[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

ペンタシクロアナモキシ酸 pentacycloanamoxic acid

 ペンタシクロアナモキシ酸(pentacycloanamoxic acid)は、嫌気性細菌が産生する脂肪酸の一種です(図はメチルエステル)。

歴史・用途

嫌気性アンモニア酸化(Annamox)細菌の一種から単離され、シクロブタン環が複数縮合した構造を持ちます。天然由来の脂肪酸は多数知られていますが、四員環を持つ脂肪酸の発見例はこれが初めてであり、その構造的ユニークさとインパクトゆえ、単離論文は見事Nature誌に掲載されています[1]

一度見たら忘れられないこのユニークな構造は、有害物質の防御壁形成に役立っています。すなわち、シクロブタン環のはしご型部分のお互いが重なり合うことで、アンモニア代謝部で非常に高密度な脂質二重膜を形成します。 アンモニア酸化の代謝中間体であるオキシムやヒドラジンは生体にとって有害なため、このような丈夫な二重膜を作ることで、その漏洩を防いでいると想像されています。

2006年には、Harvard大学のE.J.Coreyらによって不斉全合成が達成[2]されました。自然界と人工の合成法の違いという科学的側面からも、興味深い報告の一つとなっています。

関連論文

  1. Damst, J. S. S. et al. Nature 2002, 419, 708. doi:10.1038/nature01128
  2. (a) Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 15664. DOI: 10.1021/ja044089a (b) Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc.  2006, 128, 3118. DOI: 10.1021/ja058370g

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ミック因子 (Myc factor)
  2. トリメチルアルミニウム trimethylalminum
  3. アスタキサンチン (astaxanthin)
  4. カリックスアレーン /calixarene
  5. ジフェニルオクタテトラエン (1,8-diphenyl-1,3,…
  6. パクリタキセル(タキソール) paclitaxel(TAXOL)…
  7. バトラコトキシン (batrachotoxin)
  8. ポリアクリル酸ナトリウム Sodium polyacrylate…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. カガクをつなげるインターネット:サイエンスアゴラ2017
  2. もっとも単純な触媒「プロリン」
  3. DAST類縁体
  4. 歪んだアルキンへ付加反応の位置選択性を予測する
  5. バリー・シャープレス Karl Barry Sharpless
  6. フタロシアニン鉄(II) : Phthalocyanine Iron(II)
  7. 「引っ張って」光学分割
  8. 若手研究者vsノーベル賞受賞者 【基礎編】
  9. ミノキシジル /Minoxidil
  10. 柴崎・東大教授が英化学会メダル受賞

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

持続可能性社会を拓くバイオミメティクス

内容生物に学ぶ考え方は,ナイロンに見られるように古くからあった.近年,ナノテクノロジーの飛躍…

鉄カルベン活性種を用いるsp3 C-Hアルキル化

2017年、イリノイ大学 M. Christina Whiteらは鉄フタロシアニン触媒から生成するメ…

「生合成に基づいた網羅的な天然物全合成」—カリフォルニア大学バークレー校・Sarpong研より

「ケムステ海外研究記」の第19回目は、向井健さんにお願いしました。向井さんはカリフォルニア大…

研究者向けプロフィールサービス徹底比較!

研究者にとって、業績を適切に管理しアピールすることは重要です。以前にも少し触れましたが、科研費の審査…

天然有機化合物の全合成:独創的なものづくりの反応と戦略

概要生物活性天然有機化合物(天然物)は生命の40億年にわたる進化によって選択された高機能分子…

細菌を取り巻く生体ポリマーの意外な化学修飾

地球上に最もたくさんある有機化合物は何でしょう?それは、野菜や果物、紙、Tシャツ、木材、etc…身の…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP