[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

複雑なアルカロイド合成

[スポンサーリンク]

今日の講演はMohammad Movassaghi, Ph.D (Assistant Professor, Massachusetts Institute of Technology, Department of Chemistry)でした。最近、よく論文でみる名前でMITであることは知っていましたが、私は勝手に怪しげなインド人の顔を想像してました(苦笑)。 お題は、”Cascade Reactions in Complex Alkaloid synthesis” 彼は2003年にMITにポジションをとったばかりの若手研究者。こういうのがなかなかよい仕事をしているから、そういう意味ではアメリカはすばらしい。日本では講座制なのでこのぐらいの年齢であると自分の仕事ができないから。

簡単に彼について説明すると、彼はUCバークレーを卒業後、Harvard 大学Andrew G. Myersのところで学位を取得(この時点ですでに王道。)、その後、同大のEric N. Jacobsenのところでポスドクと、ハーバードの2研究室を渡り歩いています。

学生、ポスドク時の研究は、主に反応の開発が中心であったようです。 例えば、院生時代にはNBSH(o-nitrobenzenesulfonylhydrazine)を用いた脱ヒドロキシル化反応は彼の仕事です[1]

deoxyganation_of_alcohol.gif

最近はアルカロイドの全合成研究を中心に研究を行っています。今回の話は最近不斉全合成を達成したアルカロイド(-)Galbulimima Alkaloid 13[3]と(-)-Calycanthine[4]の話でした。最近はやりのBiomimetic Synthesisで結構きれいに化合物を合成していました。あとは、多置換Pyrimidineの1ステップ合成。アミドの活性化剤としてTf2Oに加え、2-chloropyridineを使い、活性化した後にニトリルを加え、環化異性化反応でうまくPyrimidine誘導体をつくっていました[5]

(-)-Calycanthineはovermanなどの合成もすばらしいですが、誰でも考えるようなホモカップリング反応を触媒をうまく選択し、実現したところは面白いと思います。

これらの詳細は、また別に紹介いたします。

関連文献

[1].Myers, A. G.; Movassaghi, M.; Zheng, B.J. Am. Chem. Soc.1997,119, 8572. DOI:10.1021/ja971768v

[2].Myers, A. G.; Movassaghi, M.J. Am. Chem. Soc.1998,120, 8891. DOI:10.1021/ja981918h

[3].Movassaghi, M.; Hunt, D. K.; Tjandra, M.J. Am. Chem. Soc.2006128,8126.  DOI:10.1021/ja0626180

[4].Movassaghi, M.; Schmidt, M. A.Angew. Chem. Int. Ed.2007,46, 3725. DOI:10.1002/anie.200700705

[5]Movassaghi, M.; Hill, M. D.J. Am. Chem. Soc.2006,128, 14254.DOI:10.1021/ja066405m

関連リンク

Movassaghi Group Home Page

webmaster

webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. プロワイプ:実験室を安価できれいに!
  2. 化学パズル・不斉窒素化合物
  3. カリフォルニア大学バークレー校・化学科への学部交換留学
  4. 高専シンポジウム in KOBE に参加しました –その 2: …
  5. 誤解してない? 電子の軌道は”軌道”では…
  6. フラーレン:発見から30年
  7. 光誘起電子移動に基づく直接的脱カルボキシル化反応
  8. STAP細胞問題から見えた市民と科学者の乖離ー前編

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学系研究室ホームページ作成ガイド
  2. FT-IR・ラマン ユーザーズフォーラム 2015
  3. フラックス結晶育成法入門
  4. コーンブルム酸化 Kornblum Oxidation
  5. [2+2]光環化反応 [2+2] Photocyclization
  6. Micro Flow Reactorで瞬間的変換を達成する
  7. きみの未来をさがしてみよう 化学のしごと図鑑
  8. 混合原子価による芳香族性
  9. 第4回CSJ化学フェスタに参加してきました!
  10. trans-2-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチル-2-プロペニリデン]マロノニトリル : trans-2-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methyl-2-propenylidene]malononitrile

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

広瀬すずさんがTikTok動画に初挑戦!「#AGCチャレンジ」を開始

TikTok For BusinessとAGC株式会社は、AGCをより多くの人に知っていただくことを…

新規性喪失の例外規定とは?

bergです。今回は論文投稿・学会発表と特許出願を同時に行うための新規性喪失の例外規定の適用手続きに…

新車の香りは「発がん性物質」の香り、1日20分嗅ぐだけで発がんリスクが高まる可能性

「新車の香り」には、がんや生殖障害、子どもの先天性欠損症などを引き起こす可能性があるベンゼンやホルム…

溶液を流すだけで誰でも簡単に高分子を合成できるリサイクル可能な不均一系ラジカル発生剤の開発

第 295 回のスポットライトリサーチは東京大学豊田研究室の博士課程 1 年 岡美奈実さんと修士課程…

Carl Boschの人生 その9

Tshozoです。書いてると色々膨らんで収集がつかなくなりますね。ということで前回の続き。W…

創薬・医療系ベンチャー支援プログラム”BlockbusterTOKYO” ビジネスプラン発表会を開催!

東京都が主催し、Beyond Next Ventures株式会社が運営するBlockbuster T…

酸化反応を駆使した(-)-deoxoapodineの世界最短合成

第294回のスポットライトリサーチは、吉田慶 博士にお願いしました。今回取り上げる研究は有機…

特許取得のための手続き

bergです。本記事では特許出願に必要な手続きについてかいつまんでご紹介します。皆さんの研究もひょっ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP