[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

スナップ試薬 SnAP Reagent

[スポンサーリンク]

概要

SnAP(Sn(tin) Amine Protocol)試薬は、カルボニル化合物と混合し酸化処理を行う簡便な操作によって、飽和複素環やスピロ骨格を有するアミンを与える。安定で取り扱いやすく、様々なタイプのSnAP試薬が市販されている。

複素環の飽和度(sp3炭素含有率)を増すことは、これが組み込まれる医薬の特性に対してポジティブな効果をもたらす。

基本文献

<review>
  • Vo, C.-V.; Bode, J. W. J. Org. Chem. 2014, 79, 2809. DOI: 10.1021/jo5001252
  • Luescher, M. U.; Geoghegan, K.; Nichols, P. L.; Bode, J. W. Aldrichim. Acta 2015, 48, 43. [PDF]

反応機構

反応例

ケトンに対して反応を行うと、構築の難しいスピロ型骨格を得ることが出来る。

スズフリー、光触媒条件で駆動するSLAP(Silicon amine protocol)試薬[1]

参考文献

  1. (a) Hsieh, S.-Y.; Bode, J. W. Org. Lett. 2016, 18, 2098. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00722 (b) Hsieh, S-H.; Bode, J. W. ACS Cent. Sci. 2017, 3, 66. DOI: 10.1021/acscentsci.6b00334

関連書籍

ケムステ内関連記事

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ボーチ還元的アミノ化反応 Borch Reductive Ami…
  2. ハウザー・クラウス環形成反応 Hauser-Kraus Annu…
  3. アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reacti…
  4. クラベ アレン合成 Crabbe Allene Synthesi…
  5. アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction
  6. パール・クノール フラン合成 Paal-Knorr Furan …
  7. ミズロウ・エヴァンス転位 Mislow-Evans Rearra…
  8. 1,3-双極子付加環化反応 1,3-Dipolar Cycloa…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機合成化学協会誌2020年6月号:Chaxine 類・前周期遷移金属ヒドリドクラスター・フッ化アシル・インドール ─2,3─エポキシド・プロトン応答性触媒・Z 型配位子
  2. 三菱化学、酸化エチレン及びグリコールエーテルの価格を値上げ
  3. ハーバード大Whitesides教授がWelch Awardを受賞
  4. 第168回―「化学結晶学から化学結合を理解する」Guru Row教授
  5. ピンポン玉で分子模型
  6. 窒素を直接 “消去” する分子骨格変換
  7. 「男性型脱毛症薬が登場」新薬の承認を審議
  8. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑤
  9. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑪:どっちもクリップの巻
  10. 口頭発表での緊張しない6つのヒント

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2017年7月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

注目情報

最新記事

元素のふるさと図鑑

2022年も折り返しに差し掛かりました。2022年は皆さんにとってどんな年になり…

Q&A型ウェビナー カーボンニュートラル実現のためのマイクロ波プロセス 〜ケミカルリサイクル・乾燥・濃縮・焼成・剥離〜

<内容>本ウェビナーでは脱炭素化を実現するための手段として、マイクロ波プロセスをご紹介いたします…

カルボン酸、窒素をトスしてアミノ酸へ

カルボン酸誘導体の不斉アミノ化によりキラルα-アミノ酸の合成法が報告された。カルボン酸をヒドロキシル…

海洋シアノバクテリアから超強力な細胞増殖阻害物質を発見!

第 392回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学大学院 理工学研究科 博士後期課…

ポンコツ博士の海外奮闘録⑧〜博士,鍵反応を仕込む②〜

ポンコツシリーズ一覧国内編:1話・2話・3話国内外伝:1話・2話・留学TiPs海外編:1…

給電せずに電気化学反応を駆動 ~環境にやさしい手法として期待、極限環境での利用も~

第391回のスポットライトリサーチは、東京工業大学物質理工学院応用化学系 稲木研究室の岩井 優 (い…

GCにおける水素のキャリアガスとしての利用について

最近ヘリウムの深刻な供給不安により、GCで使うガスボンベの納期が未定となってしまい、ヘリウムが無くな…

タンパク質リン酸化による液-液相分離制御のしくみを解明 -細胞内非膜型オルガネラの構築原理の解明へ-

第 390 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 理学系研究科 助教の 山崎…

桝太一が聞く 科学の伝え方

概要サイエンスコミュニケーションとは何か?どんな解決すべき課題があるのか?桝…

レドックス反応場の論理的設計に向けて:酸化電位ギャップ(ΔEox)で基質の反応性を見積もる

第389回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院生物システム応用科学府(生物有機化学研究室)…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP