[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ルイス酸触媒存在下、二等量のアルデヒドがヒドリド転位を介して縮合し、エステルを得る反応。

三等量のアルデヒドからアルドール反応→Tishchenko反応と連続的に起き、1,3-ジオールモノエステルを与える反応はアルドール-Tishchenko反応と呼ばれる。SmI2を用いることで高立体選択的にTishchenko還元を進行させられる(Evans変法)。

tishchenko_3.gif

 

基本文献

  • Tishchenko, V. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 190638, 355, 482, 540, 547.
  • Review for Aldol-Tishchenko reaction: Mahrwald, R. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1713.
  • Evans Modification: Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447. DOI: 10.1021/ja00173a071

 

反応機構

tishchenko_2.gif

反応例

Rapamycinの合成[1] tishchenko_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Romo, D.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906. DOI: 10.1021/ja00070a058

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. メーヤワイン アリール化反応 Meerwein Arylatio…
  2. p-メトキシベンジル保護基 p-Methoxybenzyl (P…
  3. ブルック転位 Brook Rearrangement
  4. アリルオキシカルボニル保護基 Alloc Protecting …
  5. ピクテ・ガムス イソキノリン合成 Pictet-Gams Iso…
  6. フィッツィンガー キノリン合成 Pfitzinger Quino…
  7. 有機銅アート試薬 Organocuprate
  8. ポメランツ・フリッチュ イソキノリン合成 Pomeranz-Fr…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. HTTPS化とサーバー移転
  2. 旭化成ファインケム、新規キラルリガンド「CBHA」の工業化技術を確立し試薬を販売
  3. PACIFICHEM2010に参加してきました!Final!
  4. メカニカルスターラー
  5. 昭和電工、青色LEDに参入
  6. 化学企業のグローバル・トップ50が発表
  7. アンドレアス ファルツ Andreas Pfaltz
  8. 盗難かと思ったら紛失 千葉の病院で毒薬ずさん管理
  9. 光触媒ラジカル付加を鍵とするスポンギアンジテルペン型天然物の全合成
  10. デーヴィス酸化 Davis Oxidation

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
« 8月   10月 »
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

注目情報

最新記事

秋吉一成 Akiyoshi Kazunari

秋吉 一成(あきよしかずなり)は日本の有機化学者である。京都大学大学院 工学研究科 高分子化学専攻 …

NIMS WEEK2021-材料研究の最新成果発表週間- 事前登録スタート

時代を先取りした新材料を発信し続けるNIMS。その最新成果を一挙ご紹介する、年に一度の大イベント「N…

元素記号に例えるなら何タイプ? 高校生向け「起業家タイプ診断」

今回は化学の本質とは少し離れますが、元素をモチーフにしたあるコンテンツをご紹介します。実験の合間…

多価不飽和脂肪酸による光合成の不活性化メカニズムの解明:脂肪酸を活用した光合成活性の制御技術開発の可能性

第346回のスポットライトリサーチは、東京大学 大学院総合文化研究科(和田・神保研究…

10手で陥落!(+)-pepluanol Aの全合成

高度な縮環構造をもつ複雑天然物ペプラノールAの全合成が、わずか10工程で達成された。Diels–Al…

吉野彰氏が2021年10月度「私の履歴書」を連載。

今年の10月はノーベル化学賞が有機化学分野から出て、物理学賞を真鍋淑郎先生が受賞して、非常に盛り上が…

ガラス工房にお邪魔してみたー匠の技から試験管制作体験までー

実験器具を試して見たシリーズ第10弾! ついにシリーズ10回目を迎えました。今回は特別編です…

ダイセルよりサステナブルな素材に関する開発成果と包括的連携が発表される

株式会社ダイセルは、環境にやさしい酢酸セルロースを当社独自の技術で加工した真球状微粒子を開発し、20…

市販の化合物からナノグラフェンライブラリを構築 〜新反応によりナノグラフェンの多様性指向型合成が可能に〜

第345回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院理学研究院 理論化学研究室(前田・高橋研究室)…

PCに眠る未採択申請書を活用して、外部資金を狙う新たな手法

みなさんは毎年何本の研究申請書を書きますか?そして、残念ながら日の目を見ずに、アイデアのままパソコン…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP