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砂塚 敏明 Toshiaki Sunazuka

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砂塚 敏明 (すなづか としあき)は、日本の有機化学者である。学校法人北里研究所 理事、北里大学大村智記念研究所 所長•教授。北里大学大学院感染制御科学府、学府長(兼務)専門は天然物化学、天然有機合成化学、医薬品化学。

経歴

1982年3月 北里大学薬学部薬学科卒業(大村智教授)
1988年3月 北里大学薬学部研究科博士課程卒業(大村智教授)(薬学博士取得)
1988年4月 ペンシルバニア大学博士研究員(A. B. Smith, III教授)
1990年5月 北里研究所入所、主任研究員
1994年4月 北里大学薬学部、専任講師
2001年4月 千葉大学大学院理学研究科、非常勤講師(兼務)
2002年4月 北里大学北里生命科学研究所、助教授
2003年4月 東京工業大学大学院生命理工学研究科、非常勤講師(兼務)
2005年2月 北里大学北里生命科学研究所、教授
北里大学大学院感染制御科学府、教授(兼務)
2010年4月 大阪市立大学大学院理学研究科、非常勤講師(兼務)
2011年4月 徳島大学客員教授
2012年7月 北里大学北里生命科学研究所、研究推進センター長
2013年1月 東京工業大学大学院理工学研究科、非常勤講師(兼務)
2013年4月 千葉大学大学院薬学研究科、非常勤講師(兼務)
2015年9月 九州大学先導物質化学研究所、非常勤講師(兼務)
2016年9月 学習院大学理学研究科、非常勤講師(兼務)
2017年5月 名古屋大学大学院工学研究科、非常勤講師(兼務)
2018年10月 長崎大学大学院薬学研究科、非常勤講師(兼務)
2018年10月 京都大学大学院薬学研究科、非常勤講師(兼務)
2018年10月 東京工業大学大学院生命理工学研究科、非常勤講師(兼務)
2020年4月  北里大学大村智記念研究所、副所長
2020年7月  学校法人北里研究所 理事 北里大学大村智記念研究所、所長 北里大学大学院感染制御科学府、学府長(兼務)
2020年11月 筑波大学大学院理工情報生命学術院、非常勤講師(兼務)

受賞歴

1992年 二宮善基記念賞
1994年 有機合成化学協会奨励賞
2002年 住木、梅澤記念賞
2003年 森村豊明会奨励賞
2007年 日本薬学会学術振興賞
2009年 有機合成化学協会アステラス製薬・生命有機化学賞
2020年 北里柴三郎記念賞
2020年 有機合成化学協会賞

研究業績

これまで一貫して微生物の生産する生物活性天然物(大村天然物)をリード化合物として有機合成を駆使して新たな医薬品の創製を志してきた。その研究の基軸は、微生物の生産する生物活性天然物(大村天然物)の実践的な全合成法、固相全合成法の確立や誘導体合成を通じて構造活性相関の解明、天然物を鋳型としたin situクリックケミストリーの展開等、医薬品創製の基礎研究に数多くの業績を上げてきた。また、これまで長年にわたり研究してきた構造的にも活性的にも興味ある中分子マクロライド剤のなかから, 新作用に注目してそれぞれに選択的な薬剤の開発を行ってきた。これらの研究業績は天然物を越える優れた化合物の創製に結びついている。

  1. 特異な構造を有する生物活性天然物(大村天然物)の実践的全合成

大村天然物の中で、特異な分子骨格を有し有用な生物活性を示ししかも天然からは微量しか得られない新規天然物を標的化合物として、効率的かつ合理的でしかも柔軟性に富んだ新規分子骨格構築法の開発を行い、これまで55種の生物活性天然物の全合成を達成した。そして、確立した合成法を応用して関連化合物の合成を行い、構造活性相関の解明、更にはより優れた生物活性化合物の創製を行っている。

2.中分子マクロライドの新作用に関する創薬展開

マクロライド系抗生物質エリスロマイシン(EM)の副作用である消化管運動促進作用(GMSA)に着目し、逆転の発想でEMの抗菌活性を消失させ、逆にGMSAの増強を目的にEM誘導体約350種類化学合成することで構造活性相関を明らかにした。その中で、EM574は全く抗菌活性が消失し、しかもEMの274倍のGMSA作用を示した。さらにEM574はモチリンのレセプターと特異的に結合することを明らかにし、非ペプチド性低分子アゴニストの開発に成功した。これらの一群のマクロライド化合物に対し、モチリン様マクロライドという意味から“モチライド”と命名した。現在EM574は消化管機能改善薬として第2相後期臨床開発が進んでいる。

さらにマクロライドの第3の作用である抗炎症、免疫調節作用に注目し、その活性の分離および増強を目的に研究を手がけ、誘導体合成から、単球のマクロファージへの分化誘導促進作用を有するEM900を創製した。この誘導体は動物実験において慢性の難治性の潰瘍性大腸炎(IBD)や慢性閉塞性肺疾患(COPD)モデルに効果を示し、現在、開発に向けて前臨床試験を進めている。以上のように、マクロライドの副作用を新作用に転換し、新たな医薬品を目指すという医薬品開発のパラダイムシフトを提案した。

3. In situクリックケミストリーを駆使した高活性化合物の創製法の確立

薬理活性を発現するターゲットタンパク質と親和性を有するビルディングブロックを、ターゲットタンパク質自体のリガンド結合部位を反応場として用いてアジドとアセチレンをトリアゾール化させ、より親和性の高い化合物を得るin situクリックケミストリーが注目されている。そこで、キチナーゼ阻害活性を有するアージフィンを用いて、分子構造の単純化とin situクリックケミストリーを展開した。まず、活性部位であるメチルカルバモイルグアニジル基を有し、しかもアジドを有する単純化した化合物を設計した所、天然物と同程度の活性を示した。次に、71種のアセチレン誘導体を用いてキチナーゼによるトリアゾール化を行った所、オキシム誘導体のみで形成が促進され、しかも、非常に珍しいsyn-トリアゾールであった。そこで、別途、ルテニウムを用いてsyn-トリアゾール体を合成した所、天然物に比べ300倍の活性上昇を示し、非常に高活性な新規キチナーゼ阻害剤の創製を達成した。この研究により、酵素内でアジト体とアセチレン体がトリアゾールを形成する前駆体を世界で初めて可視化することに成功し、酵素によるトリアゾール形成鋳型効果を証明することが出来た。

 

大村創薬グループとは

大村創薬グループでは、微生物由来の有用な生物活性天然有機化合物の発見を目指して微生物の新しい分離・培養法の開発や独創的で多様な生物活性探索法を考案し、前例をみない500種を超える新規天然物(大村天然物)を発見している。その中で26化合物が医薬、動物薬、農薬及び研究用の試薬として市販され広く使われている。特にイベルメクチンは、動物薬として食糧の増産に貢献し、更に熱帯病のオンコセルカ症及びリンパ系フィラリア症の治療と予防に年間約3億人に投与され、人々を病から救っている。更にスタウロスポリンは、最強のプロテインキナーゼ阻害剤として注目され、抗癌剤グリーベックおよびイレッサの開発の前駆的役割を果たした。一方、ラクタシスチンは、巨大複合酵素プロテアソームの特異的阻害剤として広く注目を集め、多発性骨髄腫の治療薬ベルケイドのオリジナル化合物である。このように大村創薬グループが微生物の持つ無限の可能性を引き出すことに成功している秘訣は「微生物学グループ」「生化学グループ」「化学グループ」の強固な連携にある。まず「微生物学グループ」が様々な分離源・分離法による未利用な微生物の分離・分類・発酵を担い、続いて「生化学グループ」が特異的な標的とする生物活性探索系を構築し、「化学グループ」が有用物質の分離・構造決定、半合成法、全合成法による最適化を行うことにより創薬リードを創製する。ここで最も大事なことは、大村創薬グループ内での密な連携であり、信頼関係である。このように大村創薬グループはユニークな微生物創薬グループである。

参考文献

  1. Ōmura., S. Microbial metabolites: 45 years of wandering, wondering and discovering. Tetrahedron2011, 67, 6420-6459. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.03.117
  2. Ōmura., S. Splendid Gifts form the Earth 2014. Fifth edition (Web edition)
  3. Ōmura., S. A splendid gifts from the earth: the origins and impact of the avermectins. (Nobel Lecture). Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55,10190-10209. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201602164

現在まで論文 234報、特許 58報、

代表的参考文献

  1. 特異な構造を有する生物活性天然物(大村天然物)の実践的全合成

1)特異な分子骨格を有するaピロン環を有するメローテルペノイド類の実践的全合成

1) Efficient Total Synthesis of Novel Bioactive Microbial Metabolites. Sunazuka, T., Hirose, T., and Ōmura, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 302-314. DOI: https://doi.org/10.1021/ar6000044

2) Total Synthesis of α-Pyrone Meroterpenoids, Novel Bioactive Microbial Metabolites. Sunazuka, T.,and Ōmura, S. Chem. Rev. 2005105, 4559-4580. DOI: https://doi.org/10.1021/cr040628i

3) The First Total Synthesis of (±)-Arisugacin A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acetylcholinesterase.Sunazuka, T., Handa, M., Nagai, K., Shirahata, T., Harigaya, Y., Otoguro, K., Kuwajima, I., and Ōmura, S. Org. Lett. 20024, 367-369. DOI: https://doi.org/10.1021/ol017046x

4) Total Synthesis of (+)-Pyripyropene A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase. Nagamitsu, T.,Sunazuka, T., Obata, R., Tomoda, H.,Tanaka, H., Harigaya, Y., Ōmura , S., and Smith, A. B., J. Org. Chem., 60, 8126-8127 (1995). DOI: https://doi.org/10.1021/jo00130a005

5) Relative and Absolute Stereochemistry of Pyripyropene A, A Potent Bioavailable Inhibitor of Acyl-CoA: Cholesterol acyltransferase (ACAT). Tomoda, H., Nishida, H., Kim, Y. K., Obata, R., Sunazuka, T., and Ōmura, S. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116,12097-12098. DOI: https://doi.org/10.1021/ja00105a078

6) Synthesis and insecticidal efficacy of pyripyropene derivatives. Part II-Invention of afidopyropen. Goto, K., Horikoshi, R., Mitomi, M., Oyama, K., Hirose, T., Sunazuka, T., Ōmura, S., J. Antibiot. 2019, 72, 661-681. DOI: 10.1038/s41429-019-0193-9

7) Synthesis and insecticidal efficacy of pyripyropene derivatives focusing on the C-1, C-7, and C-11 positions’ substituent groups. Goto, K., Horikoshi, R., Mitomi, M., Oyama, K., Hirose, T., Sunazuka, T., Ōmura, S. J. Antibiot. 2018, 71, 785-797. DOI: 10.1038/s41429-018-0064-9

  • マクロライド化合物群の実践的な合成法の構築

8) Pd-catalyzed regio- and stereoselective hydrostannylation of an alkyl ethynyl ether/one-pot stille coupling enables the synthesis of 14-membered macrolactone of luminamicin. Sugawara, A., Takada, H., Hirose, T., Kimishima, A., Yamada, T., Toda, T., Kojima, T., Matsumaru, T., Sunazuka. T. Org. Lett., 2021, 23, 1758-1763. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c00183

9) Toward the total synthesis of luminamicin; an anaerobic antibiotic: construction of highly functionalized cis-decalin containing a bridged ether moiety. Ando, H., Kimishima, A., Ohara, M., Hirose, T., Matsumaru, T., Takada, H., Morodome, K., Miyamoto, T., Sugawara, A., Ōmura, S., and Sunazuka, T. J. Antibiot. 201871, 268-272. DOI: 10.1038/ja.2017.77

10) Strereostructure of luminamycin, an anaerobic antibiotic, via molecular dinamics, NMR spectroscopy, and the modified Mosher method. Gouda, H., Sunazuka, T., Ui, H., Handa, M., Sakoh, Y., Iwai, Y., Hirono, H., and Ōmura, S.  Proc. Nat. Acad. Sci. 2005, 102, 18286-18291. DOI: 10.1073/pnas.0508425102

11) A combinatorial synthesis of a macrosphelide library utilizing a palladium-catalyzed carbonylation on a polymer support. Takahashi, T., Kusaka, S., Doi, T., Sunazuka, T., and Ōmura, S. Angew. Chem. Int. Ed. 200342, 5230-5234. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.200352229

12) Relative and Absolute Stereochemistries and Total Synthetic of (+)-Macrosphelides A and B, Potent Orally Bioavailable Inhibitors of Cell-Cell Adhesion. Sunazuka, T., Hirose, T., Harigaya, Y., Takamatsu, S., Hayashi, M., Komiyama, K., and, Ōmura., S. J. Am. Chem. Soc., 119, 10247-10248 (1997). DOI: https://doi.org/10.1021/ja971657w

3)インドール化合物群の実践的な合成法の構築

13) Total Synthesis of (+)-Madindoline A and (-)-Madindoline B, Potent Selective Inhibitors of Interleukin 6. Determination of the Relative and Absolte Configurations. Sunazuka, T., Hirose, T., Shirahata, T., Harigaya, Y., Hayashi, M., Komiyama, and Ōmura, S., J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2122-2123. DOI: https://doi.org/10.1021/ja9938074

14) Short Total Synthesis of (+)-Madindolines A and B. Hirose, T., Sunazuka, T., Shirahata, T., Yamamoto, D., Harigaya, Y., Kuwajima, I., and Ōmura, S. Org. Lett. 20024, 501-503. DOI: https://doi.org/10.1021/ol017058i

15) Suppression of bone resorption by madindoline A, a novel nonpeptide antagonist to gp130. Hayashi, M., Mun-Chual, R., Enomoto, A., Fukami, A., Kim, Y.-P., Kikuchi, Y., Sunazuka, T., Hirose, T., Komiyama, K., and Ōmura, S. Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 2002, 99, 14728-14733. DOI: https://doi.org/10.1073/pnas.232562799

16) Asymmetric Total Synthesis of Neoxaline. Ideguchi, T., Yamada, T., Shirahata, T., Hirose, T., Sugawara, A., Kobayashi, Y., Ōmura, S., and Sunazuka, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12568-12571. DOI: https://doi.org/10.1021/ja406657v

17) A Concise Stereoselective Route to the Indoline Spiroaminal Framework of Neoxaline and Oxaline. Sunazuka, T., Shirahata, T., Tsuchiya, S., Hirose, T., Mori, R., Harigaya, Y., Kuwajima, I., and Ōmura, S. Org. Lett. 20057, 941-943. DOI: https://doi.org/10.1021/ol050077y

18) Indole Diterpene Synthetic Studies. 8. The Total Syntheses of (+)-Paspalicine and (+)-Paspalinine. Smith, A. B., Wood, J. K., Leenary, T. L., Nolen, E., G., and Sunazuka, T. J. Am. Chem. Soc., 2000, 114, 1438-1449. DOI: https://doi.org/10.1021/ja00030a046

19) Total Syntheses of (+)-Paspalicine and (+)-Paspalinine. Smith, A. B., Sunazuka, T., Leenary, T. L., and Wood, J. K. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8187-8189. DOI: https://doi.org/10.1021/ja00178a071

  • 環状(デプシ)ペプチドの固相合成、Tag合成法の確立によるライブラリーの構築

20) Efficient synthesis of a ryanodine binding inhibitor verticilide using two practical approaches. Watanabe, A., Noguchi, Y., Hirose, T., Monma, S., Satake T., Arai, M., Masuda, K., Murashima, N., Shiomi, R., Ōmura, S., and Sunazuka, T.   Tetrahedron Lett. 202061, 151699-151703. DOI:  https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2020.151699

21) Kozupeptins, Antimalarial Agents Produced by Paracamarosporium Species: Isolation, Structural Elucidation, Total Synthesis, and Bioactivity. Hayashi, Y., Fukasawa, W., Hirose, T., Iwatsuki, M., Hokari, R., Ishiyama, A., Kanaida, M., Nonaka, K., Take, A., Otoguro, K., Ōmura, S., Shiomi, K., and Sunazuka, T. Org. Lett. 2019, 21, 2180-2184. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b00483

22) Solution-phase total synthesis of the hydrophilic natural product argifin using 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl tag.  Hirose, T., Kasai, T., Akimoto, T., Endo, A., Sugawara, A., Nagasawa, K., Shiomi, K., Ōmura, S., and Sunazuak, T. Tetrahedron 2011, 67, 6633-6643. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.05.073

23) Solid-phase total synthesis of the chitinase inhibitor Argadin using a supported acetal resin. Hirose, T., Sunazuka, T., Sugawara, A., Noguchi, Y., Tanaka, T., Iguchi, K., Yamamoto, T., Gouda, H., Shiomi, K., and Ōmura. S. J. Antibiot. 2009, 62, 495-500. DOI: https://doi.org/10.1038/ja.2009.57

24) Synthesis and biological evaluation of a focused library of beauveriolides. Nagai, K., Doi, T., Ohshiro, T., Sunazuka, T., Tomoda, H., Takahashi, T., and Ōmura, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4397-4400. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2008.06.054

25) Verticilide: elucidation of Absolute Configuration and Total Synthesis. Monma, S., Sunazuka, T., Nagai, K., Arai, T., Shiomi, K., Matsui, R., Ōmura, S. Organic Lett. 2006, 8, 5601–5604. DOI: https://doi.org/10.1021/ol0623365

26) Synthesis and Biological Evaluation of a Beauveriolide Analogue Library Nagai, K., Doi, T., Sekiguchi, T., Namatame, I., Sunazuka, T., Tomoda, H., Ōmura, S., Takahashi, T.  J. Comb. Chem. 2006, 8, 103-109. DOI: https://doi.org/10.1021/cc050084d

27) Structure Determination and Total Synthesis of Bottromycin A2: A Potent Antibiotic against MRSA and VRE.Shimamura, H., Gouda, H., Nagai, K., Hirose, T., Ichioka, M., Furuya, Y., Kobayashi, Y., Hirono, S., Sunazuka, T., and Ōmura, S.  Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 914-917. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.200804138

2.中分子マクロライド剤の新作用に関する創薬展開

28) Non-antibiotic 12-membered macrolides: design, synthesis and biological evaluation in a cigarette-smoking model. Sugawara, A., Shima, H., Sueki, A., Hirose, T., Matsui, H., Nakano, H., Hanaki, H., Akagawa, S. K., Ōmura, S., and Sunazuka, T. J. Antibiot. 2016, 69, 319-326. DOI: 10.1038/ja.2015.91

29) Novel 12-membered non-antibiotic macrolides, EM900 series with anti-inflammatory and/or immunomodulatory activity; synthesis, structure–activity relationships and in vivo study.Sugawara, A., Sueki, A., Hirose, T., Shima, H., Akagawa, K. S., Ōmura, S., and Sunazuka, T. J. Antibiot. 2012, 65, 487-490. DOI: https://doi.org/10.1038/ja.2012.51

30) Novel 12-membered non-antibiotic macrolides from erythromycin A; EM900 series as novel leads for anti-inflammatory and/or immunomodulatory agents. Sugawara, A., Sueki, A., Hirose, T., Shima, H., Akagawa, K., Ōmura, S., Sunazuka, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3373-3376. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2011.04.004

