[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ウギ反応 Ugi Reaction

[スポンサーリンク]

アルデヒド・ケトン、イソニトリル、カルボン酸、アミン → アミド

概要

アルデヒド・イソニトリル・カルボン酸・アミンを混ぜるだけで、生成物であるジペプチドが良好な収率で得られる四成分縮合反応(Four-component
Condensation)。非常に活性な反応で、室温下およそ数秒~数分のうちに終了することも多い。

極性溶媒が適しており、メタノールがもっとも良く用いられる。原料に比べて生成物が溶解しにくいため、生成系に優位な反応プロファイルを示すとともに、後処理をも容易とする。

ルイス酸を加えると反応は加速される。

化合物がペプチドそのものであり、反応自体きわめて高速なため、新規薬物探索に頻用される。 R1~R4を様々に変えるだけでライブラリーを構築することが出来る。
また、基質のバリエーションをいろいろと変えることでペプチドだけでなく、複素環合成などにも応用できる。詳しくは下記Reviewや参考書籍を参照されたい。

基本文献

 

反応機構

イミンがプロトン化された活性イミニウム中間体にイソニトリルが求核付加し、ついでカルボキシレートアニオンが付加、アシル転位(Mumm転位)を経て生成物を与える。
ugi_2.gif
水の添加により反応は加速される。(参考:J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 444.)

 

反応例

いくつかの生理活性物質の合成に適用されている。高収束的合成を指向した多成分縮合反応は、次世代型有機合成において重要なポイントとなってくるであろう。

Ecteinascidin 743の合成[1] ugi_3.gif
Ugiライブラリーを用いるトロンビン阻害剤の探索[2]遺伝的アルゴリズム(GA)を用いることで探索を高効率化している点が特徴。

 

実験手順

典型的なUgi反応の例[3] ugi_4.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Endo, A.; Yanagisawa, A.; Abe, M.; Tohma, S.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6552. DOI: 10.1021/ja026216d

[2] Weber, L. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 199534, 1739. doi:10.1002/anie.199517391

[3] Marcaccini、S.; Torroba ,T. Nature Protocols 20072, 632. doi:10.1038/nprot.2007.71

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. 可視光酸化還元触媒 Visible Light Photored…
  2. ニトリルオキシドの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar…
  3. アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic…
  4. カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephe…
  5. 求電子的フッ素化剤 Electrophilic Fluorina…
  6. ケック不斉アリル化 Keck Asymmetric Allyla…
  7. ハートウィグ ヒドロアミノ化反応 Hartwig Hydroam…
  8. 重水素標識反応 Deuterium Labeling React…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヘメツバーガー インドール合成 Hemetsberger Indole Synthesis
  2. 下嶋 敦 Shimojima Atsushi
  3. 研究者のためのCG作成術①(イントロダクション)
  4. スターバースト型分子、ヘキサアリールベンゼン合成の新手法
  5. ポヴァロフ反応 Povarov Reaction
  6. ナフサ、25年ぶり高値・4―6月国産価格
  7. ぬれ性・レオロジーに学ぶ! 微粒子分散系の界面化学の習得講座
  8. 優れた研究者は優れた指導者
  9. 尿はハチ刺されに効くか 学研シリーズの回顧
  10. コランニュレンの安定結合を切る

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

湿度によって色が変わる分子性多孔質結晶を発見

第277回のスポットライトリサーチは、筑波大学 数理物質系 山本研究室 助教の山岸 洋(やまぎし ひ…

【書籍】機器分析ハンドブック1 有機・分光分析編

kindle版↓概要はじめて機器を使う学生にもわかるよう,代表的な分析機器の…

第46回「趣味が高じて化学者に」谷野圭持教授

第46回目の研究者インタビューです。今回のインタビューは第10回目のケムステVシンポ講演者の一人であ…

【山口代表も登壇!!】10/19-11/18ケミカルマテリアルJapan2020-ONLINE-

「ケミカルマテリアルJapan2020-ONLINEー(主催:株式会社化学工業日報社)」は、未来に向…

「誰がそのシャツを縫うんだい」~新材料・新製品と廃棄物のはざま~ 2

Tshozoです。前回の続き、②リチウムイオン電池についてです。なおこの関連の技術は進化が非常に早く…

炊きたてご飯の香り成分測定成功、米化学誌に発表 福井大学と福井県農業試験場

 福井大学と福井県農業試験場は、これまで難しいとされていた炊きたてご飯の香り成分の測定に成功したと米…

化学者のためのエレクトロニクス講座~配線技術の変遷編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

基礎材料科学

概要本書では,材料科学を「マルチスケールにわたる物質の階層性を理解し,その特性を人々の生活に…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP