[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

パッセリーニ反応 Passerini Reaction

 

概要

三成分縮合反応(Three-component Condensation)の一種。
アルデヒド・イソニトリル・カルボン酸を同時に加えて混ぜるだけで、α-アシルオキシアミドが効率よく得られる。溶媒は通常、非極性溶媒が好まれる。ルイス酸を加えると反応は加速される。

基本文献

  • Passerini, M. Gazz. Chim. Ital. 192151, 181.
  • Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 1, 8. DOI: 10.1002/anie.196200081
  • Ferosie, I. Aldrichimica Acta 1971, 4,  21.
  • Lumma, W. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 3668. doi:10.1021/jo00331a017
  • Ugi, I.; Lohberger, S.; Karl, R. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 133.
  • Carofiglio, T. et al. Organometallics 199312, 2726. DOI: 10.1021/om00031a047
  • Domling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. 200039, 3168. [abstract]
  • Xia, Z.; Ganem, B. Org. Lett. 2002. 4, 1631. DOI: 10.1021/ol025877c

 

反応機構

反応速度が各成分に一次ずつ依存する三次反応である。このため以下のようなアルデヒド-カルボン酸複合体へイソニトリルが付加、次いで速いアシル転移が起こり生成物を与える機構が考えられている。
passerini_2.gif

反応例

Schreiberらにより、触媒的不斉反応への展開が報告されている。[1] passerini_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Andreana, P. R.; Liu, C. C.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 4231. DOI:  10.1021/ol0482893

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 不斉ストレッカー反応 Asymmetric Strecker R…
  2. ハウザー・クラウス環形成反応 Hauser-Kraus Annu…
  3. フロインターベルク・シェーンベルク チオフェノール合成 Freu…
  4. アシル系保護基 Acyl Protective Group
  5. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation
  6. バナジル(アセチルアセトナト) Vanadyl(IV) acet…
  7. ワイス反応 Weiss Reaction
  8. ピーターソンオレフィン化 Peterson Olefinatio…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. エッシェンモーザー・タナベ開裂反応 Eschenmoser-Tanabe Fragmentation
  2. 鉄系超伝導体の臨界温度が4倍に上昇
  3. 化学者のランキング指標「h-index」 廃止へ
  4. 原子移動ラジカル重合 Atom Transfer Radical Polymerization
  5. デミヤノフ転位 Demjanov Rearrangement
  6. 1-トリフルオロメチル-3,3-ジメチル-1,2-ベンゾヨードキソール:1-Trifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole
  7. 化学かるた:元素編ー世界化学年をちなみ
  8. 典型元素触媒による水素を還元剤とする第一級アミンの還元的アルキル化
  9. エド・ボイデン Edward Boyden
  10. ChemDrawの開発秘話〜SciFinder連携機能レビュー

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Nature 創刊150周年記念シンポジウム:ポスター発表 募集中!

本年、Nature 創刊150周年を迎えるそうです。150年といえば、明治時代が始まったばかり、北海…

アルケニルアミドに2つアリールを入れる

ニッケル触媒を用いたアルケニルアミドの1,2-ジアリール化反応が開発された。フマル酸エステルを配位子…

蛍光標識で定性的・定量的な解析を可能に:Dansyl-GSH

反応性代謝物の存在を調べたい。代謝化学の実験をしていれば、ほとんどの人がそう思うのではないでしょうか…

アメリカで医者にかかる

アメリカの大学院に進学する際、とても悩んだのが、医療保険についてです。アメリカでは医療費がとても高い…

MOF 結晶表面の敏感な応答をリアルタイム観察

第178回のスポットライトリサーチは、東京大学の細野暢彦講師にお願いしました。細野先生は高分…

有機合成化学協会誌2019年2月号:触媒的脱水素化・官能性第三級アルキル基導入・コンプラナジン・アライン化学・糖鎖クラスター・サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年2月号がオンライン公開されました。今…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP