[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ルイス酸触媒存在下、二等量のアルデヒドがヒドリド転位を介して縮合し、エステルを得る反応。

三等量のアルデヒドからアルドール反応→Tishchenko反応と連続的に起き、1,3-ジオールモノエステルを与える反応はアルドール-Tishchenko反応と呼ばれる。SmI2を用いることで高立体選択的にTishchenko還元を進行させられる(Evans変法)。

tishchenko_3.gif

 

基本文献

  • Tishchenko, V. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 190638, 355, 482, 540, 547.
  • Review for Aldol-Tishchenko reaction: Mahrwald, R. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1713.
  • Evans Modification: Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447. DOI: 10.1021/ja00173a071

 

反応機構

tishchenko_2.gif

反応例

Rapamycinの合成[1] tishchenko_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Romo, D.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906. DOI: 10.1021/ja00070a058

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. クノール ピロール合成 Knorr Pyrrole Synthe…
  2. エルマンイミン Ellman’s Imine
  3. 武田オレフィン合成 Takeda Olefination
  4. バートン トリフルオロメチル化 Burton Trifluoro…
  5. 求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting …
  6. フリーデル・クラフツ アシル化 Friedel-Crafts A…
  7. ベンジル保護基 Benzyl (Bn) Protective G…
  8. スティーヴンス転位 Stevens Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ナイトレン
  2. シンクロトロンで実験してきました【アメリカで Ph.D. を取る: 研究の非日常の巻】
  3. グサリときた言葉
  4. 発展が続く触媒研究~京大より触媒研究の成果が相次いで発表される~
  5. 森田浩介 Kosuke Morita
  6. Happy Friday?
  7. 美麗な分子モデルを描きたい!!
  8. チャン転位(Chan Rearrangement)
  9. 最新有機合成法: 設計と戦略
  10. 不斉アリルホウ素化 Asymmetric Allylboration

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

注目情報

最新記事

三井化学、DXによる企業変革の成果を動画で公開

三井化学株式会社は、常務執行役員 CDO 三瓶 雅夫による、三井化学グループ全社でのDX推進の取り組…

消光団分子の「ねじれ」の制御による新たな蛍光プローブの分子設計法の確立

第444回のスポットライトリサーチは、東京大学薬学部/大学院薬学系研究科 薬品代謝化学教室に在籍され…

マテリアルズ・インフォマティクスの手法:条件最適化に用いられるベイズ最適化の基礎

開催日:2022/11/30  申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

製薬系企業研究者との懇談会

日本薬学会医薬化学部会にある創薬ニューフロンティア(NF)検討会は,「学生のモチベーションやキャリア…

電子1個の精度で触媒ナノ粒子の電荷量を計測

第443回のスポットライトリサーチは、九州大学大学院工学研究院エネルギー量子工学部門 超顕微解析研究…

ハットする間にエピメリ化!Pleurotinの形式合成

天然物Pleurotinの形式合成が報告された。可視光による光エノール化/Diels–Alder反応…

【ジーシー】新卒採用情報(2024卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

【書評】科学実験でスラスラわかる! 本当はおもしろい 中学入試の理科

大和書房さんより 2022年9月に刊行された『科学実験でスラスラわかる!…

たったひとつのたんぱく質分子のリン酸化を検出する新手法を開発

第442回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院化学系(西野研究室)に所属されていた原島 …

第34回ケムステVシンポ「日本のクリックケミストリー」を開催します!

2022年のノーベル化学賞は「クリックケミストリーと生体直交化学」の開発業績で、バリー・シャープ…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP