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H

ハネシアン・ヒュラー反応 Hanessian-Hullar Reaction

 

概要

ベンジリデンアセタールをN-ブロモスクシンイミド(NBS)で処理することで酸化的に開環体を与える反応。立体的にすいている位置に臭素が導入される。

 

基本文献

 

反応機構

Wohl-Ziegler反応も参照。

Hanessian_Hullar_2.gif

反応例

Cyclophellitolの合成[1]

Hanessian_Hullar_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Sato, K.-i.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 23, 37. doi:10.1246/cl.1994.37

 

関連反応

 

関連書籍

 

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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