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フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts Alkylation

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概要

Lewis酸触媒を用い、アルキル基を求電子的に芳香環に導入する反応(SEAr反応)である。

本反応の欠点としては多置換体ならびにアルキル転位体の副生がある。特にR’-Xが第一級ハロゲン化アルキルの時は、完全な炭素陽イオンができないためWagnar-Meerwein型転位などが併発する。このため分子内反応以外には適用しにくい。分子間反応はFriedel-Craftsアシル化のほうが合成化学的には有用。

基本文献

  • Friedel, C.; Crafts, J. M. J. Chem. Soc. 187732, 725.
  • Friedel, C.; Crafts, J. M. Bull. Soc. Chim. France 187727, 530.
  • Calloway, N. O. Chem. Rev. 1935, 17, 327. DOI: 10.1021/cr60058a002
  • Price, C. C. Org. React. 1946, 1.
  • Olah, G. A. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 293.

 

反応機構

Friedel-Craftsアルキル化は、求電子的芳香族置換反応(SAr)形式で進行する。一般に電子豊富な芳香環ほど反応速度が速い。反応後のアルキル化体は、反応前よりも芳香環の電子密度が増加しているため、出発物よりも反応性に富むのが常である。このため、多置換体の生成が主たる副反応となる。
カルボカチオン様中間体が安定でない一級ハライドなどは、Wagner-Meerwein転位やβ-脱離反応を併発し、複数の生成物を与えることが多い。
ar-ar-03.gif

反応例

ar-ar-2.gif
FC_alkyl_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Patil, M. L.; Borate, H. B.; De Clercq, E.; Pannecouque, C.; Witvrouw, M.; Stup, T. L.; Turpin, J. A.; Buckheit, R. W., Jr.; Cushman, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4437. doi:10.1016/S0040-4039(99)00766-2

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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