[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ルイス酸触媒存在下、二等量のアルデヒドがヒドリド転位を介して縮合し、エステルを得る反応。

三等量のアルデヒドからアルドール反応→Tishchenko反応と連続的に起き、1,3-ジオールモノエステルを与える反応はアルドール-Tishchenko反応と呼ばれる。SmI2を用いることで高立体選択的にTishchenko還元を進行させられる(Evans変法)。

tishchenko_3.gif

 

基本文献

  • Tishchenko, V. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 190638, 355, 482, 540, 547.
  • Review for Aldol-Tishchenko reaction: Mahrwald, R. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1713.
  • Evans Modification: Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447. DOI: 10.1021/ja00173a071

 

反応機構

tishchenko_2.gif

反応例

Rapamycinの合成[1] tishchenko_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Romo, D.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906. DOI: 10.1021/ja00070a058

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 芳香族化合物のニトロ化 Nitration of Aromati…
  2. ローゼンムント・フォンブラウン反応 Rosenmund-von …
  3. バックワルド・ハートウィグ クロスカップリング Buchwald…
  4. アセタール還元によるエーテル合成 Ether Synthesis…
  5. アニオン重合 Anionic Polymerization
  6. ジアゾメタン diazomethane
  7. 椎名マクロラクトン化 Shiina Macrolactoniza…
  8. ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangem…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ピナー ピリミジン合成 Pinner Pyrimidine Synthesis
  2. ケムステイブニングミキサー2019ー報告
  3. ハロルド・クロトー Harold Walter Kroto
  4. 糖鎖を直接連結し天然物をつくる
  5. ペプチドの革新的合成
  6. 株式会社ジーシーってどんな会社?
  7. START your chemi-storyー日産化学工業会社説明会
  8. 雷神にそっくり?ベンゼン環にカミナリ走る
  9. 有機アジド(3):アジド導入反応剤
  10. NMRのプローブと測定(Bruker編)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
« 8月   10月 »
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

注目情報

最新記事

ドラえもん探究ワールド 身近にいっぱい!おどろきの化学

概要「化学」への興味の芽を育むマンガ+解説書 子ども(大人も)の毎日は、「化学」とのお付き合…

データ駆動型R&D組織の実現に向けた、MIを組織的に定着させる3ステップ

開催日:2022/05/25 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

薬剤師国家試験にチャレンジ!【有機化学編その1】

2022.5.21 追記: 問3の構造式を再度訂正しました。2022.5.2…

化学知識の源、化学同人と東京化学同人

化学の専門家なら化学同人と東京化学同人の教科書や参考書を必ず一冊は購入したことがあると思います。この…

天才プログラマー タンメイが教えるJulia超入門

概要使いやすさと実行速度を兼ね備えた注目のプログラミング言語Julia.世界の天才プ…

【Spiber】新卒・中途採用情報

【会社が求める人物像】私たちの理念や取り組みに共感し、「人を大切にする」とい…

飲むノミ・マダニ除虫薬のはなし

Tshozoです。先日TVを眺めていて「かわいいワンちゃんの体をダニとノミから守るためにお薬を飲ませ…

MEDCHEM NEWS 31-2号「2020年度医薬化学部会賞」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

有機合成化学協会誌2022年5月号:特集号 金属錯体が拓く有機合成

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2022年5月号がオンライン公開されました。連…

高分子材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用とは?

開催日:2022/05/18 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP