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アトムエコノミー / atom economy

 

「反応の際、ムダにならずに使われる原子の割合はどれだけか」という点に着目したうえで、化学変換プロセスの効率を表す指標がアトムエコノミーです。


この概念は1991年にスタンフォード大学のバリー・トロスト(B.M.Trost)教授によって提唱されました。今では効率的な化学合成を目指す上で知っておくべき必須概念の一つとなっています。日本語では原子効率、原子経済と訳されることもあります。

 アトムエコノミーを見積もる計算式を下に示します。生成物に反応剤が全て含まれる(使われる)と、アトムエコノミーは100%になります。

yogo_atom_economy_1

 アトムエコノミー100%反応の具体例としては、Diels-Alder反応などのペリ環状反応、Claisen転位などのシグマトロピー転位、(直接的)交差アルドール反応Micheal付加反応水素添加反応ヒドロホルミル化反応などがあります。

 転位反応や付加反応はアトムエコノミーの高い反応になる一方、脱離反応や置換反応では脱離していく原子団がどうしても不要になってしまうため、アトムエコノミーは低くなる傾向にあります。

 アトムエコノミーの高い反応は、活性化剤や溶媒が極少量で済めば、ほとんど廃棄物が出ない反応になります。このため、環境調和性・グリーンケミストリーの観点から特に重要視されるようになってきています。

関連文献

[1] (a) Trost, B. M. Science, 1991, 254, 1471. (b) Trost, B. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259. DOI: 10.1002/anie.199502591

関連書籍

 

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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