[スポンサーリンク]

F

フィッシャーカルベン錯体 Fischer Carbene Complex

[スポンサーリンク]

 

概要

クロムカルボニル上のカルボニル配位子と有機リチウム剤が反応して生じたリチウムアルコキシドを、ジアゾメタンやMeerwein試薬などのハードメチル(エチル)化剤で捕捉してやることで、Fischerカルベン錯体が調製できる。

カルベン炭素はカルボニル配位子の電子求引性のため、求核攻撃を受けやすい。 同様の理由から、カルベン炭素α位プロトンの酸性度が増大(pKa~12)するため、塩基によって容易に脱プロトン化される。生じたカルボアニオンは種々の求電子剤と反応する。このためFischerカルベン錯体は、有機合成化学的にはエステル等価体と見なされる。

fischer_carbene_2.gif

基本文献

 

反応機構

fischer_carbene_5.gif

反応例

アリールFischerカルベン錯体とアルキンを混合し加熱すると、環化反応が進行し、引き続く酸化的処理によって4-アルコキシフェノールが得られる。(Dötz反応)[1] fischer_carbene_4.gif
光照射によりケテンを発生させることができる。以下はStaudinger[2+2]環化を経て、βラクタム合成へと応用した例である。
fischer_carbene_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Dotz, K. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 197514, 644. doi:10.1002/anie.197506442.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid…
  2. ベックマン開裂 Beckmann Fragmentation
  3. 鋳型合成 Templated Synthesis
  4. クレーンケ ピリジン合成 Kröhnke Pyridine Sy…
  5. ペタシス試薬 Petasis Reagent
  6. ロッセン転位 Lossen Rearrangement
  7. アジフェーズ法 AJIPHASE Method
  8. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ポケットにいれて持ち運べる高分子型水素キャリアの開発
  2. 株式会社ナード研究所ってどんな会社?
  3. ピナー反応 Pinner Reaction
  4. 常温常圧でのアンモニア合成の実現
  5. 第4回「YUGOKAFe」に参加しました!
  6. ロルフ・ヒュスゲン Rolf Huisgen
  7. 還元的脱硫反応 Reductive Desulfurization
  8. 室温で液状のフラーレン
  9. 有機反応を俯瞰する ーエノラートの発生と反応
  10. 生きた細胞内でケイ素と炭素がはじめて結合!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

注目情報

最新記事

【ナード研究所】新卒採用情報(2024年卒)

NARDでの業務は、「研究すること」。入社から、30代・40代・50代…と、…

株式会社ナード研究所ってどんな会社?

株式会社ナード研究所(NARD)は、化学物質の受託合成、受託製造、受託研究を通じ…

マテリアルズ・インフォマティクスを実践するためのベイズ最適化入門 -デモンストレーションで解説-

開催日:2023/04/05 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

ペプチド修飾グラフェン電界効果トランジスタを用いた匂い分子の高感度センシング

第493回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 物質理工学院 材料系 早水研究室の本間 千柊(ほ…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 2

第一弾に引き続き第二弾。薬学会付設展示会における協賛企業とのケムステコラボキャンペーンです。…

有機合成化学協会誌2023年3月号:Cynaropicri・DPAGT1阻害薬・トリフルオロメチル基・イソキサゾール・触媒的イソシアノ化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年3月号がオンライン公開されました。早…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 1

さて、日本化学会春季年会の付設展示会ケムステキャンペーンを3回にわたり紹介しましたが、ほぼ同時期に行…

推進者・企画者のためのマテリアルズ・インフォマティクスの組織推進の進め方 -組織で利活用するための実施例を紹介-

開催日:2023/03/22 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

Part 1・Part2に引き続き第三弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

第2回「Matlantis User Conference」

株式会社Preferred Computational Chemistryは、4月21日(金)に第2…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP