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化学者のつぶやき

複雑なアルカロイド合成

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今日の講演はMohammad Movassaghi, Ph.D (Assistant Professor, Massachusetts Institute of Technology, Department of Chemistry)でした。最近、よく論文でみる名前でMITであることは知っていましたが、私は勝手に怪しげなインド人の顔を想像してました(苦笑)。 お題は、”Cascade Reactions in Complex Alkaloid synthesis” 彼は2003年にMITにポジションをとったばかりの若手研究者。こういうのがなかなかよい仕事をしているから、そういう意味ではアメリカはすばらしい。日本では講座制なのでこのぐらいの年齢であると自分の仕事ができないから。

簡単に彼について説明すると、彼はUCバークレーを卒業後、Harvard 大学Andrew G. Myersのところで学位を取得(この時点ですでに王道。)、その後、同大のEric N. Jacobsenのところでポスドクと、ハーバードの2研究室を渡り歩いています。

学生、ポスドク時の研究は、主に反応の開発が中心であったようです。 例えば、院生時代にはNBSH(o-nitrobenzenesulfonylhydrazine)を用いた脱ヒドロキシル化反応は彼の仕事です[1]

deoxyganation_of_alcohol.gif

最近はアルカロイドの全合成研究を中心に研究を行っています。今回の話は最近不斉全合成を達成したアルカロイド(-)Galbulimima Alkaloid 13[3]と(-)-Calycanthine[4]の話でした。最近はやりのBiomimetic Synthesisで結構きれいに化合物を合成していました。あとは、多置換Pyrimidineの1ステップ合成。アミドの活性化剤としてTf2Oに加え、2-chloropyridineを使い、活性化した後にニトリルを加え、環化異性化反応でうまくPyrimidine誘導体をつくっていました[5]

(-)-Calycanthineはovermanなどの合成もすばらしいですが、誰でも考えるようなホモカップリング反応を触媒をうまく選択し、実現したところは面白いと思います。

これらの詳細は、また別に紹介いたします。

関連文献

[1].Myers, A. G.; Movassaghi, M.; Zheng, B.J. Am. Chem. Soc.1997,119, 8572. DOI:10.1021/ja971768v

[2].Myers, A. G.; Movassaghi, M.J. Am. Chem. Soc.1998,120, 8891. DOI:10.1021/ja981918h

[3].Movassaghi, M.; Hunt, D. K.; Tjandra, M.J. Am. Chem. Soc.2006128,8126.  DOI:10.1021/ja0626180

[4].Movassaghi, M.; Schmidt, M. A.Angew. Chem. Int. Ed.2007,46, 3725. DOI:10.1002/anie.200700705

[5]Movassaghi, M.; Hill, M. D.J. Am. Chem. Soc.2006,128, 14254.DOI:10.1021/ja066405m

関連リンク

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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