[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ウギ反応 Ugi Reaction

[スポンサーリンク]

アルデヒド・ケトン、イソニトリル、カルボン酸、アミン → アミド

概要

アルデヒド・イソニトリル・カルボン酸・アミンを混ぜるだけで、生成物であるジペプチドが良好な収率で得られる四成分縮合反応(Four-component
Condensation)。非常に活性な反応で、室温下およそ数秒~数分のうちに終了することも多い。

極性溶媒が適しており、メタノールがもっとも良く用いられる。原料に比べて生成物が溶解しにくいため、生成系に優位な反応プロファイルを示すとともに、後処理をも容易とする。

ルイス酸を加えると反応は加速される。

化合物がペプチドそのものであり、反応自体きわめて高速なため、新規薬物探索に頻用される。 R1~R4を様々に変えるだけでライブラリーを構築することが出来る。
また、基質のバリエーションをいろいろと変えることでペプチドだけでなく、複素環合成などにも応用できる。詳しくは下記Reviewや参考書籍を参照されたい。

基本文献

 

反応機構

イミンがプロトン化された活性イミニウム中間体にイソニトリルが求核付加し、ついでカルボキシレートアニオンが付加、アシル転位(Mumm転位)を経て生成物を与える。
ugi_2.gif
水の添加により反応は加速される。(参考:J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 444.)

 

反応例

いくつかの生理活性物質の合成に適用されている。高収束的合成を指向した多成分縮合反応は、次世代型有機合成において重要なポイントとなってくるであろう。

Ecteinascidin 743の合成[1] ugi_3.gif
Ugiライブラリーを用いるトロンビン阻害剤の探索[2]遺伝的アルゴリズム(GA)を用いることで探索を高効率化している点が特徴。

 

実験手順

典型的なUgi反応の例[3] ugi_4.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Endo, A.; Yanagisawa, A.; Abe, M.; Tohma, S.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6552. DOI: 10.1021/ja026216d

[2] Weber, L. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 199534, 1739. doi:10.1002/anie.199517391

[3] Marcaccini、S.; Torroba ,T. Nature Protocols 20072, 632. doi:10.1038/nprot.2007.71

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. クラプコ脱炭酸 Krapcho Decarboxylation
  2. 秋山・寺田触媒 Akiyama-Terada Catalyst
  3. ワートン反応 Wharton Reaction
  4. ショッテン・バウマン反応 Schotten-Baumann Re…
  5. 環化異性化反応 Cycloisomerization
  6. ミズロウ・エヴァンス転位 Mislow-Evans Rearra…
  7. スルホキシド/セレノキシドのsyn-β脱離 Syn-β-elim…
  8. ベンジジン転位 Benzidine Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ビリジカタムトキシン Viridicatumtoxin
  2. 【読者特典】第92回日本化学会付設展示会を楽しもう!PartIII+薬学会も!
  3. 電子デバイス製造技術 ーChemical Times特集より
  4. Nature Chemistryデビュー間近!
  5. ワールドクラスの日本人化学者が語る研究物語―『化学者たちの感動の瞬間』
  6. アメリカ化学留学 ”大まかな流れ 編”
  7. ヘリウム Helium -空気より軽い! 超伝導磁石の冷却材
  8. ジアゾメタン
  9. マンダムと京都大学、ヘアスタイルを自然な仕上がりのままキープする整髪技術を開発
  10. 第28回「ナノバイオデバイスが拓く未来医療」馬場嘉信教授

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学のためのPythonによるデータ解析・機械学習入門

hodaです。今回は筆者の勉強用に読んだ機械学習関連の書籍を紹介します。概要本書は、…

アカデミックから民間企業へ転職について考えてみる 第三回

カデミックから民間企業へ転職した場合、入社後にギャップを感じる人が少なからずいます。もちろん、どんな…

第142回―「『理想の有機合成』を目指した反応開発と合成研究」山口潤一郎 教授

第142回の化学者インタビューは日本から、皆さんご存じ、山口潤一郎教授の登場です。名古屋大学理学部化…

【書籍】ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学

今月発売された『ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学』(佐々木 健夫 著,コロナ社)という書籍を…

重水は甘い!?

同位体はある元素、すなわち同一の原子番号をもつ原子核において、中性子数の異なる核種のことをいいますね…

人物でよみとく化学

概要化学の歴史をつくった約50人を収録。高校・大学の化学の勉強に役立つ16テーマをあつかい、…

金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)

概要金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)は、金属ナトリウムの微粒…

アクセラレーションプログラム 「BRAVE 2021 Spring」 参加チームのエントリー受付中!(5/10〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP