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K

コルベ電解反応 Kolbe Electrolysis

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概要

電解条件下、脂肪族カルボン酸の酸化的脱炭酸を伴いつつ二量化を進行させる手法。

基本文献

Review

開発の歴史

ドイツの化学者 Adolph Wilhelm Hermann Kolbeによって開発された。

画像引用:Wikipedia

 

反応機構

カルボン酸アニオンが陽極で1電子酸化を受け、その後脱炭酸を経ることで炭素ラジカルを生じる。これが二量化を起こすことで生成物が得られる。陰極では水(プロトン)が電子受容体となり、水素を放出する。

反応例

交差Kolbe反応:多くの場合、一方のカルボン酸を過剰に入れておく必要がある。以下は一例[1]。

固相担持塩基を用いるKolbe反応[2,3]:多くの3級アミン塩基は電極酸化を受けるが、固相担持されたものは電解条件に不活性となる。この特性を活かしたKolbe電解が開発されている。

多重結合への付加を介する交差Kolbe反応:分子内の適切な位置に二重結合がある場合、生じた炭素ラジカルが共役付加する形でC-C結合形成が進行する。電子不足オレフィンであると収率は向上する。以下は一例[4]。

 

参考文献

  1. Behr, S.; Hegemann, K.; Schimanski, H.; Fröhlich, R.; Haufe, G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3884. doi:10.1002/ejoc.200400219
  2. Kurihara, H.; Fuchigami, T.; Tajima, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 6888. DOI: 10.1021/jo801016f
  3. Kurihara, H.; Tajima, T.; Fuchigami, T. Electrochemistry 2006, 74, 615. doi:10.5796/electrochemistry.74.615
  4. Becking, L.; Schäfer, H. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2797. doi:10.1016/0040-4039(88)85212-2

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外部リンク

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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