[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Open Babel を使ってみよう~ケモインフォマティクス入門~

[スポンサーリンク]

こんにちは、アセトアミノフェンといいます。今回初投稿です。これからどうぞよろしくお願いいたします。

さて、今回は Open Babel について書いてみることにしました。

 

Open Babel ってなに?

Open Babel とは、主に化学構造を保持しているさまざまなファイルフォーマットを変換するシステムです。Sourceforge からフリーで配布されています。分子のモデリングというよりは“分子の情報学”(ケモインフォマティクスなどともいわれます)の目的で使われるシステムで、化学構造のライブラリ、構造が類似しているかどうかの判定などにも役立つアルゴリズムです。

入出力ファイル形式は相当数あり、おそらく化学構造を表すために用いられるほとんどのフォーマットをカバーしています。主なものでは

  • .mol (MDL MOL format):化学構造を記述する標準的なフォーマットで、結合表 (Connection Table) という考えに基づく行列表記法の1つ
  • .cml (Chemical Markup Language):化学情報をXMLと同じように扱おうという言語
  • .cdx (ChemDraw binary format):化学系で最もメジャーな構造式描画ソフトの標準出力形式
  • .smi (SMILES files):Simplified Molecular Input Line Entry Specificationの略で、線形表記法の1つ

といったところでしょうか。フォーマットの詳しい日本語リソースとしては、例えば

などがあります。

 

そんな Open Babel はこんな時に役立ちます

  • ChemDraw 形式のファイル(拡張子.cdx)をもらったが、手元に ChemDraw がなくて開けない!
  • いちいちGUI(グラフィカルユーザインタフェース)で開くのではなく、一発でコマンド処理したい!

もちろん、化学構造式を描くためのフリーソフトとして ChemSketch (Windows), Accelrys Draw (Windows), Marvin Sketch (Windows/Mac/Linux) などがあります。これらは独自フォーマットのほかに、一般的な .mol や .cdx にも対応しています。しかし、いずれも商用ソフトの無料部分を活用することになるので、いくぶん制約がかかってしまいます。

それに対し、Open Babel はオープンソースで、世界中の有志が開発に参加し、常に不具合を修正したり機能を追加したりすることによって維持されています。つまり、内部の処理が公開されているということで、興味があればソフトが内部でどういうことをやっているのか直接見ることができます。また、OS によらずどこでも利用でき、そのうえコマンドライン(Windows のコマンドプロンプトや Mac のターミナル)から操作する機能もあるので、たくさんあるファイルをいちいち直感的に操作するのではなく、まとめて素早く処理したい場合にも役立ちます。

 

ダウンロードとインストール

まずは、Open Babel をインストールしましょう。Open Babel の Wiki ページに行って、自分のOSにあったインストーラをダウンロードしましょう。ここでは私はWindows 用のインストーラの場合で説明します。

最新のインストーラは「OpenBabel2.3.2a_Windows_Installer.exe」でした。これをダウンロードして起動すると、こんな画面が出てきます。

 

OpenBabel-inst01

OpenBabelセットアップウィザード

 

Next をクリックするとライセンス使用条件が現れるので、読んだら I Agree をクリック。あとは数回 Next をクリックするだけで、簡単にインストールが終了します。

完了したらスタートメニューに追加されるはずなので、起動してみましょう。左側がインプット、右側がアウトプットで、中央で変換処理の調節になっています。たくさんの入力フォーマットがあるのが分かると思います。

 

OpenBabelGUI

起動するとこんな画面が現れる

 

使ってみよう

では、いよいよ Open Babel を使ってみましょう。

最初は特に中央をいじらずに、入力と出力だけ指定してみましょう。私のペンネームであるアセトアミノフェンを例に説明します。今回は自力で構造式を描かずに、ChemSpider からとってきたものを使ってみます。みなさんも検索窓から acetaminophen と入力して検索してみてください。別名の Paracetamol がヒットしますので、Save をクリックして MOL 形式でダウンロードしましょう。ここでは分かりやすく acetaminophen.mol と名前を変更しておきます。

 

ChemSpider

ChemSpiderから構造式を取得

 

はじめに一般的な PNG という画像形式に変換してみます。Open Babelの画面左側でINPUT FORMATの下向き矢印から「mol — MDL MOL format」を指定し、そのすぐ下にある細い入力エリアの右についている「…」をクリックして今ダウンロードしたacetaminophen.molを探します。右側でOUTPUT FORMATを「png — PNG 2D depiction」を指定し、保存先を指定します。

 

OpenBabel-MOLtoPNG

PNGに変換

 

Convert をクリックすると、ちゃんとPNG画像が出力されます。

acetaminophen

アセトアミノフェンの構造式

 

もう一つ試してみましょう。今度は SMILES 表記法から MOL 形式への変換をやってみます。先ほどの ChemSpider のページには「SMILES and InChIs」という項目がありました。ここのSMILES表記を見ると、アセトアミノフェンは

CC(=O)Nc1ccc(cc1)O

と書かれています。これをコピーし、今度は Open Babel の画面左の大きな入力エリアに貼り付けましょう。Input below にチェックを入れると入力や貼り付けが可能になります。先ほどの方法をまねて、右側で出力を「mol — MDL MOL format」に指定し、保存先を決めたら Convert をクリックします。

 

OpenBabel-SMItoMOL

SMILES 表記法から MOL 形式への変換

 

出てきたMOLファイルをChemSketchで開いてみます。あれ、なんか変ですね。コンパクトになってしまいました。

 

acetaminophen-01

ChemSketchで開く

 

こんなときは、Clean Structureをクリックします(図の矢印)。ちゃんとアセトアミノフェンの構造式になっていました。

 

acetaminophen-02

Clean Structureをクリックすると正しい構造式が得られる

 

終わりに

いかがだったでしょうか? 今回はファイル変換しか行いませんでしたが、Open Babel はもっと高機能です。興味のある方は関連記事を見てください。

初めての投稿で、慣れない部分もありましたが、今後ともよろしくお願いいたします。

関連情報:今回の著者・アセトアミノフェンは「はてなブログ」で個人ブログを運営しております。今回はケムステの化学者のつぶやきと連動して Open Babel 特集を組みました。こちらでは、Open Babel を GUI ではなくコマンドで使用する例を紹介しておりますので、併せてよろしくお願いいたします。

 

関連記事

 

関連書籍

アセトアミノフェン

アセトアミノフェン

投稿者の記事一覧

大学院生です。研究では分析化学を専門にしています。

関連記事

  1. 日本化学会 第100春季年会 市民公開講座 夢をかなえる科学
  2. Baird芳香族性、初のエネルギー論
  3. 第37回反応と合成の進歩シンポジウムに参加してきました。
  4. 単一分子の電界発光の機構を解明
  5. ビニル位炭素-水素結合への形式的分子内カルベン挿入
  6. とあるカレイラの天然物〜Pallambins〜
  7. 燃える化学の動画を集めてみました
  8. 目が見えるようになる薬

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 「極ワイドギャップ半導体酸化ガリウムの高品質結晶成長」– カリフォルニア大学サンタバーバラ校・Speck研より
  2. ChemDraw for iPadを先取りレビュー!
  3. L・スターンバック氏死去 精神安定剤開発者
  4. 化学素人の化学読本
  5. ペルフルオロデカリン (perfluorodecalin)
  6. システイン選択的タンパク質修飾反応 Cys-Selective Protein Modification
  7. 多重薬理 Polypharmacology
  8. 青色LED和解:中村教授「日本の司法制度は腐ってる」
  9. 化学研究ライフハック:情報収集の機会損失を減らす「Read It Later」
  10. カフェインの覚醒効果を分子レベルで立証

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

【ジーシー】新卒採用情報(2022卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

株式会社ジーシーってどんな会社?

株式会社ジーシーは歯科医療一筋に99年の歴史も持ち、歯科医療業界では国内NO.1のシェアを誇ります。…

ものづくりのコツ|第10回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

第13回ケムステVシンポジウム「創薬化学最前線」を開催します!

第12回開催告知をお知らせしたばかりですが、第13回もあります!COVID-19の影響で、世…

Grignard反応剤が一人二役!? 〜有機硫黄化合物を用いるgem-ジフルオロアルケン類の新規合成法〜

第284回のスポットライトリサーチは、名古屋大学トランスフォーマティブ生命分子研究所・前川侑輝 博士…

第134回―「脳神経系の理解を進める分析化学」Jonathan Sweeder教授

第134回の海外化学者インタビューはジョナサン・スウィードラー教授です。イリノイ大学アーバナ・シャン…

第十二回ケムステVシンポ「水・有機材料・無機材料の最先端相転移現象 」

12月になりましたね。大好評のケムステシンポも今年は残りあと2回となりました。第12回となる…

概日リズムを司る天然変性転写因子の阻害剤開発に成功

第283回のスポットライトリサーチは、信州大学大学院総合理工学科農学専攻(大神田研究室)・細谷 侑佑…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP