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ケミカルバイオロジー

Noah Z. Burns ノア・バーンズ

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ノア・バーンズ(Noah Z. Burns、19xx年x月xx日-)は、米国の有機合成化学者である。スタンフォード大学 助教授。

経歴

2004 Columbia大学 卒業
2009 The Scripps Research Institute 博士号取得 (Prof. Phil S. Baran)
2009 NIH postdoctoral fellow, Harvard University, USA (Professor Eric Jacobsen)
2012- Assistant Professor at Stanford University

研究概要

ハロゲン化反応の開発

ハロゲン化化合物は、生物活性化合物の中に多く見られる化合物群である。Burnsらはこれまでに、アルケンに対する触媒的かつエナンチオ選択的なジハロゲン化反応やsp3C–H結合のハロゲン化反応などを開発し、様々な生物活性物質の迅速合成に成功した。

図は参考文献[1]のTOCより

なお、2016年までのBurnsらの成果に関しては有機合成化学協会誌2016年12月号のReview de Debut (執筆:早稲田大学 武藤慶 博士)に詳しくまとめられているので参照されたい。
ケムステ内参考記事:ビシナルジハライドテルペノイドの高効率全合成

生物活性物質の全合成

シクロブタン環が連続的に縮環された化合物、ラダランリン脂質(Ladderane Phospholipid)は階段状の構造をもつ天然物化合物である。特異な活性を示すことから、生物学的にも興味深い化合物として知られている。Burnsらは独自の手法を用いて、図に示すラダランリン脂質を合成している。[2]
ケムステ内参考記事:天然階段状分子の人工合成に成功

また、Stanford大学のYan Xiaらと共同して、ラダラン構造をユニットとしてもつポリマーの合成を行なった。[3] そのポリマーに対し機械的な力を加えることによりラダラン構造を開環させ、導電性高分子であるポリアセチレンへと誘導することに成功している。「天然物合成」と「材料科学」をリンクさせたユニークな研究である。(←筆者・感)

図は、Burns研Web siteより

また、Ph.D studentとして在籍していたBaran研での仕事で、著名なものにhaouamine A (ハウアミン A) の全合成がある。彼らによる合成の報告[4]、そのラージ合成[5]ともに非常に秀逸であり有名である(←筆者・感)。
ケムステ内参考記事:ハウアミンAのラージスケール合成

haouamine A (ハウアミン A)

 

参考論文

  1. Landry, M. L.; Burns, N. Z. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1260. DOI: 10.1021/acs.accounts.8b00064
  2. Mercer, J. A. M.; Cohen, C. M.; Shuken, S. R.; Wagner, A. M.; Smith, M. W.; Moss III, F. R.; Smith, M. D.; Vahala, R.; Gonzalez-Martinez, A.; Boxer, S. G.; Burns, N. Z. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15845. DOI: http://dx.doi.org/10.1021/jacs.6b10706
  3. Chen, Z.; Mercer, J. A. M.; Zhu, X.; Romaniuk, J. A. H.; Pfattner, R.; Cegelski, L.; Martinez, T. D.; Burns, N. Z.; Xia, Y. Science 2017, 357, 475. DOI: 10.1126/science.aan2797
  4. (a) Baran, P. S.; Burns, N. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3608. DOI: 10.1021/ja0602997 (b) Burns, N. Z.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 205. DOI : 10.1002/anie.200704576
  5. Burns, N. Z.; Krylova, I. N.; Hannoush, R. N.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9172. DOI: 10.1021/ja903745s

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