ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydropyridine Synthesis

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Jul
29
2009
Author: Hiro[Edit ] View: [289]  
Category:H



hantz.1.gif

β-ケトエステルとアルデヒドにアンモニアを作用させると、ジヒドロピリジンが得られる。これは引き続く酸化によりピリジンへと変換できる。


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  • 基本文献
・Hantzsch, A. Ber. 1881, 14, 1637. doi:10.1002/cber.18810140214
・Hantzsch, A. Ann. 1882, 215, 1, 72.
・Singer, A.; McElvain, S. M. Org. Synth. 1934, 14, 30. [website]
・Kellog, R. M. et al. J. Org. Chem. 1980, 45, 2854. DOI: 10.1021/jo01302a020
  • 反応機構
Knoevenagel縮合によって生じた電子不足アルケンに、アンモニアとの反応によって生じたエナミンMicheal付加し、引き続く脱水縮合を経て生成物を与える。 hantzsch_py_3.gif
  • 反応例
Nifedipineの一段階合成 hantzsch_py_2.gif
  • 実験手順
  • 実験のコツ・テクニック
  • 参考文献
  • 関連書籍
  • 関連リンク
Hantzsch Pyridine Synthesis (Wikipedia)
Hantzsch Dihydropyridine (Pyridine) Synthesis (organic-chemistry.org)
ハンチュのピリジン合成 - Wikipedia


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最終更新日時:2014年9月10日 02:40

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