[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

バナジル(アセチルアセトナト) Vanadyl(IV) acetylacetonate

[スポンサーリンク]

概要

バナジル(アセチルアセトナト)触媒はt-ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)を再酸化剤として用いることで、アリルアルコールのエポキシ化を行える触媒である。

アルコールが配向基となるため、根本の立体化学を活かした立体選択的なエポキシ化が行えることが特徴。

基本文献

  • Indictor, I.; Brill, W. F. J. Org. Chem. 196530, 2074. DOI: 10.1021/jo01017a520
  • Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 197395, 6136. DOI: 10.1021/ja00799a061
  • Tanaka,S.; Yamamoto, H.; Nozaki, H.; Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C.; Cutting, J. D. J. Am. Chem. Soc. 197496, 5254. DOI: 10.1021/ja00823a042
  • Chong, A. O.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 197742, 1587. DOI: 10.1021/jo00429a024
  • Michaelson, R. C.; Palermo, R. E.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1990. DOI: 10.1021/ja00448a059
  • Itoh, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 159. DOI: 10.1021/ja00495a027

<review>

  • Sharpless, K. B.; Verhoeven, T. R. Aldrichimica Acta 197912, 63.
  • Butler, A.; Clagur, M.; Meister, G. E. Chem. Rev. 199494, 625. DOI: 10.1021/cr00027a004
  • Hirao, T. Chem. Rev. 1997, 97, 2707. DOI: 10.1021/cr960014g

<selectivity>

反応機構

VOacac_2

反応性はアリルアルコール>ホモアリルアルコール>単純アルケン。VOacac_6

反応例

Pectenotoxin類の全合成[1]

VOacac_3

Anisatinの合成[2]

VOacac_4

Fumagillolの合成[3]:条件が整えばホモアリル位配向でも酸化可能。

VOacac_5

参考文献

  1. Evans, D. A.; Rajapakse, H. A.; Stenkamp, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4569. [abstract]
  2. Ogura, A.; Yamada, K.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2012, 14, 1632. DOI: 10.1021/ol300390k
  3. (a) Vosburg, D. A.; Weiler, S.; Sorensen, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 971. [abstract] (b) Vosburg, D. A.; Weiler, S.; Sorensen, E. J. Chirality 2003, 15, 156. DOI: 10.1002/chir.10181

関連反応

関連リンク

 

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. プラトー反応 Prato Reaction
  2. 水素化ホウ素亜鉛 Zinc Bodohydride
  3. シャピロ反応 Shapiro Reaction
  4. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenat…
  5. 隣接基関与 Neighboring Group Particip…
  6. マルコフニコフ則 Markovnikov’s Rul…
  7. 宮浦・石山ホウ素化反応 Miyaura-Ishiyama Bor…
  8. フィッツィンガー キノリン合成 Pfitzinger Quino…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. フランシス・アーノルド Frances H. Arnold
  2. 留学せずに英語をマスターできるかやってみた(4年目)
  3. 誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)
  4. C-CN結合活性化を介したオレフィンへの触媒的不斉付加
  5. 相次ぐ化学品・廃液の漏洩・流出事故
  6. セミナーチャンネルを開設
  7. インドの化学ってどうよ
  8. 黒田 一幸 Kazuyuki Kuroda
  9. 大阪近海のアサリから麻痺性貝毒が検出される
  10. 【22卒就活スタートイベント】Chemical Live(ケミカルライブ)10/31(土)・11/1(日) YouTubeライブ配信!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2015年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2024年6月号:四塩化チタン・選択的フッ素化・環境調和型反応・インデン・インダセン・環状ペプチド

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年6月号がオンライン公開されています。…

【6月開催】 【第二期 マツモトファインケミカル技術セミナー開催】 題目:有機金属化合物 オルガチックスを用いた架橋剤としての利用(溶剤系)

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/06/18 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

N-オキシドの性質と創薬における活用

N-オキシドは一部の天然物に含まれ、食品・医薬品などの代謝物にも見られるほか、医…

未来を切り拓く創薬DX:多角的な視点から探る最新トレンド

申込みはこちら次世代の創薬研究をリードするために、デジタルトランスフォーメーション(DX…

ファラデーのつくった世界!:−ロウソクの科学が歴史を変えた

こんにちは、Spectol21です!ノーベル賞受賞の吉野彰先生が、吉野先生の研究者と…

接着系材料におけるmiHub活用事例とCSサポートのご紹介

開催日:2024/06/12 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

水素原子一個で強力な触媒をケージング ――アルツハイマー病関連のアミロイドを低分子で副作用を抑えて分解する――

第 619 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 薬学系研究科 有機合成化学…

ミツバチに付くダニに効く化学物質の研究開発のはなし

今回は東京大学大学院有機化学研究室 滝川 浩郷先生、小倉 由資先生が主導されている研究内容につき…

化学結合の常識が変わる可能性!形成や切断よりも「回転」プロセスが実は難しい有機反応

第 617 回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学大学院 理工学研究科 有機…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP