[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction

 

概要

ルイス酸触媒存在下、二等量のアルデヒドがヒドリド転位を介して縮合し、エステルを得る反応。

三等量のアルデヒドからアルドール反応→Tishchenko反応と連続的に起き、1,3-ジオールモノエステルを与える反応はアルドール-Tishchenko反応と呼ばれる。SmI2を用いることで高立体選択的にTishchenko還元を進行させられる(Evans変法)。

tishchenko_3.gif

 

基本文献

  • Tishchenko, V. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 190638, 355, 482, 540, 547.
  • Review for Aldol-Tishchenko reaction: Mahrwald, R. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1713.
  • Evans Modification: Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447. DOI: 10.1021/ja00173a071

 

反応機構

tishchenko_2.gif

反応例

Rapamycinの合成[1] tishchenko_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Romo, D.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906. DOI: 10.1021/ja00070a058

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidaz…
  2. ブーボー/ボドロー・チチバビン アルデヒド合成 Bouveaul…
  3. デミヤノフ転位 Demjanov Rearrangement
  4. ヴィドマン・ストーマー シンノリン合成 Widman-Stoer…
  5. ケック マクロラクトン化 Keck Macrolactoniza…
  6. ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler…
  7. スルホキシド/セレノキシドのsyn-β脱離 Syn-β-elim…
  8. 福山還元反応 Fukuyama Reduction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 根岸試薬(Cp2Zr) Negishi Reagent
  2. ランタノイド Lanthanoid
  3. デヴィッド・レイ David A. Leigh
  4. 結晶構造と色の変化、有機光デバイス開発の強力ツール
  5. 入門 レアアースの化学 
  6. 夏のお肌に。ファンデーションの化学
  7. 英文校正会社が教える 英語論文のミス100
  8. 有機合成化学協会誌2017年5月号 特集:キラリティ研究の最前線
  9. 塩素 Chlorine 漂白・殺菌剤や塩ビの成分
  10. 人名反応に学ぶ有機合成戦略

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

化合物の秤量

数mgを量り取るといったことは多くの化学系の研究者の皆様が日常的にされていることかと思います。しかし…

小スケールの反応で気をつけるべきこと

前回はスケールアップについて書いたので、今回は小スケールの反応での注意すべきことについてつらつらと書…

尿から薬?! ~意外な由来の医薬品~ その1

Tshozoです。今まで尿に焦点をあてた記事を数回書いてきたのですが、それを調べるうちに「1…

OPRD誌を日本プロセス化学会がジャック?

OPRD(Organic Process Research & Development)はJ…

ワークアップの悪夢

みなさま、4月も半分すぎ、新入生がラボに入ってきていると思います。そんな頃によく目にするのが、エマル…

単一分子の電界発光の機構を解明

第194回のスポットライトリサーチは、理化学研究所Kim表面界面科学研究室で研究員を務められていた、…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP