[スポンサーリンク]

chemglossary

光学分割 / optical resolution

人為的に合成したラセミ体や非ラセミ体から、(+)と(-)の純エナンチオマーを分離することを光学分割(optical resolution)といいます。

不斉環境下に光学活性体を合成する不斉合成(asymmetric synthesis)とは相補的なものです。不斉合成によって得られた不完全な光学活性化合物(非ラセミ体)から、光学分割法を用いて純粋なエナンチオマーを得たり、逆に光学分割法によって得られたエナンチオマーをさらに不斉合成に用いることは日常茶飯事です。

ただし、それまで合成してきた化合物の半分が不要になるという本質的問題点を抱えています。多段階合成においては、両エナンチオマーが利用可能な合成経路や、再利用法をうまく考えていくことが有効活用に必要不可欠となります。

光学分割法は、以下の3つに大別することができます。

I ) クロマトグラフィ法

光学活性な固定相を用いて高速液体クロマトグラフィ(HPLC)によって分割すること。これは両エナンチオマーと固定相の、わずかな相互作用の差異を利用しています。

 II ) 酵素法

基質は限られますが、酵素は相当に高い不斉識別能を持ちます。これを利用し、ラセミ体の片方のエナンチオマーだけを選択的に反応・変換させ、分離することで光学的に純品の化合物を得ることができます。最近では不斉触媒研究の進展により、人工触媒でも類似の方法が行えるような例が増えてきました。

III ) 結晶化法

優先結晶法とジアステレオマー法、包接錯体法があります。ジアステレオマー法が現実的には最もよく使われます。
キラルな酸/塩基とジアステレオマー塩を生成させ、片方のジアステレオマーだけを優先的に結晶化させる条件を用いることで光学分割を行います。酸を光学分割する場合はアルカロイド(キニーネ、ブルシンなど)、塩基を光学分割する際はカルボン酸(酒石酸など)がもちいられます。

 

関連文献

 

関連書籍

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. リピンスキーの「ルール・オブ・ファイブ」 Lipinski…
  2. クライン・プレログ表記法 Klyne-Prelog Nomenc…
  3. 光親和性標識 photoaffinity labeling (P…
  4. 試験管内選択法(SELEX法) / Systematic Evo…
  5. アルカロイド alkaloid
  6. 合成後期多様化法 Late-Stage Diversificat…
  7. 抗体触媒 / Catalytic Antibody
  8. 一重項分裂 singlet fission

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. トイレから学ぶ超撥水と超親水
  2. ポリエチレングリコール結合ルテニウムカルベン錯体
  3. 【追悼企画】鋭才有機合成化学者ーProf. David Gin
  4. グァンビン・ドン Guangbin Dong
  5. 【悲報】HGS 分子構造模型 入手不能に
  6. ニッケル錯体触媒の電子構造を可視化
  7. アメリカの大学院で学ぶ「提案力」
  8. ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction
  9. 分析技術ーChemical Times特集より
  10. 指向性進化法 Directed Evolution

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

NMRの基礎知識【測定・解析編】

本シリーズでは、NMRの原理から実例までをできるだけ分かりやすくご紹介したいと思います。前回の【原理…

「人工知能時代」と人間の仕事

デジタル技術の進歩は著しく、特に、人工知能(AI)と呼ばれる機械学習システムの進歩は、世界の労働者の…

特定の刺激でタンパク質放出速度を制御できるスマート超分子ヒドロゲルの開発

第134回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 工学研究科 合成·生物化学専攻 浜地研究室の重…

有機合成化学協会誌2018年1月号:光学活性イミダゾリジン含有ピンサー金属錯体・直截カルコゲン化・インジウム触媒・曲面π構造・タンパク質チオエステル合成

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年1月号が昨日オンライン公開されました。…

アミン化合物をワンポットで簡便に合成 -新規還元的アミノ化触媒-:関東化学

アミン化合物は医薬品、農薬などの生理活性物質をはじめ、ポリマーなどの工業材料に至るまで様々な化学物質…

独自の有機不斉触媒反応を用いた (—)-himalensine Aの全合成

近年単離されたアルカロイド(—)-himalensine Aの全合成に初めて成功した。独自開発した二…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP