[スポンサーリンク]

H

ヒドロホルミル化反応 Hydroformylation

アルケン→アルデヒド

概要

一酸化炭素/水素混合ガスを用いてアルケンから一炭素増炭したアルデヒドを合成する反応。
触媒としてはロジウム、コバルト錯体がよく用いられる。コバルト触媒(Co2(CO)8)は安価である一方で、ロジウム錯体は高価ながら触媒活性が高く、実験室での使用に適している。
反応試薬が気体なので、工業プロセスへの展開が容易であり、実用性的観点からも興味深い反応である。

基本文献

  • Evans, D.; Osborn, J. A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 196833, 3133. doi:10.1039/J19680003133
  • Ojima, I.; Tsai, C. Y.; Tzamarioudaki, D.; Bonafoux, D. Org. React. 2000, 56, 1.

 

反応機構

ene-al6.gif

反応例

ene-al7.gif
光学活性ホスフィンorホスファイト配位子、特にRh-BINAPHOS錯体を用いると、光学活性な分枝アルデヒドが高エナンチオ選択性で得られる。
hydroformylation_4.gif
(+)-Ambruticin の合成[1] hydroformylation_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

挟み角(bite angle)の大きな二座ホスフィン-ロジウム錯体を用いれば、直鎖/分枝比率が改善される。

 

参考文献

[1] Liu, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 10772. DOI: 10.1021/ja016893s

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. コニア エン反応 Conia–Ene Reaction
  2. オキシ水銀化・脱水銀化 Oxymercuration-Demer…
  3. ウィリアムソンエーテル合成 Williamson ether s…
  4. ビギネリ反応 Biginelli Reaction
  5. カルバメート系保護基 Carbamate Protection
  6. マンダー試薬 Mander’s Reagent
  7. 芳香族メチルの酸化 Oxidation of Methyl Gr…
  8. ライマー・チーマン反応 Reimer-Tiemann React…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 永田試薬 Nagata Reagent
  2. ヘキサメチレンテトラミン
  3. 向山アルドール反応 Mukaiyama Aldol Reaction
  4. 地域の光る化学企業たち-1
  5. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenative Coupling (CDC)
  6. Z選択的ホルナー-エモンズ試薬:Z-selective Horner-Emmons Reagents
  7. アメリカ化学留学 ”立志編 ーアメリカに行く前に用意すること?ー”!
  8. 浜地 格 Itaru Hamachi
  9. 山本明夫 Akio Yamamoto
  10. Reaxys Prize 2012ファイナリスト45名発表!

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

大麻から作られる医薬品がアメリカでオーファンドラッグとして認証へ

FDA(アメリカ食品医薬品局)*1 は、ジャマイカの科学者 Dr. Henry Lowe によって開…

ゾル-ゲル変化を自ら繰り返すアメーバのような液体の人工合成

第113回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院工学系研究科博士後期課程2年の小野田 実真(おの…

化学産業を担う人々のための実践的研究開発と企業戦略

内容 世界市場において日本の国際競争力の低下傾向が続いており、製造業のシェアは年々低下、化学…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP