[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

バナジル(アセチルアセトナト) Vanadyl(IV) acetylacetonate

[スポンサーリンク]

概要

バナジル(アセチルアセトナト)触媒はt-ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)を再酸化剤として用いることで、アリルアルコールのエポキシ化を行える触媒である。

アルコールが配向基となるため、根本の立体化学を活かした立体選択的なエポキシ化が行えることが特徴。

基本文献

  • Indictor, I.; Brill, W. F. J. Org. Chem. 196530, 2074. DOI: 10.1021/jo01017a520
  • Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 197395, 6136. DOI: 10.1021/ja00799a061
  • Tanaka,S.; Yamamoto, H.; Nozaki, H.; Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C.; Cutting, J. D. J. Am. Chem. Soc. 197496, 5254. DOI: 10.1021/ja00823a042
  • Chong, A. O.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 197742, 1587. DOI: 10.1021/jo00429a024
  • Michaelson, R. C.; Palermo, R. E.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1990. DOI: 10.1021/ja00448a059
  • Itoh, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 159. DOI: 10.1021/ja00495a027

<review>

  • Sharpless, K. B.; Verhoeven, T. R. Aldrichimica Acta 197912, 63.
  • Butler, A.; Clagur, M.; Meister, G. E. Chem. Rev. 199494, 625. DOI: 10.1021/cr00027a004
  • Hirao, T. Chem. Rev. 1997, 97, 2707. DOI: 10.1021/cr960014g

<selectivity>

反応機構

VOacac_2

反応性はアリルアルコール>ホモアリルアルコール>単純アルケン。VOacac_6

反応例

Pectenotoxin類の全合成[1]

VOacac_3

Anisatinの合成[2]

VOacac_4

Fumagillolの合成[3]:条件が整えばホモアリル位配向でも酸化可能。

VOacac_5

参考文献

  1. Evans, D. A.; Rajapakse, H. A.; Stenkamp, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4569. [abstract]
  2. Ogura, A.; Yamada, K.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2012, 14, 1632. DOI: 10.1021/ol300390k
  3. (a) Vosburg, D. A.; Weiler, S.; Sorensen, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 971. [abstract] (b) Vosburg, D. A.; Weiler, S.; Sorensen, E. J. Chirality 2003, 15, 156. DOI: 10.1002/chir.10181

関連反応

関連リンク

 

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. デス・マーチン酸化 Dess-Martin Oxidation
  2. ブーボー・ブラン還元 Bouveault-Blanc Reduc…
  3. ゲヴァルト チオフェン合成 Gewald Thiophene S…
  4. スワーン酸化 Swern Oxidation
  5. パール・クノール フラン合成 Paal-Knorr Furan …
  6. マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrang…
  7. コープ脱離 Cope Elimination
  8. N-オキシドの合成 Synthesis of N-oxide

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 高分子/金属・無機界面の相互作用と接着・密着性、耐久性の向上【終了】
  2. 元素川柳コンテスト募集中!
  3. 相間移動触媒 Phase-Transfer Catalyst (PTC)
  4. 第32回「生きている動物内で生理活性分子を合成して治療する」田中克典 准主任研究員
  5. ビス(トリメチルアルミニウム)-1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン付加物 : Bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane Adduct
  6. 水素化ナトリウムの酸化反応をブロガー・読者がこぞって追試!?
  7. デニス・ホール Dennis G. Hall
  8. ピニック(クラウス)酸化 Pinnick(Kraus) Oxidation
  9. 2014年ノーベル化学賞・物理学賞解説講演会
  10. 研究助成金を獲得する秘訣

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

青色LED励起を用いた赤色強発光体の開発 ~ナノカーボンの活用~

第250回のスポットライトリサーチは、北海道大学 長谷川研究室 特任講師の北川裕一(きたがわ ゆうい…

第61回―「デンドリマーの化学」Donald Tomalia教授

第61回の海外化学者インタビューは、ドナルド・A・トマリア教授です。国立デンドリマー・ナノテクノロジ…

お前はもう死んでいる:不安定な試薬たち|第4回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

第60回―「エネルギー・環境化学に貢献する金属-有機構造体」Martin Schröder教授

第60回の海外化学者インタビューは、マーティン・シュレーダー教授です。ノッティンガム大学化学科(訳注…

炭素置換Alアニオンの合成と性質の解明

第249回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科(山下研究室)・車田 怜史 さんにお…

第59回―「機能性有機ナノチューブの製造」清水敏美 教授

第59回の海外化学者インタビューは日本から、清水敏美 教授です。独立行政法人産業技術総合研究所(AI…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP