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身のまわりの分子

ペンタシクロアナモキシ酸 pentacycloanamoxic acid

 ペンタシクロアナモキシ酸(pentacycloanamoxic acid)は、嫌気性細菌が産生する脂肪酸の一種です(図はメチルエステル)。

歴史・用途

嫌気性アンモニア酸化(Annamox)細菌の一種から単離され、シクロブタン環が複数縮合した構造を持ちます。天然由来の脂肪酸は多数知られていますが、四員環を持つ脂肪酸の発見例はこれが初めてであり、その構造的ユニークさとインパクトゆえ、単離論文は見事Nature誌に掲載されています[1]

一度見たら忘れられないこのユニークな構造は、有害物質の防御壁形成に役立っています。すなわち、シクロブタン環のはしご型部分のお互いが重なり合うことで、アンモニア代謝部で非常に高密度な脂質二重膜を形成します。 アンモニア酸化の代謝中間体であるオキシムやヒドラジンは生体にとって有害なため、このような丈夫な二重膜を作ることで、その漏洩を防いでいると想像されています。

2006年には、Harvard大学のE.J.Coreyらによって不斉全合成が達成[2]されました。自然界と人工の合成法の違いという科学的側面からも、興味深い報告の一つとなっています。

関連論文

  1. Damst, J. S. S. et al. Nature 2002, 419, 708. doi:10.1038/nature01128
  2. (a) Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 15664. DOI: 10.1021/ja044089a (b) Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc.  2006, 128, 3118. DOI: 10.1021/ja058370g

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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