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N

ネフ反応 Nef Reaction

窒素化合物→ケトン

概要

ニトロ化合物は強酸性条件下において加水分解を受け、カルボニル化合物を与える。古典的条件はかなり激しい条件(pH<1)が必要なため、一般性を広げるべく様々な改良法が開発されている。

 

基本文献

  • Konovalov, M. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 189325, 509.
  • Nef, J. U. Liebigs Ann. Chem.1894, 280, 263.

Review

  • Noland, W. E. Chem. Rev.195555, 137. doi:10.1021/cr50001a003
  •  Pinnick, H. W. Org. React.199038, 655.
  • Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 6, 909.
  • Ballini, R.; Petrini, M. Tetrahedron200460, 1017. doi:10.1016/j.tet.2003.11.016

 

反応機構

n-on-43.gif

反応例

Oxoneを用いる酸化的Nef反応[1] n-on-412.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Ceccherelli, P.; Curini, M.; Marcotullio, M. C.; Epifano, F.; Rosati, O. Synth. Commun. 1998, 28, 3057.

 

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