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スポットライトリサーチ

化学反応を“プローブ”として用いて分子内電子移動プロセスを検出

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第247回のスポットライトリサーチは、東京農工大学 生物システム応用科学府(神谷研究室)・前田 尚也さんにお願いしました。

電子移動は有機合成においても重要な基盤を占めますが、多くは高度な分析化学機器を使って調べられています。これを”見える化”できる分子系となると、なかなかに設計が難しいもの。今回紹介する研究は、そのようなチャレンジの成果と言えるでしょう。Org. Lett.誌 原著論文およびCover Picture(冒頭図)・プレスリリースに公開されています。

“Probing Intramolecular Electron Transfer in Redox Tag Processes”
Maeta, N.; Kamiya, H.; Okada, Y.* Org. Lett. 2019, 21, 8519-8522. doi:10.1021/acs.orglett.9b02808

現場で研究を指揮されている岡田洋平 助教から、前田さんについて以下のコメントを頂いています。イチからの研究立ち上げに関わられていた経験は今後ともいかされていくはずですね。それではインタビューをお楽しみください!

前田君は、私が教員となってから半年後に学部四年生として研究室に配属された学生で、修士課程・博士課程と一緒に研究を進めてくれました。研究室でそれまで全く経験のなかった有機合成に関するテーマにゼロから取り組み、限られた時間にも関わらず数多くの成果を挙げてくれています。新テーマであるために教えてくれる先輩が誰もおらず、当初は私が手取り足取り実験操作を教えていた(はずな)のですが、気が付けば“この化合物はどうやって作ったの?”とこちらが聞くようになってしまいました・・・。今回取り上げて頂いた論文における基質の合成も、最初に私が提案した経路はめでたく棄却され、前田君自身がどこからともなく見付けてきた反応を活かした別ルートによって達成されています。しかも、より安価な原料から!いやはや、助かりますね。

Q1. 今回プレスリリースとなったのはどんな研究ですか?簡単にご説明ください。

電子移動反応は最も基本的かつ普遍的な化学プロセスの一つであり、レーザーフラッシュフォトリシス法などによって広く研究が進められています。今回私たちは、新たに化学反応そのものを“プローブ”として用い、特に分子内の電子移動プロセスを検出する手法を報告しました。これまでに、ラジカルカチオン[2 + 2]環化付加反応において、わずかな電子移動の違いによって全く異なる生成物が得られることが見出されています。本研究ではこの反応に着目し、ドナー部位とアクセプター部位を繋ぎ合わせるリンカーの構造に応じて分子内電子移動がどのように変化するのか解析しました。スルースペースだけでなく、スルーボンド経路による電子移動が示唆されています。

Q2. 本研究テーマについて、自分なりに工夫したところ、思い入れがあるところを教えてください。

本研究を推進するにあたり、反応機構の深く正しい理解のためには厳密な基質の分子設計が重要でした。特に、電子が“どこから”“どこへ”“どのように”移動したのかを検証するためには、リンカーの長さや分子の運動性の制御が本研究を実現するカギとなる部分であったため、とてもこだわりました。また、設計した基質の多くは過去に報告例がない化合物であり、基質の合成経路の探索には苦労しましたが、目的物のきれいなNMRチャートが得られた時には、とても感動したのを覚えています。

Q3. 研究テーマの難しかったところはどこですか?またそれをどのように乗り越えましたか?

基質 (3) の合成経路の確立です。特にテトラヒドロナフタレン骨格を有する化合物についてはこれまでに報告例がなく、一から合成経路を考える必要がありました。先生から最初に提案されたルートでは出発原料(β-テトラロン)が非常に高価かつ不安定であり、残念ながら反応も上手く進行しませんでした。そこで、鍵となる中間体 (2) を得るための反応を片っ端から検索したところ、テトラヒドロナフタレン骨格に類似のクロマン骨格を有する化合物を用いて中間体 (2) と同様の生成物を合成している例を発見しました。これを参考に合成ルートのブラッシュアップを行ったところ、喜ばしいことに安価で安定なα-テトラロン1を出発原料とし、4段階で基質 (3) を得ることができました。

Q4. 将来は化学とどう関わっていきたいですか?

私は化学という学問の面白さは、知的好奇心を満たすことができるところにあると考えています。実験をしていると日々の生活にたくさんのワクワクやドキドキがあり、時には思いがけない発見に出くわすなど、アイディアという形のないものを形にすることができる唯一無二の学問だと思っています。一方で、これまでやってきた基礎研究と応用研究の間にはいくつもの大きな隔たりがあり、自分の興味や知的好奇心を満たすだけの研究では社会や科学の発展には繋がらないと考えています。今後は他の大学や企業など幅広い分野の研究者と連携しながら、応用研究を意識した研究にも力を入れて取り組んでいきたいと思います。

Q5. 最後に、読者の皆さんにメッセージをお願いします。

この記事を読んでいる人の中には自分が将来どんな研究、仕事をしたいかわからない人も多いと思います。実際、博士に進学したときの私もその一人でした(本当は今も分かっていませんが)。でも、将来の自分がどうなっているかは誰にもわからないので、迷ったときはとりあえず今やっている研究に全力で取り組んでみることは決して間違いではないと思います。“自分はこれだけ一生懸命にやった”という自信は必ずプラスになります。また、私にとって人との出会いがターニングポイントとなったので、多くの人と出会い、刺激を受けることは大切なのかなと思います。最後に自分が好きな研究に没頭できる環境を作って頂いた岡田先生や家族にこの場を借りて深く感謝申し上げます。

研究者の略歴

左:岡田助教、右:前田

名前:前田 尚也
所属:東京農工大学 生物システム応用科学府 神谷研究室
研究テーマ:有機電子移動化学、有機合成化学

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cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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