概要
グリセリンとアニリン誘導体からキノリンを合成する手法。
グリセリンの代わりにα,β-不飽和カルボニル化合物を用いると、さらに多様な合成が可能となる(Doebner-von Millerキノリン合成)。
基本文献
- Skraup, Z. H. Ber. 1880, 13, 2086.
- Manske, R. H. F. Chem. Rev. 1942, 30, 113. DOI: 10.1021/cr60095a006
- Manske, R. H. F.; Kulka, M. Org. React. 1953, 7, 80.
- Wahren, M. Tetrahedron 1964, 20, 2773. doi:10.1016/S0040-4020(01)98495-9
反応機構
グリセリンが脱水することでアクロレインが生成し、Doebner-von Millerキノリン合成と同様の機構を経て進むと考えられている。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- ポヴァロフ反応 Povarov Reaction
- カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synthesis
- ポメランツ・フリッチュ イソキノリン合成 Pomeranz-Fritsch Isoquinoline Synthesis
- コンラッド・リンパック キノリン合成 Conrad-Limpach Quinoline Synthesis
- コンベス キノリン合成 Combes Quinoline Synthesis
- ニーメントウスキー キノリン/キナゾリン合成 Niementowski Quinoline/Quinazoline Synthesis
- ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler-Napieralski Isoquinoline Synthesis
- フィッツィンガー キノリン合成 Pfitzinger Quinoline Synthesis
- クノール キノリン合成 Knorr Quinoline Synthesis
- フリードレンダー キノリン合成 Friedländer Quinoline Synthesis
- ピクテ・ガムス イソキノリン合成 Pictet-Gams Isoquinoline Synthesis
- デーブナー・フォン＝ミラー キノリン合成 Doebner-von Miller quinoline synthesis
- ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Reaction
関連書籍
外部リンク
- Skraup reaction (Wikipedia)
- スクラウプのキノリン合成 – Wikipedia
