[スポンサーリンク]

F

フィッシャーカルベン錯体 Fischer Carbene Complex

[スポンサーリンク]

 

概要

クロムカルボニル上のカルボニル配位子と有機リチウム剤が反応して生じたリチウムアルコキシドを、ジアゾメタンやMeerwein試薬などのハードメチル(エチル)化剤で捕捉してやることで、Fischerカルベン錯体が調製できる。

カルベン炭素はカルボニル配位子の電子求引性のため、求核攻撃を受けやすい。 同様の理由から、カルベン炭素α位プロトンの酸性度が増大(pKa~12)するため、塩基によって容易に脱プロトン化される。生じたカルボアニオンは種々の求電子剤と反応する。このためFischerカルベン錯体は、有機合成化学的にはエステル等価体と見なされる。

fischer_carbene_2.gif

基本文献

 

反応機構

fischer_carbene_5.gif

反応例

アリールFischerカルベン錯体とアルキンを混合し加熱すると、環化反応が進行し、引き続く酸化的処理によって4-アルコキシフェノールが得られる。(Dötz反応)[1] fischer_carbene_4.gif
光照射によりケテンを発生させることができる。以下はStaudinger[2+2]環化を経て、βラクタム合成へと応用した例である。
fischer_carbene_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Dotz, K. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 197514, 644. doi:10.1002/anie.197506442.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. キャロル転位 Carroll Rearrangement
  2. ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydr…
  3. オキシ水銀化・脱水銀化 Oxymercuration-Demer…
  4. ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Mohl…
  5. ディールス・アルダー反応 Diels-Alder Reactio…
  6. ジンケ アルデヒド Zincke Aldehyde
  7. 硤合不斉自己触媒反応 Soai Asymmetric Autoc…
  8. ブラム・イッター アジリジン合成 Blum-Ittah Azir…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reaction
  2. コーンフォース転位 Cornforth Rearrangement
  3. 2009年5月人気化学書籍ランキング
  4. キノリンをLED光でホップさせてインドールに
  5. 有機ケイ素化合物から触媒的に発生したフィッシャーカルベン錯体を同定!医薬品に欠かせないβ-ラクタム合成を安全かつ簡便に
  6. 光触媒を用いたC末端選択的な脱炭酸型bioconjugation
  7. シラフィン silaffin
  8. 「さくら、さくら」劇場鑑賞券プレゼント結果発表!
  9. 生体医用イメージングを志向した第二近赤外光(NIR-II)色素:①単層カーボンナノチューブ
  10. 第10回日本化学連合シンポジウム 化学コミュニケーション賞2016 表彰式

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

最新記事

十全化学株式会社ってどんな会社?

私たち十全化学は、医薬品の有効成分である原薬及び重要中間体の製造受託を担っている…

化学者と不妊治療

これは理系の夫視点で書いた、私たち夫婦の不妊治療の体験談です。ケムステ読者で不妊に悩まれている方の参…

リボフラビンを活用した光触媒製品の開発

ビタミン系光触媒ジェンタミン®は、リボフラビン(ビタミンB2)を活用した光触媒で…

紅麹を含むサプリメントで重篤な健康被害、原因物質の特定急ぐ

健康食品 (機能性表示食品) に関する重大ニュースが報じられました。血中コレステ…

ユシロ化学工業ってどんな会社?

1944年の創業から培った技術力と信頼で、こっそりセカイを変える化学屋さん。ユシロ化学の事業内容…

日本薬学会第144年会付設展示会ケムステキャンペーン

日本化学会の年会も終わりましたね。付設展示会キャンペーンもケムステイブニングミキ…

ペプチドのN末端でのピンポイント二重修飾反応を開発!

第 605回のスポットライトリサーチは、中央大学大学院 理工学研究科 応用化学専…

材料・製品開発組織における科学的考察の風土のつくりかた ー マテリアルズ・インフォマティクスを活用し最大限の成果を得るための筋の良いテーマとは ー

開催日:2024/03/27 申込みはこちら■開催概要材料開発を取り巻く競争や環境が激し…

石谷教授最終講義「人工光合成を目指して」を聴講してみた

bergです。この度は2024年3月9日(土)に東京工業大学 大岡山キャンパスにて開催された石谷教授…

リガンド効率 Ligand Efficiency

リガンド効率 (Ligand Efficacy: LE) またはリガンド効率指数…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP