[スポンサーリンク]

F

フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts Alkylation

[スポンサーリンク]

 

概要

Lewis酸触媒を用い、アルキル基を求電子的に芳香環に導入する反応(SEAr反応)である。

本反応の欠点としては多置換体ならびにアルキル転位体の副生がある。特にR’-Xが第一級ハロゲン化アルキルの時は、完全な炭素陽イオンができないためWagnar-Meerwein型転位などが併発する。このため分子内反応以外には適用しにくい。分子間反応はFriedel-Craftsアシル化のほうが合成化学的には有用。

基本文献

  • Friedel, C.; Crafts, J. M. J. Chem. Soc. 187732, 725.
  • Friedel, C.; Crafts, J. M. Bull. Soc. Chim. France 187727, 530.
  • Calloway, N. O. Chem. Rev. 1935, 17, 327. DOI: 10.1021/cr60058a002
  • Price, C. C. Org. React. 1946, 1.
  • Olah, G. A. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 293.

 

反応機構

Friedel-Craftsアルキル化は、求電子的芳香族置換反応(SAr)形式で進行する。一般に電子豊富な芳香環ほど反応速度が速い。反応後のアルキル化体は、反応前よりも芳香環の電子密度が増加しているため、出発物よりも反応性に富むのが常である。このため、多置換体の生成が主たる副反応となる。
カルボカチオン様中間体が安定でない一級ハライドなどは、Wagner-Meerwein転位やβ-脱離反応を併発し、複数の生成物を与えることが多い。
ar-ar-03.gif

反応例

ar-ar-2.gif
FC_alkyl_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Patil, M. L.; Borate, H. B.; De Clercq, E.; Pannecouque, C.; Witvrouw, M.; Stup, T. L.; Turpin, J. A.; Buckheit, R. W., Jr.; Cushman, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4437. doi:10.1016/S0040-4039(99)00766-2

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ワイス反応 Weiss Reaction
  2. バートン ヨウ化ビニル合成 Barton Vinyl Iodid…
  3. クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensa…
  4. アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction
  5. MSH試薬 MSH reagent
  6. システイン選択的タンパク質修飾反応 Cys-Selective …
  7. ミズロウ・エヴァンス転位 Mislow-Evans Rearra…
  8. ポメランツ・フリッチュ イソキノリン合成 Pomeranz-Fr…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 発明対価280万円認める 大塚製薬元部長が逆転勝訴
  2. 2001年ノーベル化学賞『キラル触媒を用いる不斉水素化および酸化反応の開発』
  3. がん細胞をマルチカラーに光らせる
  4. 世界的性能の質量分析器開発を開始
  5. 山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolactonizaion
  6. エーザイ、米国で抗てんかん剤「Banzel」(ルフィナミド)の小児適応の承認取得
  7. 大学院から始めるストレスマネジメント【アメリカで Ph.D. を取る –オリエンテーションの巻 その 1–】
  8. カシノナガキクイムシ集合フェロモンの化学構造を解明
  9. エナゴ「学術英語アカデミー」と記事の利用許諾契約を結びました
  10. 有機アジド(3):アジド導入反応剤

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ロータリーエバポレーターの回転方向で分子の右巻き、左巻きを制御! ―生命のホモキラリティーの起源に踏み込む―

第236回のスポットライトリサーチは、東京大学生産技術研究所 石井研究室で博士研究員をされていた、服…

「あの人は仕事ができる」と評判の人がしている3つのこと

仕事を辞めて、転職をしたいと思う動機の一つとして、「今の会社で評価されていない」という理由がある。し…

光で2-AGの量を制御する

ケージド化合物を用いた2-AG量の操作法が初めて開発された。2-AG量を時空間的に操作することができ…

葉緑素だけが集積したナノシート

第235回のスポットライトリサーチは、立命館大学 民秋研究室で博士研究員をされていた、庄司 淳(しょ…

第38回「分子組織化の多様な側面を理解する」Neil Champness教授

長らく更新が止まっていましたが、海外化学者インタビュー再開しました。Nature Chemistry…

排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施

ANAは日本時間の10月30日、排ガスを原料とするSustainable Aviation Fuel…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP