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C

コーリー・キム酸化 Corey-Kim Oxidation

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概要

ジメチルスルフィド-NCS系を用いるアルコールの酸化。第一級アルコールの酸化はアルデヒドで止まる。

基本文献

 

反応機構

Swern酸化ではDMSOと塩化オキザリルから活性種であるクロロスルホニウム塩が生成する。Corey-Kim法ではCl2あるいはNCSとジメチルスルフィドから類似の活性種が生成する。

 

反応例

図のようにβ-γ位に二重結合があると、異性化してα,β-不飽和カルボニル化合物を形成することもある。
corey-11.gif
トリエチルアミン非添加の条件では、クロル置換体が生成[1]してくる。とくに置換反応に活性なアリル・ベンジル位はその傾向が顕著。アリルクロライド合成の一例[2]を示す。
corey_kim_4.gif
Ingenolの合成[3] corey_kim_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Corey, E.J.; Kim, C. U.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4339. doi:10.1016/S0040-4039(01)94310-2

[2] Denmark, S. E.; Fu, J. Org. Lett. 20024, 1951. DOI: 10.1021/ol025971t

[3] Tanino, K.; Onuki, K.; Asano, K.; Miyashita, M.; Nakamura, T.; Takahashi, Y.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 2003125, 1498. DOI: 10.1021/ja029226n

 

関連反応

 

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