[スポンサーリンク]

chemglossary

多成分連結反応 Multicomponent Reaction (MCR)

[スポンサーリンク]

MCR

通常の化学反応は、二種類の基質を結合させて新しい化合物を作るものである。
その一方で、多成分連結反応(Multicomponent Reactions MCRs)とは、3種類以上の成分をひとつのフラスコで反応させて化合物を得る反応形式である。


極少ないステップ、ワンポット反応にて構造多様性・極性官能基に富む鎖状化合物や複素環化合物が得られる。このため、医薬品開発の分野で特に需要のある反応形式とされる。

コンビナトリアル化学、多様性指向型合成、ハイスループットスクリーニングなどの考え方と親和性が高い。

反応の定義上、最終生成物には全ての構成成分(もしくはその一部)が含まれなくてはならない。このため、ルイス酸などの促進剤・触媒、溶媒などは、成分数としてカウントしないのが通例である。

イソニトリル、イミニウム中間体経由の反応は、MCRとなることが多い。
例えばPasserini反応、Ugi反応、Mannich反応、Strecker反応、Hantzchピリジン合成、Biginelli反応などはその典型例である。このような反応においては、脱離物も水だけであることが多く、アトムエコノミーも高くなる傾向がある。

 

関連文献

<総説>
[1]”Multiple-Component Condensation Strategies for Combinatorial Library Synthesis”

Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. DOI: 10.1021/ar9502083
[2] “Recent progress in the chemistry of multicomponent reactions

Ugi, I. Pure. Appl. Chem. 2001, 73, 187. DOI: 10.1351/pac200173010187

The chemistry of multicomponent reactions (MCRs) and isocyanides belongs to three periods: In the century 1859­1958, isocyanide chemistry was moderately active and was separate from the classical name reactions of the MCRs. In the next period, isocyanides became well available, and MCRs of isocyanides became the most variable way of forming chemical compounds. The year 1993 began a new era of the formation and investigation of the products and the libraries of the Ugi reaction (U-4CR) and higher MCRs of the isocyanides. This chemistry is primarily accomplished in the industrial search and preparation of new pharmaceutical and plant-protecting products.
Domling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168.

[3] “The discovery of new isocyanide-based multi-component reactions”

Domling, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 318. DOI:10.1016/S1367-5931(00)00095-8

Multi-component reactions are finding increasing use in the discovery process of new drugs and agrochemicals. Some years ago they were considered as highly exotic types of organic reactions. Recently, many groups have realized that the field of multi-component reactions is full of new opportunities. These comprise fast and efficient production of small-molecular-weight compound libraries, highly atom-economic chemistry, very large chemical libraries, improvements in total synthesis, and applications in bioconjugate chemistry, as well as in related fields (e.g. chemical biology).

[4] “Chemistry and Biology Of Multicomponent Reactions”

Domling, A.; Wang, W.; Wang, K, Chem. Rev. 2012, 112, 3083. DOI: 10.1021/cr100233r

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. エレクトロクロミズム Electrochromism
  2. 分取薄層クロマトグラフィー PTLC (Preparative …
  3. 特殊ペプチド Specialty Peptide
  4. 熱分析 Thermal analysis
  5. 固体NMR
  6. ケージド化合物 caged compound
  7. 試験管内選択法(SELEX法) / Systematic Evo…
  8. 深共晶溶媒 Deep Eutectic Solvent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ウーロン茶の中でも医薬品の化学合成が可能に
  2. Reaxys Prize 2012ファイナリスト45名発表!
  3. [12]シクロパラフェニレン : [12]Cycloparaphenylene
  4. 塩基と酸でヘテロ環サイズを”調節する”
  5. ベン・クラヴァット Benjamin F. Cravatt III
  6. 世界5大化学会がChemRxivのサポーターに
  7. 非天然アミノ酸合成に有用な不斉ロジウム触媒の反応機構解明
  8. 化学とウェブのフュージョン
  9. トリス(2,4-ペンタンジオナト)鉄(III) : Tris(2,4-pentanedionato)iron(III)
  10. 有機反応を俯瞰する ーヘテロ環合成: C—X 結合で切る

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ロータリーエバポレーターの回転方向で分子の右巻き、左巻きを制御! ―生命のホモキラリティーの起源に踏み込む―

第236回のスポットライトリサーチは、東京大学生産技術研究所 石井研究室で博士研究員をされていた、服…

「あの人は仕事ができる」と評判の人がしている3つのこと

仕事を辞めて、転職をしたいと思う動機の一つとして、「今の会社で評価されていない」という理由がある。し…

光で2-AGの量を制御する

ケージド化合物を用いた2-AG量の操作法が初めて開発された。2-AG量を時空間的に操作することができ…

葉緑素だけが集積したナノシート

第235回のスポットライトリサーチは、立命館大学 民秋研究室で博士研究員をされていた、庄司 淳(しょ…

第38回「分子組織化の多様な側面を理解する」Neil Champness教授

長らく更新が止まっていましたが、海外化学者インタビュー再開しました。Nature Chemistry…

排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施

ANAは日本時間の10月30日、排ガスを原料とするSustainable Aviation Fuel…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP