[スポンサーリンク]

化学書籍レビュー

Cyclopropanes in Organic Synthesis

[スポンサーリンク]

内容

This is a practical guidebook about cyclopropanes that thoroughly surveys derivatives and transformations, synthetic methods, and experimental efficiency as a gateway for further research and development in the field.

•    Provides comprehensive lists and synthetically-oriented synopses of cyclopropane chemistry review references along with publication data on applications in the syntheses of natural and related biologically active compounds
•    Acts as a resource to help readers better understand cyclopropane applications for the efficient realization of synthetically important organic transformations and popular experimental procedures
•    Includes new developments and up-to-date information that will lead to original methodologies for complex organic synthesis
•    Stresses universality, flexibility, and experimental efficiency of a strategy based on preparing cyclopropane derivatives and performing ring cleavage reactions with inexpensive reagents
•    Focuses on the synthetic potential of cyclopropane applications, for example  the synthesis of natural compounds and other target-oriented syntheses via cyclopropane intermediaries, as well on their planning by retrosynthetic analysis

(ワイリーHPより)

 

対象

大学院生以上、有機化学者

 

解説

タイトル通り炭素三員環であるシクロプロパン及びそれをつくる有機合成に関する書籍である。こういう”マニアックな”書籍を作ることができるのが、読者の多い英語書籍の強み。以前、同じ三員環のなかでもヘテロ環、つまりアジリジンやエポキシドの合成に関する書籍が同様にワイリーから発売されており、おいおいなんじゃこりゃあと思った記憶があるが、言ってしまえばその「炭素」バージョン。

さて、個人的には三員環が大好きで、学生の時につくっていた化合物は全部エポキシドが入っていた。それから少し三員環からは遠ざかっていたが、最近、中間体としてアジリジンを経由しうる反応や、シクロプロパンを官能基化する反応に携わった(DOI:  10.1002/anie.201409186)ことからもう一度三員環を勉強してみようと思ったのが本書籍を購入した経緯である。

シクロプロパン(シクロプロピル基)はオレフィンやイソプロピル基の代替として医薬品にもたくさんみられるだけでなく(図1)、その構造由来の面白い反応性を示すことから有機合成ではかなりメジャーな構造単位である。

 

 

c5sc01909e-f1_hi-res

シクロプロパンと窒素を含む医薬品など(出典:DOI: 10.1039/C5SC01909E )

本書は、全418ページの比較的分厚い本であり、Part I(反応性および有用性)、Part II(合成的応用)に分かれており、両者のなかに11の章立てがされている。1章では15ページほどでシクロプロパンの構造的な性質や反応性を述べ、2章ではシクロプロパンの開裂反応について述べている。有名なのは活性シクロプロパンである、アルキリデンシクロプロパン、(ジ)ビニルシクロプロパン、ドナー・アクセプター型シクロプロパンなどがある。

2015-11-16_23-52-51

3章では、シクロプロパンの合成法を述べている。一般的な、Simmons-Smith反応金属カルベノイドを用いるシクロプロパン化から意外と知られていない合成法まで。ここまでで引用文献を含めて90ページ。

4章からは、Part IIに含まれ、シクロプロパンを原料として使った合成的な応用について記載されている。一般的なシクロプロパンから他の有機化合物への逆合成解析(4章)から、鎖状の化合物(5章)、4員環(6章)、5員環(7章)… 8員環(10章)、そしてヘテロ環(11章)とかなりボリュームがある。まさに本書はシクロプロパンを極めるための書籍であるといえよう。目的通りの本で、個人的には大満足である。ぜひ、三員環の世界にどっぷりと浸かってみてはいかがでしょうか。

 

最後に、著者のOleg G. Kulinkovich教授はBelarusian State University(ベラルーシ共和国)の化学者で、触媒量のTi(OiPr)4および二等量のGrignard試薬を用いてエステルをシクロプロパノールへと変換する反応である、Kulinkovich反応の開発者でもあることからシクロプロパン合成研究の第一人者である。

Oleg G. Kulinkovich

Oleg G. Kulinkovich

関連書籍

webmaster

webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 2009年8月人気化学書籍ランキング
  2. 2009年6月人気化学書籍ランキング
  3. Reaction and Synthesis: In the O…
  4. 化学で「透明人間」になれますか? 人類の夢をかなえる最新研究15…
  5. 大村智 ー2億人を病魔から守った化学者
  6. 2016年9月の注目化学書籍
  7. 先制医療 -実現のための医学研究-
  8. 日本にノーベル賞が来る理由

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 科学史上最悪のスキャンダル?! “Climategate”
  2. Hantzschエステル:Hantzch Ester
  3. 新しい太陽電池ーペロブスカイト太陽電池とは
  4. ケミストリー通り
  5. 「同時多発研究」再び!ラジカル反応を用いたタンパク質の翻訳後修飾
  6. 液晶中での超分子重合 –電気と光で駆動する液晶材料の開発–
  7. α-トコフェロールの立体選択的合成
  8. 理想のフェノール合成を目指して~ベンゼンからフェノールへの直接変換
  9. 日本学術振興会賞受賞者一覧
  10. Al=Al二重結合化合物

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

機械的力で Cu(I) 錯体の発光強度を制御する

第256回のスポットライトリサーチは、沖縄科学技術大学院大学(OIST)・錯体化学触媒ユニット 狩俣…

東京化成工業より 春の学会年会に参加予定だったケムステ読者の皆様へ

東京化成工業は、東京理科大学で開催の日本化学会第100春季年会付設展示会、京都国際会館で開催の日本薬…

研究助成金&海外留学補助金募集:公益財団法人アステラス病態代謝研究会

令和2年度はじまりました。とはいってもほとんどの大学講義開始は延期、講義もオンライン化が進み、いつも…

ウレエートを強塩基性官能基として利用したキラルブレンステッド塩基触媒の創製

第255回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院理学研究科 化学専攻・石川 奨さんにお願いしまし…

天然物生合成経路および酵素反応機構の解析 –有機合成から生化学への挑戦–

ケムステ海外研究記の第 33 回はテキサス大学 Liu 研究室に留学されていた牛丸理一郎先生にお願い…

海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~③ いざ、機関訪問!~

海外学会のついでに近郊機関に訪問し、ディスカッションと英語講演にトライしてみよう!シリーズ記事です。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP