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ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydropyridine Synthesis

ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydropyridine Synthesis
7月 29
09:53 2009
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ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydropyridine Synthesis 

概要

β-ケトエステルとアルデヒドにアンモニアを作用させると、ジヒドロピリジンが得られる。これは引き続く酸化によりピリジンへと変換できる。

 

基本文献

  • Hantzsch, A. Ber. 1881, 14, 1637. doi:10.1002/cber.18810140214
  • Hantzsch, A. Ann. 1882, 215, 1, 72.
  • Singer, A.; McElvain, S. M. Org. Synth. 193414, 30. [website]
  • Kellog, R. M. et al. J. Org. Chem. 198045, 2854. DOI: 10.1021/jo01302a020

 

反応機構

Knoevenagel縮合によって生じた電子不足アルケンに、アンモニアとの反応によって生じたエナミンMicheal付加し、引き続く脱水縮合を経て生成物を与える。
hantzsch_py_3.gif

反応例

Nifedipineの一段階合成
hantzsch_py_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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