[スポンサーリンク]

化学書籍レビュー

Cyclopropanes in Organic Synthesis

[スポンサーリンク]

内容

This is a practical guidebook about cyclopropanes that thoroughly surveys derivatives and transformations, synthetic methods, and experimental efficiency as a gateway for further research and development in the field.

•    Provides comprehensive lists and synthetically-oriented synopses of cyclopropane chemistry review references along with publication data on applications in the syntheses of natural and related biologically active compounds
•    Acts as a resource to help readers better understand cyclopropane applications for the efficient realization of synthetically important organic transformations and popular experimental procedures
•    Includes new developments and up-to-date information that will lead to original methodologies for complex organic synthesis
•    Stresses universality, flexibility, and experimental efficiency of a strategy based on preparing cyclopropane derivatives and performing ring cleavage reactions with inexpensive reagents
•    Focuses on the synthetic potential of cyclopropane applications, for example  the synthesis of natural compounds and other target-oriented syntheses via cyclopropane intermediaries, as well on their planning by retrosynthetic analysis

(ワイリーHPより)

 

対象

大学院生以上、有機化学者

 

解説

タイトル通り炭素三員環であるシクロプロパン及びそれをつくる有機合成に関する書籍である。こういう”マニアックな”書籍を作ることができるのが、読者の多い英語書籍の強み。以前、同じ三員環のなかでもヘテロ環、つまりアジリジンやエポキシドの合成に関する書籍が同様にワイリーから発売されており、おいおいなんじゃこりゃあと思った記憶があるが、言ってしまえばその「炭素」バージョン。

さて、個人的には三員環が大好きで、学生の時につくっていた化合物は全部エポキシドが入っていた。それから少し三員環からは遠ざかっていたが、最近、中間体としてアジリジンを経由しうる反応や、シクロプロパンを官能基化する反応に携わった(DOI:  10.1002/anie.201409186)ことからもう一度三員環を勉強してみようと思ったのが本書籍を購入した経緯である。

シクロプロパン(シクロプロピル基)はオレフィンやイソプロピル基の代替として医薬品にもたくさんみられるだけでなく(図1)、その構造由来の面白い反応性を示すことから有機合成ではかなりメジャーな構造単位である。

 

 

c5sc01909e-f1_hi-res

シクロプロパンと窒素を含む医薬品など(出典:DOI: 10.1039/C5SC01909E )

本書は、全418ページの比較的分厚い本であり、Part I(反応性および有用性)、Part II(合成的応用)に分かれており、両者のなかに11の章立てがされている。1章では15ページほどでシクロプロパンの構造的な性質や反応性を述べ、2章ではシクロプロパンの開裂反応について述べている。有名なのは活性シクロプロパンである、アルキリデンシクロプロパン、(ジ)ビニルシクロプロパン、ドナー・アクセプター型シクロプロパンなどがある。

2015-11-16_23-52-51

3章では、シクロプロパンの合成法を述べている。一般的な、Simmons-Smith反応金属カルベノイドを用いるシクロプロパン化から意外と知られていない合成法まで。ここまでで引用文献を含めて90ページ。

4章からは、Part IIに含まれ、シクロプロパンを原料として使った合成的な応用について記載されている。一般的なシクロプロパンから他の有機化合物への逆合成解析(4章)から、鎖状の化合物(5章)、4員環(6章)、5員環(7章)… 8員環(10章)、そしてヘテロ環(11章)とかなりボリュームがある。まさに本書はシクロプロパンを極めるための書籍であるといえよう。目的通りの本で、個人的には大満足である。ぜひ、三員環の世界にどっぷりと浸かってみてはいかがでしょうか。

 

最後に、著者のOleg G. Kulinkovich教授はBelarusian State University(ベラルーシ共和国)の化学者で、触媒量のTi(OiPr)4および二等量のGrignard試薬を用いてエステルをシクロプロパノールへと変換する反応である、Kulinkovich反応の開発者でもあることからシクロプロパン合成研究の第一人者である。

Oleg G. Kulinkovich

Oleg G. Kulinkovich

関連書籍

webmaster

webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. アメリカへ博士号をとりにいく―理系大学院留学奮戦記
  2. 有機機能材料 基礎から応用まで
  3. 一流ジャーナルから学ぶ科学英語論文の書き方
  4. ヘゲダス遷移金属による有機合成
  5. 集積型金属錯体
  6. 【書籍】『これから論文を書く若者のために』
  7. 有機化学1000本ノック【命名法編】【立体化学編】
  8. ウォーレン有機化学

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ファイザーがワイスを買収
  2. サンケイ化学、フェロモン剤を自社生産
  3. 反応経路最適化ソフトウェアが新しくなった 「Reaction plus pro」
  4. ディールス・アルダー反応 Diels-Alder Reaction
  5. HTTPS化とサーバー移転
  6. 試験概要:乙種危険物取扱者
  7. ビュッヒ・フラッシュクロマト用カートリッジもれなくプレゼント!
  8. 並行人工膜透過性試験 parallel artificial membrane permeability assay
  9. howeverの使い方
  10. 西林 仁昭 Yoshiaki Nishibayashi

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学者のためのエレクトロニクス講座~有機半導体編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第120回―「医薬につながる複雑な天然物を全合成する」Richmond Sarpong教授

第120回の海外化学者インタビューは、リッチモンド・サーポン教授です。カリフォルニア大学バークレー校…

DNAナノ構造体が誘起・制御する液-液相分離

第274回のスポットライトリサーチは、佐藤佑介 博士にお願いしました。液-液相分離は近年の一…

常圧核還元(水添)触媒 Rh-Pt/(DMPSi-Al2O3)

一般的な特長Rh-Pt/(DMPSi-Al2O3)は、優れた活性を示す水素還元(水添)触媒です。…

世界最高の耐久性を示すプロパン脱水素触媒

第273回のスポットライトリサーチは、北海道大学触媒科学研究所・中谷勇希さんにお願いしました。…

第119回―「腸内細菌叢の研究と化学プロテオミクス」Aaron Wright博士

第119回の海外化学者インタビューは、アーロン・ライト博士です。パシフィック・ノースウエスト国立研究…

化学者のためのエレクトロニクス講座~化合物半導体編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

次世代電池の開発と市場予測について調査結果を発表

この程、TPC マーケティングリサーチ株式会社(本社=大阪市西区、代表取締役社長=川原喜治)は、 次…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP