概要

SnAP(Sn(tin) Amine Protocol)試薬は、カルボニル化合物と混合し酸化処理を行う簡便な操作によって、飽和複素環やスピロ骨格を有するアミンを与える。安定で取り扱いやすく、様々なタイプのSnAP試薬が市販されている。

複素環の飽和度（sp³炭素含有率）を増すことは、これが組み込まれる医薬の特性に対してポジティブな効果をもたらす。

基本文献

• Vo, C.-V.; Mikutis, G.; Bode, J. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1705. DOI: 10.1002/anie.201208064
• Luescher, M. U.; Vo, C.-V.; Bode, J. W. Org. Lett. 2014, 16, 1236. DOI: 10.1021/ol500210z
• Vo, C.-V.; Luescher, M. U.; Bode, J. W. Nat. Chem. 2014, 6, 310. doi:10.1038/nchem.1878
• Siau, W.-Y.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17726. DOI: 10.1021/ja511232b
• Geoghegan, K.; Bode, J. W. Org. Lett. 2015, 17, 1934. DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00618
• Luescher, M. U.; Bode, J. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 10884. DOI: 10.1002/anie.201505167
• Luescher, M. U.; Bode, J. W. Org. Lett. 2016, 18, 2652. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01099

<review>

• Vo, C.-V.; Bode, J. W. J. Org. Chem. 2014, 79, 2809. DOI: 10.1021/jo5001252
• Luescher, M. U.; Geoghegan, K.; Nichols, P. L.; Bode, J. W. Aldrichim. Acta 2015, 48, 43. [PDF]

反応機構

反応例

ケトンに対して反応を行うと、構築の難しいスピロ型骨格を得ることが出来る。

スズフリー、光触媒条件で駆動するSLAP（Silicon amine protocol）試薬[1]

参考文献

1. (a) Hsieh, S.-Y.; Bode, J. W. Org. Lett. 2016, 18, 2098. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00722 (b) Hsieh, S-H.; Bode, J. W. ACS Cent. Sci. 2017, 3, 66. DOI: 10.1021/acscentsci.6b00334

関連書籍

ケムステ内関連記事

• 創薬に求められる構造・sp³炭素の重要性（化学者のつぶやき）

外部リンク

• Bode Research Group
• Bode Group – Professor Product Portal (Sigma-Aldrcih)