[スポンサーリンク]

A

Aza-Cope転位 Aza-Cope Rearrangement

窒素化合物 → 窒素化合物

特徴

含窒素1,5-ジエンはCope転位同様[3,3]-シグマトロピー転位を起こす。3-aza-Cope転位は特にaza-Claisen転位と呼ばれることもある。連続したMannich反応を行う場合が多く、その場合はAza-Cope/Mannich Reactionと呼ばれる。

基本文献

  •  Horowitz, R. M.; Geissman, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1518 DOI: 10.1021/ja01160a025

 

Review

 

反応機構

他の[3,3]-sigmatropic転位と同様に、6員環遷移状態(特に理由がない場合にはいす型)を経由して進行する。不斉点をもつ化合物の場合には不斉転写が観測される。
aza_cope_2.gif

反応例

2-aza-Cope転位の場合には生成物がイミニウムカチオンであり、分子内Mannich反応と組み合わせることで複雑な構造を有する含窒素縮環化合物を合成できる[1]。以下に(-)-Strychnineの合成に応用した例を示す[2]

aza_cope_3.gif

参考文献

[1] Review: Overman, L. E. Acc. Chem. Res. 199225, 352. DOI: 10.1021/ar00020a005

[2] Overman, L. E. et al. J. Am. Chem. Soc. 1995117, 5776. DOI: 10.1021/ja00126a017

関連反応

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. P-キラルホスフィンの合成 Synthesis of P-chi…
  2. ピナー ピリミジン合成 Pinner Pyrimidine Sy…
  3. ボイヤー・シュミット・オーブ転位 Boyer-Schmidt-A…
  4. シャレット不斉シクロプロパン化 Charette Asymmet…
  5. 環化異性化反応 Cycloisomerization
  6. 還元的アルドール反応 Reductive Aldol React…
  7. 水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylalumin…
  8. コルベ・シュミット反応 Kolbe-Schmitt Reacti…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 低分子医薬に代わり抗体医薬がトップに?
  2. 二酸化炭素をメタノールに変換する有機分子触媒
  3. オカモト株式会社茨城工場
  4. 有機金属反応剤ハンドブック―3Liから83Biまで
  5. 第38回有機金属若手の会
  6. 準結晶的なナノパーティクルスーパーラティス
  7. 岩澤 伸治 Nobuharu Iwasawa
  8. カルベン触媒によるα-ハロ-α,β-不飽和アルデヒドのエステル化反応
  9. 第13回 次世代につながる新たな「知」を創造するー相田卓三教授
  10. 洗剤を入れたアルミ缶が電車内で爆発

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

バイエルスドルフという会社 ~NIVEA、8×4の生みの親~

Tshozoです。女装とかそういう趣味は無いのですが嫁さん(実在)に付き合って化粧品コーナを回ること…

化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始

2017年8月14日、米国化学会(ACS)は、化学分野のプレプリントサーバー“ChemRxiv”のベ…

光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発

第115回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院 化学系 博士後期課程2年の栗木 亮さんに…

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP