[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ウギ反応 Ugi Reaction

アルデヒド・ケトン、イソニトリル、カルボン酸、アミン → アミド

概要

アルデヒド・イソニトリル・カルボン酸・アミンを混ぜるだけで、生成物であるジペプチドが良好な収率で得られる四成分縮合反応(Four-component
Condensation)。非常に活性な反応で、室温下およそ数秒~数分のうちに終了することも多い。

極性溶媒が適しており、メタノールがもっとも良く用いられる。原料に比べて生成物が溶解しにくいため、生成系に優位な反応プロファイルを示すとともに、後処理をも容易とする。

ルイス酸を加えると反応は加速される。

化合物がペプチドそのものであり、反応自体きわめて高速なため、新規薬物探索に頻用される。 R1~R4を様々に変えるだけでライブラリーを構築することが出来る。
また、基質のバリエーションをいろいろと変えることでペプチドだけでなく、複素環合成などにも応用できる。詳しくは下記Reviewや参考書籍を参照されたい。

基本文献

 

反応機構

イミンがプロトン化された活性イミニウム中間体にイソニトリルが求核付加し、ついでカルボキシレートアニオンが付加、アシル転位(Mumm転位)を経て生成物を与える。
ugi_2.gif
水の添加により反応は加速される。(参考:J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 444.)

 

反応例

いくつかの生理活性物質の合成に適用されている。高収束的合成を指向した多成分縮合反応は、次世代型有機合成において重要なポイントとなってくるであろう。

Ecteinascidin 743の合成[1] ugi_3.gif
Ugiライブラリーを用いるトロンビン阻害剤の探索[2]遺伝的アルゴリズム(GA)を用いることで探索を高効率化している点が特徴。

 

実験手順

典型的なUgi反応の例[3] ugi_4.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Endo, A.; Yanagisawa, A.; Abe, M.; Tohma, S.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6552. DOI: 10.1021/ja026216d

[2] Weber, L. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 199534, 1739. doi:10.1002/anie.199517391

[3] Marcaccini、S.; Torroba ,T. Nature Protocols 20072, 632. doi:10.1038/nprot.2007.71

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. スルホキシド/セレノキシドのsyn-β脱離 Syn-β-elim…
  2. ガッターマン・コッホ反応 Gattermann-Koch Rea…
  3. 過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxi…
  4. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Di…
  5. マイヤース 不斉アルキル化 Myers Asymmetric A…
  6. エノラートのα-アルキル化反応 α-Alkylation of …
  7. NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation wit…
  8. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach R…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ファイザー新社長にソーレン・セリンダー氏が就任
  2. 4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサホスホラン2-オキシド : 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-Oxide
  3. ストックホルム国際青年科学セミナー参加学生を募集開始 ノーベル賞のイベントに参加できます!
  4. フルオキセチン(プロザック) / Fluoxetine (Prozac)
  5. 三中心四電子結合とは?
  6. 日本にあってアメリカにないガラス器具
  7. Co(II)-ポルフィリン触媒を用いた酸素酸化によるフェノールのカップリング反応
  8. アルキン来ぬと目にはさやかに見えねども
  9. リン–リン単結合を有する化合物のアルケンに対する1,2-付加反応
  10. 水分解 water-splitting

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある化学者」をリストアップしていま…

巨大複雑天然物ポリセオナミドBの細胞死誘導メカニズムの解明

第161回目のスポットライトリサーチは、早田敦 (はやた あつし)さんにお願いしました。早田…

イグノーベル化学賞2018「汚れ洗浄剤としてヒトの唾液はどれほど有効か?」

Tshozoです。今年もIg Nobel賞、発表されましたね。色々と興味深い発表が続く中、NHKで放…

最近のwebから〜固体の水素水?・化合物名の商標登録〜

皆様夏休みはいかがお過ごしでしたでしょうか。大学はそろそろ後学期が始まってきたところです。小…

化学の力で複雑なタンパク質メチル化反応を制御する

第160回目のスポットライトリサーチは、連名での登場です。理化学研究所の五月女 宜裕 さん・島津 忠…

変わったガラス器具達

皆様、普段どんなガラス器具を使っていますか?ナスフラスコ、三角フラスコはもちろん、カラム管やジムロー…

PAGE TOP