内で生理活性分子を合成して治療する」田中克典 准主任研究員
  2. エッシェンモーザー・タナベ開裂反応 Eschenmoser-Tanabe Fragmentation
  3. 二酸化炭素 (carbon dioxide)
  4. ケージド化合物 caged compound
  5. ケムステスタッフ徹底紹介!
  6. 有機合成化学協会誌2021年1月号:コロナウイルス・脱ニトロ型カップリング・炭素環・ヘテロ環合成法・環状γ-ケトエステル・サキシトキシン
  7. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑥:実験室でも長持ち「ステンレス定規」の巻
  8. フッ素 Fluorine -水をはじく?歯磨き粉や樹脂への応用
  9. 非常に小さな反転障壁を示す有機リン化合物の合成
  10. 化学エンターテイメント小説第2弾!『猫色ケミストリー』 

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学研究で役に立つデータ解析入門:回帰分析の活用を広げる編

前回の化学研究で役に立つデータ解析入門:回帰分析の応用編では、Rを使ってエクセルにはできない回帰分析…

いろんなカタチの撹拌子を試してみた

大好評、「試してみた」シリーズの第5弾。今回は様々な化合物を反応させる際に必須な撹拌子(回転…

【マイクロ波化学(株)医薬分野向けウェビナー】 #ペプチド #核酸 #有機合成 #凍結乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ

<内容>本イベントは、医薬分野向けに事業・開発課題のソリューションとして、マイクロ波の適用例や効…

バイオマスからブタジエンを生成する新技術を共同開発

日本ゼオンは、理研、横浜ゴムと共同で設置している「バイオモノマー生産研究チーム」の研究により、バイオ…

【ケムステSlackに訊いてみた②】化学者に数学は必要なのか?

日本初のオープン化学コミュニティ・ケムステSlackの質問チャンネルに流れてきたQ&Aの紹介…

電子のやり取りでアセンの分子構造を巧みに制御

第308回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院総合化学院(鈴木研究室)・張本 尚さんにお願い…

第147回―「カリックスアレーンを用いる集合体の創製」Tony Coleman教授

第147回の海外化学者インタビューは、アンソニー・W・コールマン(通称トニー)教授です。フランスのリ…

ノーコードでM5Stack室内環境モニターを作ろう

COVID-19の影響で居室や実験室の換気状況を見直された方は多いと思います。化学系の実験室は定期的…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP