[スポンサーリンク]

chemglossary

光学分割 / optical resolution

[スポンサーリンク]

人為的に合成したラセミ体や非ラセミ体から、(+)と(-)の純エナンチオマーを分離することを光学分割(optical resolution)といいます。

不斉環境下に光学活性体を合成する不斉合成(asymmetric synthesis)とは相補的なものです。不斉合成によって得られた不完全な光学活性化合物(非ラセミ体)から、光学分割法を用いて純粋なエナンチオマーを得たり、逆に光学分割法によって得られたエナンチオマーをさらに不斉合成に用いることは日常茶飯事です。

ただし、それまで合成してきた化合物の半分が不要になるという本質的問題点を抱えています。多段階合成においては、両エナンチオマーが利用可能な合成経路や、再利用法をうまく考えていくことが有効活用に必要不可欠となります。

光学分割法は、以下の3つに大別することができます。

I ) クロマトグラフィ法

光学活性な固定相を用いて高速液体クロマトグラフィ(HPLC)によって分割すること。これは両エナンチオマーと固定相の、わずかな相互作用の差異を利用しています。

 II ) 酵素法

基質は限られますが、酵素は相当に高い不斉識別能を持ちます。これを利用し、ラセミ体の片方のエナンチオマーだけを選択的に反応・変換させ、分離することで光学的に純品の化合物を得ることができます。最近では不斉触媒研究の進展により、人工触媒でも類似の方法が行えるような例が増えてきました。詳しくはこちら

III ) 結晶化法

優先結晶法とジアステレオマー法、包接錯体法があります。ジアステレオマー法が現実的には最もよく使われます。
キラルな酸/塩基とジアステレオマー塩を生成させ、片方のジアステレオマーだけを優先的に結晶化させる条件を用いることで光学分割を行います。酸を光学分割する場合はアルカロイド(キニーネ、ブルシンなど)、塩基を光学分割する際はカルボン酸(酒石酸など)がもちいられます。

 

関連文献

 

関連書籍

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. アルカロイド alkaloid
  2. 抗体触媒 / Catalytic Antibody
  3. シュテルン-フォルマー式 Stern-Volmer equat…
  4. ステープルペプチド Stapled Peptide
  5. 多重薬理 Polypharmacology
  6. E値 Environmental(E)-factor
  7. 熱分析 Thermal analysis
  8. Z-スキームモデル Z-Scheme Model

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ビス(ヘキサフルオロアセチルアセトナト)銅(II)水和物 : Bis(hexafluoroacetylacetonato)copper(II) Hydrate
  2. 環状ビナフチルオリゴマーの大きさが円偏光の向きを変える
  3. アザジラクチンの全合成
  4. 有機ラジカルポリマー合成に有用なTEMPO型フリーラジカル
  5. 第27回 「有機化学と光化学で人工光合成に挑戦」今堀 博 教授
  6. コルベ・シュミット反応 Kolbe-Schmitt Reaction
  7. 金属中心に不斉を持つオレフィンメタセシス触媒
  8. Pixiv発!秀作化学イラスト集【Part 1】
  9. ヤコブセン転位 Jacobsen Rearrangement
  10. ノッド因子 (Nod factor)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

最新プリント配線板技術ロードマップセミナー開催発表!

新型コロナウイルス感染症(COVID-19)の流行拡大に伴い、国内でも多くの学会やシンポジウムが中止…

荘司 長三 Osami Shoji

荘司 長三(しょうじ おさみ)は、日本の化学者である(写真はこちらより引用)。名古屋大学理学部教授。…

合成化学者のための固体DNP-NMR

先日、2020年7月7日の第5回ケムステVシンポで山東先生による溶液DNP-NMRの利用に関するご講…

第104回―「生体分子を用いる有機エレクトロニクス」David Cahen教授

第104回の海外化学者インタビューは、デヴィッド・カーヘン教授です。ワイツマン研究所化学科・マテリア…

新型コロナウイルスをブロックする「N95マスクの95って一体何?」などN95マスクの秘密が一発で分かるムービーが登場

新型コロナウイルス感染症(COVID-19)の発生以来、マスクが世界的に注目を集めるようになり、当初…

ジャネット・M・ガルシア Jeannette M. Garcia

ジャネット・M・ガルシア(Jeannette M. Garcia, 19xx年xx月xx日-)は、ア…

導電性ゲル Conducting Gels: 流れない流体に電気を流すお話

「液体のような」相と「固体のような」相、2つの相を持つゲルは様々な分野で用いられています。今回はその…

化学者のためのエレクトロニクス入門④ ~プリント基板業界で活躍する化学メーカー編~

bergです。化学者のためのエレクトロニクス入門と銘打ったこのコーナーも、今回で4回目となりました。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP