窒素化合物→ケトン
概要
ニトロ化合物は強酸性条件下において加水分解を受け、カルボニル化合物を与える。古典的条件はかなり激しい条件(pH<1)が必要なため、一般性を広げるべく様々な改良法が開発されている。
基本文献
- Konovalov, M. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1893, 25, 509.
- Nef, J. U. Liebigs Ann. Chem.1894, 280, 263.
Review
- Noland, W. E. Chem. Rev.1955, 55, 137. doi:10.1021/cr50001a003
- Pinnick, H. W. Org. React.1990, 38, 655.
- Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 6, 909.
- Ballini, R.; Petrini, M. Tetrahedron2004, 60, 1017. doi:10.1016/j.tet.2003.11.016
反応機構
反応例
Oxoneを用いる酸化的Nef反応[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Ceccherelli, P.; Curini, M.; Marcotullio, M. C.; Epifano, F.; Rosati, O. Synth. Commun. 1998, 28, 3057.
関連反応
関連書籍
関連リンク
- Nef reaction (Wikipedia)
- Nef reaction (organic-chemistry.org)
- ネフ反応 (Wikipedia日本)
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Hiro
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