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化学書籍レビュー

Guide to Fluorine NMR for Organic Chemists

概要

Following its well-received predecessor, this book offers an essential guide to chemists for understanding fluorine in spectroscopy. With over 1000 compounds and 100 spectra, the second edition adds new data – featuring fluorine effects on nitrogen NMR, chemical shifts, and coupling constants.

対象

  •  フッ素の化合物を取り扱い、NMR測定を行う研究者

解説

19F NMRに関する書籍です。19F NMRは、1H, 13C, 31P, 29SiなどとともにメジャーなNMR測定核種であり、フッ素化合物を取り扱う場合には重要な分析手段です。特徴は、19Fの天然存在比がほぼ100%であること、1Hのように定量可能であること、多くの場合特殊なプローブなしで測定できることがあげられます。本書籍では、その19F NMRの測定データが系統立てて紹介されています。

第一章のイントロダクションに続き、第二章のフッ素置換基の基本的な性質、第三章のCF誘導体、第四章のCF2誘導体、第五章のCF誘導体、第六章の複雑な化合物、第七章のヘテロフッ素結合誘導体の各化学シフト、結合定数の傾向を解説しています。F NMRでは、F-Fだけでなく、H-Fカップリングによりピークが分裂するため、分裂パターンが複雑になります。また、1Hデカップリング13C NMRでもC-Fカップリングにより分裂したピークが観測されます。本書では、このような分裂パターンをスペクトルにより確認することができます。

私が特に参考になると思うのは第七章で、思わぬピークが出てきたときに炭素以外と結合している原料や副生成物の同定に有用な情報が載っています。例えば、BF3は、-126 ppmにピークが観測され、PF6は、F NMRの-72 ppmと31P NMRの52 ppmにピークが観測されるそうです。

近年、盛んにおこなわれているフッ素置換基導入に関する研究では、FNMRによる構造解析と純度の決定、不純物の確認は大変重要な作業であると言えます。特に、スペクトルを単に比較するだけでなく分裂パターンや結合定数を正しく理解する必要があると私は考えます。その際にこの本は有用だと思います。

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企業の研究員です。最近、合成の仕事が無くてストレスが溜まっています。
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