31) Macrolides with Promotive Activity of Monocyte to Macrophage Differentiation. Yoshida, K., Sunazuka, T., Nagai, K., Sugawara, A., Cho, A., Nagamitsu, T., Harigaya, Y., Otoguro, K., Akagawa, K., Ōmura, S. J. Antibiot., 2005, 58, 79-81. DOI: https://doi.org/10.1038/ja.2005.11

32) Macrolides with gastrointestinal motor stimulating activity. Ōmura, S., Tsuzuki, K., Sunazuka, T., Marui, S., Toyota, H., Inatomi, N., Itoh, Z. J. Med. Chem.1987, 30, 1941–1943. DOI; doi.org/10.1021/jm00394a001

33) Motilides, Macrolides with Gastrointestinal Motor Stimulating Activity.: II. Quaternary N-substituted Derivatives of 8,9-Anhydroerythromycin A 6,9-Hemiacetal and 9,9-Dihydroerythromycin A 6,9-Epoxide. Sunazuka. T., Tsuzuki, K., Marui, S., Toyoda, H., Ōmura, S., Inatomi, N., Itoh, Z. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1989, Oct;37(10):2701-9. DOI: 10.1248/cpb.37.2701.

  1. In situクリックケミストリーを駆使した高活性化合物の創製法の確立

34) Observation of the controlled assembly of preclick components in the in situ click chemistry generation of a chitinase inhibitor. Hirose, T., Maita, N., Gouda, H., Koseki, J., Yamamoto, T., Sugawara, A., Nakano, H., Hirono, S., Shiomi, K., Watanabe, T., Taniguchi,H., Sharpless, K. B., Ōmura, S., and Sunazuka, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2013, 110, 15892-15897. DOI: https://doi.org/10.1073/pnas.1315049110

35) Rapid Identification via In Situ Click Chemistry of a Novel Chitinase Inhibitor Hirose, T., Sunazuka, T., and Ōmura, S. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2016, 74, 1090-1097. DOI: https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.74.1090

  • Recent development of two chitinase inhibitor, Argifin and Argadin, produced by soil microorganisms. Hirose, T., Sunazuka, T., and Ōmura, S. Proc. Jpn. Acad., Ser. B, 2010, 86, 85-102. DOI: https://doi.org/10.2183/pjab.86.85

37) Inhibitors of chitinase: extraction of the active framework from natural argifin and use of in situ click chemistry. Hirose, T., Sunazuka, T., Sugawara, A., Endo, A., Iguchi, K., Yamamoto, T., Ui, H., Shiomi, K., Watanabe, T., Sharpless, K. B., and Ōmura, S. J. Antibiot. 2009, 62, 277-282. DOI: https://doi.org/10.1038/ja.2009.28

著書

38) Efficient Total Synthesis of Omura Natural Products. Sunazuka, T., Hirose, T., and Ōmura, S. Cutting-Edge Organic Synthesis and Chemical Biology of Bioactive Molecules. P21-48 [Springer, (2019)]. DOI:10.1007/978-981-13-6244-6_2k

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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第149回―「ガスの貯蔵・分離・触媒変換に役立つ金属-有機構造体の開発」Banglin Chen教授

第149回の海外化学者インタビューは、バングリン・チェン教授です。テキサス大学サンアントニオ校化学科…

作った分子もペコペコだけど作ったヤツもペコペコした話 –お椀型分子を利用した強誘電体メモリ–

第311回のスポットライトリサーチは、埼玉大学大学院 理工学研究科 基礎化学コー…

【マイクロ波化学(株)環境/化学分野向けウェビナー】 #CO2削減 #リサイクル #液体 #固体 #薄膜 #乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ

<内容>本イベントでは、環境/化学分野の事業・開発課題のソリューションとして、マイクロ波をご紹介…

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