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E

酵素による光学分割 Enzymatic Optical Resolution

 

概要

リパーゼなどの容易に入手可能な酵素を触媒として用いたアシル化により、アルコールの光学分割が行える。逆にエステルを加水分解する形式でも速度論的光学分割を行える。

アシル化剤としては、不可逆に反応が進むビニルエステル、2-プロペニルエステルなどが用いられる。酵素は濾過などで簡便に除去可能。

 

基本文献

<review>

  • Kadereit, D.; Waldmann, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3367. DOI: 10.1021/cr010146w
  •  La Ferla, B. Monatsh. Chem. 2002, 133, 351.
  •  Pamies, O.; Backvall, J.-E. Chem. Rev. 2003, 103, 3247. DOI: 10.1021/cr020029g
  •  Ghanem, A.; Aboul-Enein, H. Y. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3331. doi:10.1016/j.tetasy.2004.09.019
  •  Garcia-Urdiales, E.; Alfonso, I.; Gotor, V. Chem. Rev. 2005, 105, 313. DOI: 10.1021/cr040640a

 

反応機構

 

反応例

動的速度論的光学分割を活用した(-)-Rosmarinecineの不斉合成[1]

enzymatic_resol_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Akai, S.; Tanimoto, K.; Kanao, Y.; Omura, S.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 2369. DOI: 10.1039/B419426H

 

 

関連反応

 

関連書籍

 

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