[スポンサーリンク]

chemglossary

光学分割 / optical resolution

[スポンサーリンク]

人為的に合成したラセミ体や非ラセミ体から、(+)と(-)の純エナンチオマーを分離することを光学分割(optical resolution)といいます。

不斉環境下に光学活性体を合成する不斉合成(asymmetric synthesis)とは相補的なものです。不斉合成によって得られた不完全な光学活性化合物(非ラセミ体)から、光学分割法を用いて純粋なエナンチオマーを得たり、逆に光学分割法によって得られたエナンチオマーをさらに不斉合成に用いることは日常茶飯事です。

ただし、それまで合成してきた化合物の半分が不要になるという本質的問題点を抱えています。多段階合成においては、両エナンチオマーが利用可能な合成経路や、再利用法をうまく考えていくことが有効活用に必要不可欠となります。

光学分割法は、以下の3つに大別することができます。

I ) クロマトグラフィ法

光学活性な固定相を用いて高速液体クロマトグラフィ(HPLC)によって分割すること。これは両エナンチオマーと固定相の、わずかな相互作用の差異を利用しています。

 II ) 酵素法

基質は限られますが、酵素は相当に高い不斉識別能を持ちます。これを利用し、ラセミ体の片方のエナンチオマーだけを選択的に反応・変換させ、分離することで光学的に純品の化合物を得ることができます。最近では不斉触媒研究の進展により、人工触媒でも類似の方法が行えるような例が増えてきました。詳しくはこちら

III ) 結晶化法

優先結晶法とジアステレオマー法、包接錯体法があります。ジアステレオマー法が現実的には最もよく使われます。
キラルな酸/塩基とジアステレオマー塩を生成させ、片方のジアステレオマーだけを優先的に結晶化させる条件を用いることで光学分割を行います。酸を光学分割する場合はアルカロイド(キニーネ、ブルシンなど)、塩基を光学分割する際はカルボン酸(酒石酸など)がもちいられます。

 

関連文献

 

関連書籍

関連リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. レドックスフロー電池 Redox-Flow Battery, R…
  2. ノーベル化学賞 Nobel Prize in Chemistry…
  3. 金属-有機構造体 / Metal-Organic Framewo…
  4. Imaging MS イメージングマス
  5. 定量PCR(qPCR ; quantitative PCR)、リ…
  6. 輸出貿易管理令
  7. 蓄電池 Rechargeable Battery
  8. 卓上NMR

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 決算短信~日本触媒と三洋化成の合併に関連して~
  2. 半導体ナノ結晶に配位した芳香族系有機化合物が可視光線で可逆的に脱離する機構を解明!
  3. iPhoneやiPadで化学!「デジタル化学辞典」
  4. 製薬系企業研究者との懇談会
  5. 国際化学五輪、日本代表に新高校3年生4人決定/化学グランプリ2017応募始まる
  6. MacでChem3Dー新たなる希望ー
  7. 【2021年卒業予定 修士1年生対象】企業での研究開発を知る講座
  8. トーマス・ズートホーフ Thomas Sudhof
  9. 酢酸鉄(II):Acetic Acid Iron(II) Salt
  10. ケミカルジェネティクス chemical genetics

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2007年10月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
293031  

注目情報

最新記事

塩基が肝!シクロヘキセンのcis-1,3-カルボホウ素化反応

ニッケル触媒を用いたシクロヘキセンの位置および立体選択的なカルボホウ素化反応が開発された。用いる塩基…

中国へ行ってきました 西安・上海・北京編①

2015年(もう8年前ですね)、中国に講演旅行に行った際に記事を書きました(実は途中で断念し最後まで…

アゾ重合開始剤の特徴と選び方

ラジカル重合はビニルモノマーなどの重合に用いられる方法で、開始反応、成長反応、停止反応を素反応とする…

先端事例から深掘りする、マテリアルズ・インフォマティクスと計算科学の融合

開催日:2023/12/20 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

最新の電子顕微鏡法によりポリエチレン分子鎖の向きを可視化することに成功

第583回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院 工学研究科 応用化学専攻 陣内研究室の狩野見 …

\脱炭素・サーキュラーエコノミーの実現/  マイクロ波を用いたケミカルリサイクル・金属製錬プロセスのご紹介

※本セミナーは、技術者および事業担当者向けです。脱炭素化と省エネに貢献するモノづくり技術の一つと…

【書籍】女性が科学の扉を開くとき:偏見と差別に対峙した六〇年 NSF(米国国立科学財団)長官を務めた科学者が語る

概要米国の女性科学者たちは科学界のジェンダーギャップにどのように向き合い,変えてきたのか ……

【太陽ホールディングス】新卒採用情報(2025卒)

■■求める人物像■■「大きな志と好奇心を持ちまだ見ぬ価値造像のために前進できる人…

細胞代謝学術セミナー全3回 主催:同仁化学研究所

細胞代謝研究をテーマに第一線でご活躍されている先生方をお招きし、同仁化学研究所主催の学術セミナーを全…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎

開催日:2023/12/06 申込みはこちら■開催概要マテリアルズ・インフォマティクスを…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP