概要
ルイス酸で活性化された電子不足オレフィンに対し、TMSアレンを作用させるとシクロペンテンが得られる。オレフィンの代わりにアルデヒド、イミンと反応させるとそれぞれ対応するジヒドロフラン、ピロリン誘導体が得られる。
基本文献
- Danheiser, R. L.; Carinin, D. J.; Basak, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1604. doi:10.1016/S0040-4020(01)88592-6
- Danheiser, R. L.; Carini, D. J.; Fink, D. M.; Basak, A. Tetrahedron 1983, 39, 935. DOI: 10.1021/ja00396a071
反応機構
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- ダンハイザー環形成反応 Danheiser Annulation
- ナザロフ環化 Nazarov Cyclization
- ポーソン・カーン反応 Pauson-Khand Reaction
- アルダー エン反応 Alder Ene Reaction
- 向山アルドール反応 Mukaiyama Aldol Reaction
- 細見・櫻井アリル化反応 Hosomi-Sakurai Allylation
関連書籍
外部リンク
- R.L.Danheiser Group (MIT)
