[スポンサーリンク]

E

酵素による光学分割 Enzymatic Optical Resolution

 

概要

リパーゼなどの容易に入手可能な酵素を触媒として用いたアシル化により、アルコールの光学分割が行える。逆にエステルを加水分解する形式でも速度論的光学分割を行える。

アシル化剤としては、不可逆に反応が進むビニルエステル、2-プロペニルエステルなどが用いられる。酵素は濾過などで簡便に除去可能。

 

基本文献

<review>

  • Kadereit, D.; Waldmann, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3367. DOI: 10.1021/cr010146w
  •  La Ferla, B. Monatsh. Chem. 2002, 133, 351.
  •  Pamies, O.; Backvall, J.-E. Chem. Rev. 2003, 103, 3247. DOI: 10.1021/cr020029g
  •  Ghanem, A.; Aboul-Enein, H. Y. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3331. doi:10.1016/j.tetasy.2004.09.019
  •  Garcia-Urdiales, E.; Alfonso, I.; Gotor, V. Chem. Rev. 2005, 105, 313. DOI: 10.1021/cr040640a

 

反応機構

 

反応例

動的速度論的光学分割を活用した(-)-Rosmarinecineの不斉合成[1]

enzymatic_resol_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Akai, S.; Tanimoto, K.; Kanao, Y.; Omura, S.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 2369. DOI: 10.1039/B419426H

 

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack R…
  2. メーヤワイン試薬 Meerwein Reagent
  3. ジアゾメタン diazomethane
  4. 辻・ウィルキンソン 脱カルボニル化反応 Tsuji-Wilkin…
  5. バートン・ケロッグ反応 Barton-Kellogg React…
  6. チロシン選択的タンパク質修飾反応 Tyr-Selective P…
  7. ウィッティヒ転位 Wittig Rearrangement
  8. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyr…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 中嶋直敏 Nakashima Naotoshi
  2. 布施 新一郎 Shinichiro Fuse
  3. 未来の車は燃料電池車でも電気自動車でもなくアンモニア車に?
  4. アセトアルデヒドが香料に 食品添加物として指定了承
  5. 元素検定にチャレンジせよ!
  6. 小林製薬、「神薬」2種類を今春刷新
  7. テッド・ベグリーTadhg P. Begley
  8. ALSの新薬「ラジカット」試してます
  9. アルゴン Argon 空気中の体積1%を占め、医療用レーザーにも使われる
  10. エッシェンモーザーメチレン化 Eschenmoser Methylenation

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「人工知能時代」と人間の仕事

デジタル技術の進歩は著しく、特に、人工知能(AI)と呼ばれる機械学習システムの進歩は、世界の労働者の…

特定の刺激でタンパク質放出速度を制御できるスマート超分子ヒドロゲルの開発

第134回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 工学研究科 合成·生物化学専攻 浜地研究室の重…

有機合成化学協会誌2018年1月号:光学活性イミダゾリジン含有ピンサー金属錯体・直截カルコゲン化・インジウム触媒・曲面π構造・タンパク質チオエステル合成

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年1月号が昨日オンライン公開されました。…

アミン化合物をワンポットで簡便に合成 -新規還元的アミノ化触媒-:関東化学

アミン化合物は医薬品、農薬などの生理活性物質をはじめ、ポリマーなどの工業材料に至るまで様々な化学物質…

独自の有機不斉触媒反応を用いた (—)-himalensine Aの全合成

近年単離されたアルカロイド(—)-himalensine Aの全合成に初めて成功した。独自開発した二…

究極の脱水溶媒 Super2(スーパー スクエア):関東化学

この度、関東化学株式会社は水分1ppm以下を保証する脱水溶媒を発売開始致します。この水分保証…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP