[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ウギ反応 Ugi Reaction

アルデヒド・ケトン、イソニトリル、カルボン酸、アミン → アミド

概要

アルデヒド・イソニトリル・カルボン酸・アミンを混ぜるだけで、生成物であるジペプチドが良好な収率で得られる四成分縮合反応(Four-component
Condensation)。非常に活性な反応で、室温下およそ数秒~数分のうちに終了することも多い。

極性溶媒が適しており、メタノールがもっとも良く用いられる。原料に比べて生成物が溶解しにくいため、生成系に優位な反応プロファイルを示すとともに、後処理をも容易とする。

ルイス酸を加えると反応は加速される。

化合物がペプチドそのものであり、反応自体きわめて高速なため、新規薬物探索に頻用される。 R1~R4を様々に変えるだけでライブラリーを構築することが出来る。
また、基質のバリエーションをいろいろと変えることでペプチドだけでなく、複素環合成などにも応用できる。詳しくは下記Reviewや参考書籍を参照されたい。

基本文献

 

反応機構

イミンがプロトン化された活性イミニウム中間体にイソニトリルが求核付加し、ついでカルボキシレートアニオンが付加、アシル転位(Mumm転位)を経て生成物を与える。
ugi_2.gif
水の添加により反応は加速される。(参考:J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 444.)

 

反応例

いくつかの生理活性物質の合成に適用されている。高収束的合成を指向した多成分縮合反応は、次世代型有機合成において重要なポイントとなってくるであろう。

Ecteinascidin 743の合成[1] ugi_3.gif
Ugiライブラリーを用いるトロンビン阻害剤の探索[2]遺伝的アルゴリズム(GA)を用いることで探索を高効率化している点が特徴。

 

実験手順

典型的なUgi反応の例[3] ugi_4.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Endo, A.; Yanagisawa, A.; Abe, M.; Tohma, S.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6552. DOI: 10.1021/ja026216d

[2] Weber, L. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 199534, 1739. doi:10.1002/anie.199517391

[3] Marcaccini、S.; Torroba ,T. Nature Protocols 20072, 632. doi:10.1038/nprot.2007.71

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ブラウンヒドロホウ素化反応 Brown Hydroboratio…
  2. フィッツナー・モファット酸化 Pfitzner-Moffatt …
  3. ロゼムンド・リンドセー ポルフィリン合成 Rothemund-L…
  4. ハロホルム反応 Haloform Reaction
  5. 向山・鈴木グリコシル化反応 Mukaiyama-Suzuki G…
  6. 高井・内本オレフィン合成 Takai-Utimoto Olefi…
  7. デュボア アミノ化反応 Du Bois Amination
  8. 求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヒドラジン
  2. 最も引用された論文
  3. 隣接基関与 Neighboring Group Participation
  4. アスピリンの梗塞予防検証 慶応大、1万人臨床試験
  5. 水素化ホウ素ナトリウムを使う超小型燃料電池を開発
  6. ケムステ新コンテンツ「化学地球儀」
  7. ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydropyridine Synthesis
  8. ベリリウム Beryllium -エメラルドの成分、宇宙望遠鏡にも利用
  9. 第8回平田メモリアルレクチャー
  10. ターボグリニャール試薬

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

天然物の全合成研究ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

「アジア発メジャー」狙う大陽日酸、欧州市場に参入

大陽日酸は北米に次ぐ成長が見込める欧州市場に参入を果たす。同業の米プラクスエアが欧州で展開する産業ガ…

典型元素触媒による水素を還元剤とする第一級アミンの還元的アルキル化

第149回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院工学研究科 博士後期課程3年の木下 拓也 (きの…

有機合成化学協会誌7月号:ランドリン全合成・分子間interrupted Pummerer反応・高共役拡張ポルフィリノイド・イナミド・含フッ素ビニルスルホニウム塩・ベンゾクロメン

化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年7月号がオンライン公開されました。今月号のキ…

ウィリアム・ロウシュ William R. Roush

ウィリアム・R・ロウシュ(William R. Roush、1952年2月20日(Chula Vis…

研究リーダーがPJを成功に導く秘訣

研究者が民間企業での面接において将来の展望について質問をされると、いずれは研究部門をまとめるリーダー…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP