[スポンサーリンク]

chemglossary

光学分割 / optical resolution

[スポンサーリンク]

人為的に合成したラセミ体や非ラセミ体から、(+)と(-)の純エナンチオマーを分離することを光学分割(optical resolution)といいます。

不斉環境下に光学活性体を合成する不斉合成(asymmetric synthesis)とは相補的なものです。不斉合成によって得られた不完全な光学活性化合物(非ラセミ体)から、光学分割法を用いて純粋なエナンチオマーを得たり、逆に光学分割法によって得られたエナンチオマーをさらに不斉合成に用いることは日常茶飯事です。

ただし、それまで合成してきた化合物の半分が不要になるという本質的問題点を抱えています。多段階合成においては、両エナンチオマーが利用可能な合成経路や、再利用法をうまく考えていくことが有効活用に必要不可欠となります。

光学分割法は、以下の3つに大別することができます。

I ) クロマトグラフィ法

光学活性な固定相を用いて高速液体クロマトグラフィ(HPLC)によって分割すること。これは両エナンチオマーと固定相の、わずかな相互作用の差異を利用しています。

 II ) 酵素法

基質は限られますが、酵素は相当に高い不斉識別能を持ちます。これを利用し、ラセミ体の片方のエナンチオマーだけを選択的に反応・変換させ、分離することで光学的に純品の化合物を得ることができます。最近では不斉触媒研究の進展により、人工触媒でも類似の方法が行えるような例が増えてきました。詳しくはこちら

III ) 結晶化法

優先結晶法とジアステレオマー法、包接錯体法があります。ジアステレオマー法が現実的には最もよく使われます。
キラルな酸/塩基とジアステレオマー塩を生成させ、片方のジアステレオマーだけを優先的に結晶化させる条件を用いることで光学分割を行います。酸を光学分割する場合はアルカロイド(キニーネ、ブルシンなど)、塩基を光学分割する際はカルボン酸(酒石酸など)がもちいられます。

 

関連文献

 

関連書籍

[amazonjs asin=”4882318369″ locale=”JP” title=”キラルテクノロジー (CMCテクニカルライブラリー)”][amazonjs asin=”4882319055″ locale=”JP” title=”キラルテクノロジーの進展 (CMCテクニカルライブラリー)”][amazonjs asin=”4864280320″ locale=”JP” title=”光学活性医薬品開発とキラルプロセス化学技術―法規制・特許・品質管理・工業化の留意点”]

関連リンク

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 二光子吸収 two photon absorption
  2. 元素戦略 Element Strategy
  3. 原子分光分析法の基礎知識~誘導結合プラズマ発光分析法(ICP-O…
  4. Process Mass Intensity, PMI(プロセス…
  5. A値(A value)
  6. MOF-74: ベンゼンが金属鎖を繋いで作るハニカム構造
  7. 重水素 (Deuterium)
  8. 創薬における中分子

注目情報

ピックアップ記事

  1. 勃起の化学
  2. 未来切り拓くゼロ次元物質量子ドット
  3. 化学療法と抗がん剤の併用で進行期非扁平非小細胞肺癌の生存期間延長
  4. 有機リチウム試薬 Organolithium Reagents
  5. リンダウ会議に行ってきた①
  6. 金大大学院、ナノ微粒子開発 医薬品や塗料などに応用も
  7. 材料研究分野で挑戦、“ゆりかごから墓場まで”データフル活用の効果
  8. 「生物素材で新規構造材料を作り出す」沼田 圭司 教授
  9. 大日本インキ、中国・上海に全額出資の物流会社
  10. 夢の筒状分子 カーボンナノチューブ

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2007年10月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
293031  

注目情報

最新記事

水-有機溶媒の二液相間電子伝達により進行する人工光合成反応

第662回のスポットライトリサーチは、京都大学 大学院工学研究科 物質エネルギー化学専攻 阿部竜研究…

ケムステイブニングミキサー 2025 報告

3月26日から29日の日本化学会第105春季年会に参加されたみなさま、おつかれさまでした!運営に…

【テーマ別ショートウェビナー】今こそ変革の時!マイクロ波が拓く脱炭素時代のプロセス革新

■ウェビナー概要プロセスの脱炭素化及び効率化のキーテクノロジーである”マイクロ波…

予期せぬパラジウム移動を経る環化反応でベンゾヘテロールを作る

1,2-Pd移動を含む予期せぬ連続反応として進行することがわかり、高収率で生成物が得られた。 合…

【27卒】太陽HD研究開発 1day仕事体験

太陽HDでの研究開発職を体感してみませんか?私たちの研究活動についてより近くで体験していただく場…

熱がダメなら光当てれば?Lugdunomycinの全合成

光化学を駆使した、天然物Lugdunomycinの全合成が報告された。紫外光照射による異性化でイソベ…

第59回有機反応若手の会

開催概要有機反応若手の会は、全国の有機化学を研究する大学院生を中心とした若手研究…

多環式分子を一挙に合成!新たなo-キノジメタン生成法の開発

第661回のスポットライトリサーチは、早稲田大学大学院先進理工学研究科(山口潤一郎研究室)博士課程1…

可視光でスイッチON!C(sp3)–Hにヨウ素をシャトル!

不活性なC(sp3)–H結合のヨウ素化反応が報告された。シャトル触媒と光励起Pdの概念を融合させ、ヨ…

化学研究者がAIを味方につける時代―専門性を武器にキャリアを広げる方法―

化学の専門性を活かしながら、これからの時代に求められるスキルを身につけたい——。…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP