[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ルイス酸触媒存在下、二等量のアルデヒドがヒドリド転位を介して縮合し、エステルを得る反応。

三等量のアルデヒドからアルドール反応→Tishchenko反応と連続的に起き、1,3-ジオールモノエステルを与える反応はアルドール-Tishchenko反応と呼ばれる。SmI2を用いることで高立体選択的にTishchenko還元を進行させられる(Evans変法)。

tishchenko_3.gif

 

基本文献

  • Tishchenko, V. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 190638, 355, 482, 540, 547.
  • Review for Aldol-Tishchenko reaction: Mahrwald, R. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1713.
  • Evans Modification: Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447. DOI: 10.1021/ja00173a071

 

反応機構

tishchenko_2.gif

反応例

Rapamycinの合成[1] tishchenko_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Romo, D.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906. DOI: 10.1021/ja00070a058

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 芳香環のハロゲン化 Halogenation of Aromat…
  2. キャロル転位 Carroll Rearrangement
  3. ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidaz…
  4. アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman…
  5. ウルマンカップリング Ullmann Coupling
  6. スマイルス転位 Smiles Rearrangement
  7. アッペル反応 Appel Reaction
  8. バートン・ケロッグ反応 Barton-Kellogg React…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 武田オレフィン合成 Takeda Olefination
  2. 新型コロナウイルスをブロックする「N95マスクの95って一体何?」などN95マスクの秘密が一発で分かるムービーが登場
  3. 私が思う化学史上最大の成果-2
  4. アート オブ プロセスケミストリー : メルク社プロセス研究所での実例
  5. 炭素をつなげる王道反応:アルドール反応 (4)
  6. アステラス病態代謝研究会 2019年度助成募集
  7. 有機合成化学特別賞―受賞者一覧
  8. ロバート・メリフィールド Robert B. Merrifield
  9. 誤った科学論文は悪か?
  10. 化学者のためのエレクトロニクス入門② ~電子回路の製造工程編~

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

広瀬すずさんがTikTok動画に初挑戦!「#AGCチャレンジ」を開始

TikTok For BusinessとAGC株式会社は、AGCをより多くの人に知っていただくことを…

新規性喪失の例外規定とは?

bergです。今回は論文投稿・学会発表と特許出願を同時に行うための新規性喪失の例外規定の適用手続きに…

新車の香りは「発がん性物質」の香り、1日20分嗅ぐだけで発がんリスクが高まる可能性

「新車の香り」には、がんや生殖障害、子どもの先天性欠損症などを引き起こす可能性があるベンゼンやホルム…

溶液を流すだけで誰でも簡単に高分子を合成できるリサイクル可能な不均一系ラジカル発生剤の開発

第 295 回のスポットライトリサーチは東京大学豊田研究室の博士課程 1 年 岡美奈実さんと修士課程…

Carl Boschの人生 その9

Tshozoです。書いてると色々膨らんで収集がつかなくなりますね。ということで前回の続き。W…

創薬・医療系ベンチャー支援プログラム”BlockbusterTOKYO” ビジネスプラン発表会を開催!

東京都が主催し、Beyond Next Ventures株式会社が運営するBlockbuster T…

酸化反応を駆使した(-)-deoxoapodineの世界最短合成

第294回のスポットライトリサーチは、吉田慶 博士にお願いしました。今回取り上げる研究は有機…

特許取得のための手続き

bergです。本記事では特許出願に必要な手続きについてかいつまんでご紹介します。皆さんの研究もひょっ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP