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スナップ試薬 SnAP Reagent

概要

SnAP(Sn(tin) Amine Protocol)試薬は、カルボニル化合物と混合し酸化処理を行う簡便な操作によって、飽和複素環やスピロ骨格を有するアミンを与える。安定で取り扱いやすく、様々なタイプのSnAP試薬が市販されている。

複素環の飽和度(sp3炭素含有率)を増すことは、これが組み込まれる医薬の特性に対してポジティブな効果をもたらす。

基本文献

<review>
  • Vo, C.-V.; Bode, J. W. J. Org. Chem. 2014, 79, 2809. DOI: 10.1021/jo5001252
  • Luescher, M. U.; Geoghegan, K.; Nichols, P. L.; Bode, J. W. Aldrichim. Acta 2015, 48, 43. [PDF]

反応機構

反応例

ケトンに対して反応を行うと、構築の難しいスピロ型骨格を得ることが出来る。

スズフリー、光触媒条件で駆動するSLAP(Silicon amine protocol)試薬[1]

参考文献

  1. (a) Hsieh, S.-Y.; Bode, J. W. Org. Lett. 2016, 18, 2098. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00722 (b) Hsieh, S-H.; Bode, J. W. ACS Cent. Sci. 2017, 3, 66. DOI: 10.1021/acscentsci.6b00334

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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