[スポンサーリンク]

一般的な話題

シス型 ゲラニルゲラニル二リン酸?

[スポンサーリンク]

テルペノイド生合成の原料といえば、イソプレン由来のゲラニル二リン酸(GPP)、ファルネシル二リン酸(FPP)、ゲラニルゲラニル二リン酸(GGPP)などが一般に知られています。これらの共通点は、オレフィンの立体が全てE体であるということです。

 

Lycosantalonol_GPP

 

かつては、テルペンの生合成基質のprenyl derivativeはE体しか存在しないと考えられていました。しかし、数年前にZ体のゲラニルゲラニル二リン酸が見つかりました。その名もネリルネリル二リン酸(NNPP)です!

ちなみにgoogleで「ネリル」と検索すると美少女ゲームっぽい画像が出て来て非常に萎えます。そういえば、以前Niのcyclooctadien錯体を調べようとしてNicodと検索したら「ニコ動祭」が出て来てやる気がそがれたよーな、、、

真面目に仕事している時に、こういうの見ると、、、、、、

 

話がそれましたが、戻ります。

今回は、ネリルネリル二リン酸を基質とした天然物の生合成研究を紹介します。

“Biosynthesis of Lycosantalonol, a cis-Prenyl Derived Diterpenoid”

Jiachen Zi, Yuki Matsuba, Young J. Hong, Alana J. Jackson, Dean J. Tantillo, Eran Pichersky, and Reuben J. Peters. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16951−16953. DOI : 10.1021/ja508477e

今回紹介する論文の作者らは、トマト由来の天然物Lycosantalonolの生合成研究を行なっている際にNPPを見つけそうです。ちなみにNPPは Solanum lycopersicum が、z,z-FPPは Solanum habrochaitesが生産しているそうです。

なぜFPPだけ名前が変わらないの?zzつけるだけって、仲間はずれにされているような気が、、、

今回は、いつもよりも少し基本的なことから説明します。まずは、、、トマトですっ!!

 

トマトとは?

トマト

トマトとナスの因縁については、みなさんご存知だと思います。元々リンネはトマトをナス属に含めていましたが、その後トマトは独立を宣言、lycopersicumという独自の属をつくりました。

トマトはトマトか?それともナスの一部か?

こうしたトマトとナスの血縁関係を巡る泥沼化した争いに対し、国際機関が遺伝子鑑定(ゲノムプロジェクト)を行なう事態にまで発展しました!!!

結局現在は、リンネのやり方に戻し Solanum lycoperisicumという学名になりました!

昔、Attack of Tomatoという面白い映画を見た。凶暴化しかトマトが人を襲うという内容だった、、、まあ、、、トマトをなめると痛い目に合いますよ!身近なものでも知られていないことは、まだまだたくさんありますよ。

 

cis 型のイソプレノイドは以前から知られていた?

cis 型のイソプレノイドの生合成に関わる酵素をcis-prenyl transferases (CPT)と言います。以前から、cis 体のイソプレン誘導体は確認されていたのですが、CPT は C45以上の長鎖のイソプレン誘導体の合成にのみ関わると言われてきました。

 

Lycosantalonol_figure

図は、参考文献より抜粋。

 

今回の論文の新規な点は、cis 体のイソプレン誘導体がテルペノイドの生合成に関わると分かったことです。

 

トマト内でのテルペノイド合成遺伝子クラスターの発見

彼らは、トマトのゲノムの解析中にNNPP合成酵素を含むクラスターを見つけました。驚くべきことに、彼らはそのクラスター中にテルペン合成酵素SlTPS2酸化酵素CYP71D51を発見したのです。これはつまり、NNPPが化学変換され、何かしらの天然物が合成されていることを示唆していました。

その後、彼らはNNPP合成酵素であるとテルペン合成酵素SlTPS2 を大腸菌で共発現させることにより、生合成中間体である(+)-lycosantaleneを見つけました。

Lycosantalonol-scheme1

 

さらに、酸化酵素CYP71D51も共発現させた所、Lycosantalonolの合成が確認されました。

 

Lycosantalonol-scheme2

 

これにより、cis 体のイソプレン誘導体がテルペノイドの生合成に関っていることが示されました。

 

もし今後、「テルペノイドの原料はE体しかねえよ!」などと言っている人に出会ったら、顔面にトマトを投げつけてあげて下さい、全力で !!

 

関連動画

 

参考文献

  • Biochimica et Biophysica Acta 2000, 1529, 33-48.

ゼロ

投稿者の記事一覧

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪
ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. 酵素の動作原理を手本として細孔形状が自在に変形する多孔質結晶の開…
  2. 二窒素の配位モードと反応性の関係を調べる: Nature Rev…
  3. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」④(解答編…
  4. 有機合成化学協会誌2023年8月号:フェノール-カルベン不斉配位…
  5. 【7月開催】第十回 マツモトファインケミカル技術セミナー   オ…
  6. 金属スカベンジャーを試してみた
  7. アルカリ土類金属触媒の最前線
  8. カルコゲン結合でロジウム二核錯体の構造を制御する!

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 酵母菌に小さなソーラーパネル
  2. MT-スルホン MT-Sulfone
  3. ダンハイザー シクロペンテン合成 Danheiser Cyclopentene Synthesis
  4. 僕がケムステスタッフになった三つの理由
  5. 多成分連結反応 Multicomponent Reaction (MCR)
  6. タンパクの「進化分子工学」とは
  7. ご注文は海外大学院ですか?〜出願編〜
  8. ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction
  9. Discorhabdin B, H, K, およびaleutianamineの不斉全合成
  10. 第41回―「クロム錯体のユニークな触媒活性と反応性を解明する」Klaus Theopold教授

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2015年10月
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
262728293031  

注目情報

最新記事

最新の電子顕微鏡法によりポリエチレン分子鎖の向きを可視化することに成功

第583回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院 工学研究科 応用化学専攻 陣内研究室の狩野見 …

\脱炭素・サーキュラーエコノミーの実現/  マイクロ波を用いたケミカルリサイクル・金属製錬プロセスのご紹介

※本セミナーは、技術者および事業担当者向けです。脱炭素化と省エネに貢献するモノづくり技術の一つと…

【書籍】女性が科学の扉を開くとき:偏見と差別に対峙した六〇年 NSF(米国国立科学財団)長官を務めた科学者が語る

概要米国の女性科学者たちは科学界のジェンダーギャップにどのように向き合い,変えてきたのか ……

【太陽ホールディングス】新卒採用情報(2025卒)

■■求める人物像■■「大きな志と好奇心を持ちまだ見ぬ価値造像のために前進できる人…

細胞代謝学術セミナー全3回 主催:同仁化学研究所

細胞代謝研究をテーマに第一線でご活躍されている先生方をお招きし、同仁化学研究所主催の学術セミナーを全…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎

開催日:2023/12/06 申込みはこちら■開催概要マテリアルズ・インフォマティクスを…

プロトン共役電子移動を用いた半導体キャリア密度の精密制御

第582回のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) ナノアーキテクトニクス材料研究…

有機合成化学協会誌2023年11月号:英文特別号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年11月号がオンライン公開されています。…

高懸濁試料のろ過に最適なGFXシリンジフィルターを試してみた

久々の、試してみたシリーズ。今回試したのはアドビオン・インターチム・サイエンティフィ…

細胞内で酵素のようにヒストンを修飾する化学触媒の開発

第581回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 薬学系研究科 有機合成化学教室(金井研究室)の…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP