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C

脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenative Coupling (CDC)

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概要

両基質のC-H活性化過程を経て、水素アクセプター(酸化剤)存在下に、交差反応的型炭素-炭素結合形成を行う反応。アクセプターを分子状酸素にできれば理論上廃棄物は水だけとなり、グリーンな化学変換が期待できる。現状考えうる究極・理想に最も近い反応形式といえる。

しかし現状では化学選択性の制御や、低反応性の克服が難しく、実用に耐えうる成熟度にはない。今後の発展が待ち望まれる。

 

基本文献

・Li, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA
2006, 103, 8928. doi: 10.1073/pnas.0601687103
・Review: Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009,
42, 335 DOI: 10.1021/ar800164n
・Review: Scheuermann, C. J. Chem. Asian. J. 2010,
5, 436. doi: 10.1002/asia.200900487

 

反応機構

現状あまりに斬新かつ発展途上の反応形式であるため、メカニズム解析にまで至っている例はほぼない。

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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