[スポンサーリンク]

一般的な話題

シス型 ゲラニルゲラニル二リン酸?

[スポンサーリンク]

テルペノイド生合成の原料といえば、イソプレン由来のゲラニル二リン酸(GPP)、ファルネシル二リン酸(FPP)、ゲラニルゲラニル二リン酸(GGPP)などが一般に知られています。これらの共通点は、オレフィンの立体が全てE体であるということです。

 

Lycosantalonol_GPP

 

かつては、テルペンの生合成基質のprenyl derivativeはE体しか存在しないと考えられていました。しかし、数年前にZ体のゲラニルゲラニル二リン酸が見つかりました。その名もネリルネリル二リン酸(NNPP)です!

ちなみにgoogleで「ネリル」と検索すると美少女ゲームっぽい画像が出て来て非常に萎えます。そういえば、以前Niのcyclooctadien錯体を調べようとしてNicodと検索したら「ニコ動祭」が出て来てやる気がそがれたよーな、、、

真面目に仕事している時に、こういうの見ると、、、、、、

 

話がそれましたが、戻ります。

今回は、ネリルネリル二リン酸を基質とした天然物の生合成研究を紹介します。

“Biosynthesis of Lycosantalonol, a cis-Prenyl Derived Diterpenoid”

Jiachen Zi, Yuki Matsuba, Young J. Hong, Alana J. Jackson, Dean J. Tantillo, Eran Pichersky, and Reuben J. Peters. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16951−16953. DOI : 10.1021/ja508477e

今回紹介する論文の作者らは、トマト由来の天然物Lycosantalonolの生合成研究を行なっている際にNPPを見つけそうです。ちなみにNPPは Solanum lycopersicum が、z,z-FPPは Solanum habrochaitesが生産しているそうです。

なぜFPPだけ名前が変わらないの?zzつけるだけって、仲間はずれにされているような気が、、、

今回は、いつもよりも少し基本的なことから説明します。まずは、、、トマトですっ!!

 

トマトとは?

トマト

トマトとナスの因縁については、みなさんご存知だと思います。元々リンネはトマトをナス属に含めていましたが、その後トマトは独立を宣言、lycopersicumという独自の属をつくりました。

トマトはトマトか?それともナスの一部か?

こうしたトマトとナスの血縁関係を巡る泥沼化した争いに対し、国際機関が遺伝子鑑定(ゲノムプロジェクト)を行なう事態にまで発展しました!!!

結局現在は、リンネのやり方に戻し Solanum lycoperisicumという学名になりました!

昔、Attack of Tomatoという面白い映画を見た。凶暴化しかトマトが人を襲うという内容だった、、、まあ、、、トマトをなめると痛い目に合いますよ!身近なものでも知られていないことは、まだまだたくさんありますよ。

 

cis 型のイソプレノイドは以前から知られていた?

cis 型のイソプレノイドの生合成に関わる酵素をcis-prenyl transferases (CPT)と言います。以前から、cis 体のイソプレン誘導体は確認されていたのですが、CPT は C45以上の長鎖のイソプレン誘導体の合成にのみ関わると言われてきました。

 

Lycosantalonol_figure

図は、参考文献より抜粋。

 

今回の論文の新規な点は、cis 体のイソプレン誘導体がテルペノイドの生合成に関わると分かったことです。

 

トマト内でのテルペノイド合成遺伝子クラスターの発見

彼らは、トマトのゲノムの解析中にNNPP合成酵素を含むクラスターを見つけました。驚くべきことに、彼らはそのクラスター中にテルペン合成酵素SlTPS2酸化酵素CYP71D51を発見したのです。これはつまり、NNPPが化学変換され、何かしらの天然物が合成されていることを示唆していました。

その後、彼らはNNPP合成酵素であるとテルペン合成酵素SlTPS2 を大腸菌で共発現させることにより、生合成中間体である(+)-lycosantaleneを見つけました。

Lycosantalonol-scheme1

 

さらに、酸化酵素CYP71D51も共発現させた所、Lycosantalonolの合成が確認されました。

 

Lycosantalonol-scheme2

 

これにより、cis 体のイソプレン誘導体がテルペノイドの生合成に関っていることが示されました。

 

もし今後、「テルペノイドの原料はE体しかねえよ!」などと言っている人に出会ったら、顔面にトマトを投げつけてあげて下さい、全力で !!

 

関連動画

 

参考文献

  • Biochimica et Biophysica Acta 2000, 1529, 33-48.
ゼロ

ゼロ

投稿者の記事一覧

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪
ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. 有機合成化学協会誌2017年6月号 :創薬・糖鎖合成・有機触媒・…
  2. 含フッ素遷移金属エノラート種の合成と応用
  3. 僕がケムステスタッフになった三つの理由
  4. 室温でアルカンから水素を放出させる紫外光ハイブリッド触媒系
  5. リガンドによりCO2を選択的に導入する
  6. 海底にレアアース資源!ランタノイドは太平洋の夢を見るか
  7. 電子学術情報の利活用
  8. ケイ素半導体加工に使えるイガイな接着剤

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. スケールアップで失敗しないために
  2. 金属内包フラーレンを使った分子レーダーの創製
  3. 「海外PIとして引率する大気化学研究室」ーカリフォルニア大学アーバイン校より
  4. シュタウディンガー ケテン環化付加 Staudinger Ketene Cycloaddition
  5. ノーベル化学賞を担った若き開拓者達
  6. 【PR】Twitter、はじめました
  7. 触媒的C-H酸化反応 Catalytic C-H Oxidation
  8. クリス・クミンス Christopher C. Cummins
  9. 日本最大の化学物質データーベース無料公開へ
  10. 勤務地にこだわり理想も叶える!転職に成功したエンジニアの話

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Carl Boschの人生 その6

Tshozoです。安価で活性の高い触媒を見出した前回のつづき、早速いきます。(2)産業界との連携…

第80回―「グリーンな変換を実現する有機金属触媒」David Milstein教授

第80回の海外化学者インタビューは、デヴィッド・ミルスタイン教授です。ワイツマン化学研究所の有機化学…

自己修復性高分子研究を異種架橋高分子の革新的接着に展開

第257回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 大学院物質理工学院・鶴岡あゆ子さんにお願いしまし…

コロナウイルス関連記事 まとめ

新型コロナウイルスの影響で、キャンパスが閉鎖となる大学も増えてきていますね。私の周りでは、コロナウイ…

機械的力で Cu(I) 錯体の発光強度を制御する

第256回のスポットライトリサーチは、沖縄科学技術大学院大学(OIST)・錯体化学触媒ユニット 狩俣…

東京化成工業より 春の学会年会に参加予定だったケムステ読者の皆様へ

東京化成工業は、東京理科大学で開催の日本化学会第100春季年会付設展示会、京都国際会館で開催の日本薬…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP